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Invited for the cover of this issue are Sabine Schneider, Tobias A. M. Gulder and co‐workers at Technical University of Dresden, Technical University of Munich and Ludwig‐Maximillians‐University Munich. The image depicts the crystal structure of the cytochrome P450 AryC from arylomycin biosynthesis. Read the full text of the article at 10.1002/chem...
The crystal structure of the cytochrome P450 AryC from arylomycin biosynthesis is shown surrounded by other decisive elements of AryC biocatalysis—such as the electron supply chain (bottom right) and molecular oxygen (center top)—and indicates the catalytic function of AryC on free linear peptide precursors without PCP tethering to regioselectively...
The arylomycin antibiotics are potent inhibitors of bacterial type I signal peptidase. These lipohexapeptides contain a biaryl structural motif reminiscent of glycopeptide antibiotics. We herein describe the functional and structural evaluation of AryC, the cytochrome P450 performing biaryl coupling in biosynthetic arylomycin assembly. Unlike its e...
The functional and structural evaluation of AryC, the cytochrome P450 performing biaryl coupling in biosynthetic arylomycin assembly, and its application in the chemo-enzymatic synthesis of arylomycin A2 is described. AryC efficiently converts free substrates without the requirement of any protein interaction partner, likely enabled by a strongly h...
The functional and structural evaluation of AryC, the cytochrome P450 performing biaryl coupling in biosynthetic arylomycin assembly, and its application in the chemo-enzymatic synthesis of arylomycin A2 is described. AryC efficiently converts free substrates without the requirement of any protein interaction partner, likely enabled by a strongly h...
Enzymatic oxidative dearomatization is an efficient way to generate chiral molecules from simple arenes. One example is the flavin-dependent monooxygenase SorbC involved in sorbicillinoid biosynthesis. However, SorbC requires a long-chain keto substituent at its phenolic substrate, thus preventing its application beyond the synthesis of natural sor...
Tail-Me: Die N-Methylierung von Amidbindungen im Rückgrat von Peptidnaturstoffen war nur für nicht-ribosomale Peptide bekannt. Ein neuartiger Methylierungsmechanismus überträgt dieses Strukturmerkmal nun in die Welt der ribosomalen Peptide und erweitert so die Strukturvielfalt ribosomal synthetisierter, posttranslational modifizierter Peptide (RiPP...
Tail-Me: The N-methylation of backbone amide bonds in peptide natural products was though to be exclusive to non-ribosomal peptides. A newly discovered methylation mechanism now brings this structural feature into the world of ribosomal peptides, thereby significantly expanding the structural diversity of ribosomally synthesized and post-translatio...
In the frame of studies on secondary metabolites produced by fungi from deep-sea environments we have investigated inhibitors of enzymes playing key roles in signaling cascades of biochemical pathways relevant for the treatment of diseases. Here we report on a new inhibitor of the human protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), a target in the signa...
Fluorine-containing natural products are extremely rare. The recent report on the isolation and biological activity of the bacterial secondary metabolite 3-(3,5-di-tert-butyl-4-fluorophenyl)propionic acid was thus highly remarkable. The compound contained the first aromatic fluorine substituent known to date in any natural product. The promise to d...
The catalytic and selective construction of carbon-carbon bonds for the generation of complex molecules is one of the most important tasks in organic chemistry. This was clearly highlighted by the 2010 Nobel Prize in Chemistry, which was awarded for the development of Pd-catalyzed cross-coupling reactions. The underlying concept of cross-linking bu...
Die katalytische und selektive Bildung von C-C-Bindungen für den Aufbau komplexer Moleküle ist eine der wichtigsten Aufgaben in der organischen Chemie. Dies wurde 2010 durch den Nobelpreis in Chemie für die Entwicklung Pd-katalysierter Kupplungsreaktionen deutlich hervorgehoben. Das Prinzip der Kreuzkupplung von Bausteinen zum Aufbau komplexer Mole...
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