Химические свойства бензола присоединение водорода
Химические свойства бензола присоединение водородаХимические свойства бензола и его гомологов
=== Скачать файл ===
Бензольное ядро довольно устойчиво. Оно более склонно к реакциям замещения атомов водорода бензольного кольца, нежели к реакциям присоединения по месту разрыва двойных связей. Наиболее характерны реакции электрофильного замещения: Нитрование - замещение водорода бензольного кольца нитрогруппой - проводят так называемой нитрирующей смесью - смесью концентрированных азотной и серной кислот. Присутствие воды в реакционной смеси мешает течению реакции, так как вода участвует в процессе, обратном образованию катиона нитрония. Поэтому для связывания выделяющейся в реакции воды берут избыток концентрированной серной кислоты. Правила замещения водородов бензольного ядра. Если в бензольном ядре имеется какой-нибудь заместитель водорода, то в реакциях электрофильного замещения он играет роль ориентанта - реакция идет преимущественно в орто- и пара-положения по отношению к заместителю ориентант I рода или в мета-положения ориентант II рода. Заместители I рода направляют атакующий электрофил в орто- и пара-положения по отношению к себе. Приводим их в порядке убывания ориентирующей силы электродонорного эффекта:. Заместители II рода направляют атакующий электрофил в мета-положения по отношению к себе. Приводим их также в порядке убывания ориентирующей силы:. Напишите уравнение и механизм реакций нитрования следующих соединений: Заместители I рода являются электродонорными, они увеличивают плотность электронного облака бензольного ядра, особенно в орто- и пара-положениях и тем самым облегчают активируют бензольное ядро к атаке электрофила. Заместители II рода являются электроноакцепторными, они как бы оттягивают на себя часть электронного облака, тем самым уменьшают плотность электронного облака бензольного ядра, особенно в орто- и пара-положениях по отношению к себе. Заместители II рода в общем-то затрудняют реакции электрофильного замещения. Но в мета-положениях по отношению к заместителю II рода плотность облака несколько выше, чем в других. Поэтому реакции электрофильного замещения в случае заместителей II рода идут в мета-положения:. Описанные выше правила не носят характера законов. Речь почти всегда идет только о главном направлении реакции. Довольно сильное влияние на направления реакций оказывают условия проведения температура, присутствие катализаторов и др. При наличии двух ориентантов в бензольном ядре возможна согласованная и несогласованная ориентация этих двух заместителей. В случае несогласованной ориентации заместителей одного рода направление реакции определяет более сильный см. В случае несогласованной ориентации заместителей разного типа направление реакции определяет заместитель I рода, так как он активирует бензольное ядро к электрофильной атаке, например,. Согласно правилам замещения, напишите нитрование следующих двузамещенных бензола: Реакция сульфирования протекает при нагревании аренов с концентрированной серной кислотой или олеумом. Атакующим агентом является молекула SO 3 , играющая роль электрофила:. Сульфокислоты по силе сравнимы с минеральными, поэтому в водных растворах они находятся в ионизированном состоянии III. Приведите уравнения и механизмы реакций сульфирования следующих веществ, придерживаясь правил замещения:. Реакция галогенирования аренов на холод в присутствии катализаторов типа AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 - типичная электрофильная реакция, ибо катализаторы способствуют поляризации связи в молекуле галогена вплоть до ее разрыва: В условиях радикальной реакции свет, нагревание галогены хлор, бром замещают водороды боковых цепей аналогично галогенированию алканов:. В присутствии безводного AlCl 3 А1Вrз галогеналканы алкилируют бензол, еще легче, чем его гомологи, а также их галогенпроизводные реакции Густавсона-Фриделя-Крафтса. Катализатор, образуя комплекс А1Сl 3 , поляризует связь С-Гал вплоть до разрыва ее, и поэтому атакующий агент-электрофил:. Алкилирование алкенами в присутствии А1Сl 3 , BF 3 или Н 3 РО 4 приводит к аналогичным результатам механизм тоже электрофильный:. Алкилирование галогеналканами и алкенами как электрофильные реакции идут в соответствии с правилами замещения водородов бензольного кольца. Однако процесс осложняется дальнейшим алкилированием продуктов реакции и другими нежелательными явлениями. Чтобы последние свести к минимуму, реакцию ведут при возможно низкой температуре, оптимальном количестве катализатора и большом избытке арена. Приведите уравнения и механизм реакций в условиях Густавсона-Фриделя-Крафтса между следующими веществами:. Напишите уравнения реакций алкилирования аренов алкенами в присутствии фосфорной кислоты, приведите механизм:. Реакция окисления определение числа боковых цепей. Ароматическое ядро очень устойчиво к окислителям. Так, бензол и его гомологи не реагируют с перманганатом калия подобно алканам. Но при нагревании гомологов бензола с окислителями в жестких условиях бензольное ядро не окисляется, а все боковые углеводородные цепи, независимо от их длины, окисляются до карбоксильных групп, продуктами окисления являются ароматические кислоты. По количеству карбоксильных групп в последних судят о числе боковых цепей в исходном гомологе бензола 1. Напишите уравнения реакций окисления следующих веществ: Хотя ароматическое ядро менее склонно к реакциям присоединения, чем замещения, в некоторых условиях они имеют место. Подобно алкенам ароматические углеводороды легко подвергаются озонолизу. Напишите уравнения реакций присоединения гидрирования, галогенирования при освещении УФ-лучами, озонирования со следующими аренами: Поделиться Поиск по сайту. Предыдущая 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Следующая. Интересно знать Усиление отдельно стоящих фундаментов Светочувствительный аппарат глаза Класс Земноводные, или Амфибии Упражнения на перекладине Советы для родителей Память и ее тренировка Как защитить себя ВКонтакте? Категории Архитектура Биология География Искусство История Информатика Маркетинг Математика Медицина Менеджмент Охрана труда Политика Правоотношение Разное Социология Строительство Физика Философия Финансы Химия Экология Экономика. Орг - год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Левомицетин глазные капли инструкция детям
Феррум лек в ампулах инструкция
Кинотеатр в макси петрозаводск расписание
Получение. Свойства
Организация кредитования малого и среднего бизнеса
Про шекспира на английском языке с переводом
Бензол
Новости переславля залесского сегодня видео
Ария а мы не ангелы парень текст
Спасибо за возможность стать счастливой
Сколько стоит регистрация в москве
Магазин адидас в энгельсе каталог товаров
Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ
Сшить подушкудля колецсвоими руками
Стоимость сбербанковской карты
Поздравления с 60 мужчине в стихах красивые