Химия корицы
Сегодня мы поговорим про вещество, которое используется и в медицинских, и в пищевых целях. Еще им травят жуков. Речь пойдет о коричном альдегиде. Коричный альдегид также известен как 3-фенил-2-пропеналь, коричный альдегид, фенилалакролеин и транскоричный альдегид. Это желтоватая маслянистая жидкость со сладким вкусом и коричным запахом, отвечающим за характерный вкус и запах корицы. Он встречается в природе в коре коричного дерева Cinnamomum zeylanicum, которое произрастает в Шри-Ланке и Индии и выращивается в других частях мира, таких как Бразилия, Ямайка и Маврикий. Коричный альдегид также содержится в других видах Cinnamomum, включая кассию и камфору.
Молекулярная формула коричного альдегида была определена в 1834 г. французскими химиками Андре Д. Ф. Жаном Батистемасом (1800–1884) и Эженом Мельхиором Пелиго (1811–1890), хотя его структурная формула была расшифрована только в 1866 г. немецким химиком Эмилем Эрленмейером (1825–1909). Коричный альдегид в основном используется в качестве пищевого ароматизатора и лекарственного средства. На протяжении многих веков он применялся для лечения широкого спектра заболеваний, начиная от простуды и гриппа и заканчивая диареей и раком. Он упоминался в китайских медицинских текстах еще в 2700 г. до н. э. и был описан в известном китайском медицинском тексте «Танская материя медика», написанном в 659 г. н. э. Он также веками использовался в аюрведической медицине, древнем целительском искусстве Индии.
Коричный альдегид получают в промышленных масштабах путем обработки паром коры дерева Cinnamomum zeylanicum. Альдегид растворяется в паре и затем может быть извлечен, когда пар охлаждается и конденсируется с образованием холодной воды, в которой соединение гораздо менее растворимо. Коричный альдегид также можно синтезировать путем взаимодействия бензальдегида с ацетальдегидом. Два соединения конденсируются с удалением воды с образованием коричного альдегида.
Нерастворим в воде и нефтяном эфире, растворим в 70%-ном этаноле, эфире.
Проявляет обычные свойства α- и β-ненасыщенных альдегидов, хотя двойная связь проявляется слабее, чем в акролеине.
На солнечном свете медленно окисляется в коричную кислоту, а сильными окислителями — в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO3 по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; обычно используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел.
Помимо использования в качестве лечебного средства, коричный альдегид в основном используется в качестве пищевой добавки для улучшения вкуса и/или запаха пищевых продуктов. Чаще всего он используется в смесях для тортов, жевательных резинках, шоколадных изделиях, синтетических маслах с корицей, напитках на основе колы, мороженом, безалкогольных напитках и вермутах. Соединение также добавляют в ряд косметических средств и средств по уходу за домом для улучшения их запаха. К таким продуктам относятся дезодоранты, моющие средства, жидкости для полоскания рта, духи, гигиенические салфетки, мыло и зубные пасты. Наконец, коричный альдегид в некоторой степени используется в сельском хозяйстве в качестве инсектицида и фунгицида.
Никаких опасений по поводу безопасности использования коричного альдегида в качестве растительного лекарственного средства, пищевой добавки или пестицида не высказывалось. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) классифицировало это соединение как общепризнанную безопасную (GRAS) пищевую добавку, что разрешило его дальнейшее использование в качестве пищевой добавки в Соединенных Штатах и во всем мире.