Химические свойства моносахаридов

🔥Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 5 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!

______________

✅ ️Наши контакты (Telegram):✅ ️

>>>НАПИСАТЬ ОПЕРАТОРУ В ТЕЛЕГРАМ (ЖМИ СЮДА)<<<

✅ ️ ▲ ✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ✅ ️

_______________

ВНИМАНИЕ! ВАЖНО!🔥🔥🔥

В Телеграм переходить только по ССЫЛКЕ что ВЫШЕ, в поиске НАС НЕТ там только фейки !!!

_______________

Моносахариды | Химия онлайн

Химические свойства моносахаридов

Пробники Метадона Петрозаводск

Моносахариды являются твердыми кристаллическими веществами. Все они гигроскопичны, хорошо растворимы в воде, легко образуют сиропы. Растворимость моноз в спирте низкая, в эфире они практически нерастворимы. Растворы моносахаридов имеют нейтральную реакцию по лакмусу и обычно обладают сладким вкусом. Сладость разных моноз различна. Например, фруктоза приблизительно в три раза слаще глюкозы. Растворы моносахаридов обладают оптической активностью, для них характерно явление мутаротации. Монозы легко окисляются, причем в зависимости от условий окисления образуются различные продукты. С помощью сильного окислителя — концентрированной азотной кислоты — концевые группы альдоз альдегидная и первичноспиртовая одновременно окисляются в карбоксильные группы, образуя гликаровые кислоты называемые также сахарными :. При действии сильных окислителей происходит расщепление молекул. Так, например, при окислении фруктозы получаются винная и щавелевая кислоты:. Кетозы тоже способны восстанавливать катионы металлов, так как они в щелочной среде изомеризуются в альдозы. При восстановлении моноз образуются многоатомные спирты, называемые альдитами глицитами. Эти кристаллические, легко растворимые в воде вещества обладают сладким вкусом и часто используются как заменители сахара ксилит, сорбит. Глюкоза при восстановлении дает шестиатомный сахароспирт сорбит, галактоза — дульцит, манноза — манит:. Сорбит часто встречается в различных фруктах, ягодах: в рябине, сливах, абрикосах, вишнях и др. Дульцит содержится во многих растениях, выделяется на поверхности коры деревьев. Восстановление моносахаридов проводят водородом в присутствии металлических катализаторов палладий, никель. Шестиатомные спирты — глюцит сорбит , дульцит и маннит — получаются при восстановлении соответственно глюкозы, галактозы и маннозы. Восстановление глюкозы в сорбит является одной из стадий промышленного синтеза аскорбиновой кислоты. Гидроксильные группы имеются в открытых и циклических формах моноз, но содержание циклических форм значительно выше, поэтому реакции идут в циклических полуацетальных формах:. Гидроксилы отличаются по реакционной способности: С1-ОН-гликозидный наиболее реакционноспособный ; С6 — первичный; С2-С4 — вторичные. При взаимодействии моносахаридов с гидроксилсодержащими соединениями спиртами, фенолами и др. Действие кислот на пентозы и гексозы может быть использовано для их распознования, а именно: при нагревании пентоз с разбавленными кислотами легко происходит их дегидратация отщепление трех молекул воды и образуется летучий гетероциклический альдегид — фурфурол:. Действие кислот на гексозы ведет сначала к образованию 5-гидроксиметилфурфурола, который при кипячении с разбавленными кислотами разлагается с образованием левулиновой и муравьиной кислот:. Брожение — это сложный процесс расщепления моносахаридов с выделением СО2 под действием ферментов. С помощью этой связи осуществляется ковалентное связывание моносахаридов в составе олиго- и полисахаридов:. В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа как таковая, или в составе альдегидной группы. И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям. Впервые термин «углеводы» был предложен профессором Дерптского ныне Тартуского университета К. Шмидтом в г. Отсюда и название «углеводы». В дальнейшем же оказалось, что ряд соединений, принадлежащих по своим свойствам к классу углеводов, содержат водород и кислород в несколько иной пропорции, чем указано в общей формуле например, дезоксирибоза — С5Н10О4. В г. Международная комиссия по реформе химической номенклатуры предложила термин «углеводы» заменить термином «глициды», однако он не получил широкого распространения. Старое название «углеводы» укоренилось и прочно удерживается в науке, являясь общепризнанным. Они содержат альдегидную или кетогруппу и несколько гидроксильных групп, то есть являются альдегидоспиртами или кетоноспиртами. Моносахариды с альдегидной группой называются альдозами, а с кетогруппой — кетозами. Для изображения строения моносахаридов используют проекционные формулы Фишера. В формулах Фишера цепь углеродных атомов располагается в одну цепь. Нумерация цепи начинается с атома альдегидной группы в случае альдоз или с крайнего атома углерода, к которому ближе расположена кетогруппа в случае кетоз. В зависимости от пространственного расположения атомов Н и ОН-групп у 4-ого атома углерода у пентоз и 5-ого атома углерода у гексоз моносахариды относят к D— или L — ряду. Так, D-глицеральдегид вращает плоскость поляризованного луча вправо, т. Однако следует помнить, что направление угла вращения поляризованного луча, которое определяется асимметрией молекулы в целом, заранее не предсказуемо. Моносахариды, относящиеся по стереохимической конфигурации к D-ряду, могут быть левовращающими. Так, обычная форма глюкозы, встречающаяся в природе, является правовращающей, а обычная форма фруктозы — левовращающей. В растворах моносахаридов устанавливается подвижное равновесие между ациклической и циклической формами — таутомерия. В циклических формах моносахаридов появляется асимметрический атом углерода С-1 у альдоз, С-2 у кетоз. Этот атом углерода называется аномерным. Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз. Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота реакция «серебряного зеркала». Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др. Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия NaHSO3. Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной циклической форме. При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу. При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например, йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди II на холоду с образованием глюконата меди II дает интенсивное синее окрашивание — качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт. Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами — процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов энзимов. Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем. Например, спиртовое — для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т. Фруктоза вступает во все реакции, характерные для многоатомных спиртов, однако реакции альдегидной группы, в отличие от глюкозы, для нее не характерны. D-глюкоза виноградный сахар широко распространена в природе: содержится в винограде и других плодах, в меде. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Во всем объеме крови взрослого человека содержится г. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 мин. При некоторых патологиях, например, при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток её выводится с мочой. Олигосахариды — углеводы, молекулы которых содержат от 2 до остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т. Дисахариды — сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в пище человека и животных. По своему строению дисахариды являются гликозидами, в которых две молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью. Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов;. Например, образование молекул мальтозы, лактозы и целлобиозы. Название сахара, чей полуацетальный гидроксил участвует в образовании гликозидной связи, оканчивается на «ил». В молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами. К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза солодовый сахар , содержащаяся в солоде, то есть мальтоза. Мальтоза составлена из двух остатков D- глюкопиранозы, которые связаны 1—4 -гликозидной связью, то есть в образовании простой эфирной связи участвуют гликозидный гидроксил одной молекулы и спиртовой гидроксил при четвертом атоме углерода другой молекулы моносахарида. Мальтоза представляет собой белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус, однако значительно меньше, чем у сахара сахарозы. Как видно, в мальтозе имеется свободный гликозидный гидроксил, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла и переходу в альдегидную форму. В связи с этим, мальтоза способна вступать в реакции, характерные для альдегидов, и, в частности, давать реакцию «серебряного зеркала», поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом. Кроме того, мальтоза вступает во многие реакции, характерные для моносахаридов, например, образует простые и сложные эфиры. Дисахарид лактоза молочный сахар содержится только в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы. Поскольку в молекуле лактозы имеется свободный полуацетальный гидроксил в остатке глюкозы , она принадлежит к числу редуцирующих дисахаридов. Молекула сахарозы состоит из одного остатка D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. В отличие от большинства дисахаридов сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами. В противоположность мальтозе гликозидная связь 1—2 между моносахаридами образуется за счет гликозидных гидроксилов обеих молекул, то есть свободный гликозидный гидроксил отсутствует. Вследствие этого отсутствует восстанавливающая способность сахарозы, она не дает реакции «серебряного зеркала», поэтому ее относят к невосстанавливающим дисахаридам. Среди природных трисахаридов важное значение имеют немногие. Наиболее известна рафиноза, содержащая остатки фруктозы, глюкозы и галактозы, которая находится в больших количествах в сахарной свекле и во многих других растениях. В целом олигосахариды, присутствующие в растительных тканях, разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей. Как и все дисахариды, сахароза при кислотном или ферментативном гидролизе превращается в моносахариды, из которых она составлена. Дисахариды — типичные сахароподобные углеводы; это твердые бесцветные кристаллические вещества, очень хорошо растворимое в воде, имеющие сладкие вкус. К данной группе относятся гексозы глюкоза и фруктоза , а также пентоза рибоза. Ваш адрес email не будет опубликован. Сохранить моё имя, email и адрес сайта в этом браузере для последующих моих комментариев. Меню Рубрики. Моносахариды: свойства, состав. Содержание скрыть. Глюкоза пример альдогексозы Структурные формулы линейной формы Структурные формулы циклической формы. Фруктоза пример кетогексозы Структурные формулы линейной формы Структурные формулы циклической формы. Рибоза пример альдопентозы Структурные формулы линейной формы Структурные формулы циклической формы. D- глюкоза HNO3 конц. Понравилась статья? Поделись с друзьями! Что служит опорой тела колониальных коралловых полипов. Растения семейства лилейных: представители и общая характеристика. Популярные записи Внутренние воды и водные ресурсы Башкортостана. Буллёзная эмфизема лёгких у собак. Заводы подшипников Россия, СНГ. Одежда во времена Петра 1. Обследование органов дыхания: алгоритм и методы. Добавить комментарий Отменить ответ Ваш адрес email не будет опубликован. D- глюкоза. D- галактоза. D- галактоновая кислота. D- сорбит.