Фруктовая красота
#косметика
Сегодня мы продолжим косметическую тему и поговорим про ещё один кератолитик – гликолевую кислоту, которая входит в составы «фруктовых» пилингов.
Гликолевая кислота (гидроксиуксусная кислота, гидроксиэтановая кислота) — простейшая гидроксикислота. Бесцветные кристаллы с запахом жжёного сахара. Температура плавления 79 градусов. Соли и анионы гликолевой кислоты называются гликолатами.
В природе содержится в винограде, сахарной свекле, сахарном тростнике. Хорошо растворяется в воде, спирте, диэтиловом эфире.
Название «гликолевая кислота» было придумано в 1848 году французским химиком Огюстом Лораном (1807–1853). Он предположил, что аминокислота глицин, которую тогда называли гликоколем, могла быть амином гипотетической кислоты, которую он назвал «гликолевой кислотой».
Гликолевая кислота была впервые получена в 1851 году немецким химиком Адольфом Штекером (1822–1871) и русским химиком Николаем Николаевичем Соколовым (1826–1877). Они получили её путём обработки гиппуровой кислоты азотной кислотой и диоксидом азота с образованием сложного эфира бензойной кислоты и гликолевой кислоты, который они назвали «бензогликолевой кислотой». Они сутки кипятили эфир с разбавленной серной кислотой, получая таким образом бензойную и гликолевую кислоты.
Гликолевая кислота может быть синтезирована различными способами. Преобладающие подходы используют катализируемую реакцию формальдегида с синтез-газом (карбонилирование формальдегида) из-за его низкой стоимости.
Его также получают реакцией хлоруксусной кислоты с гидроксидом натрия с последующим подкислением.
Другие методы, которые почти не используются, включают гидрирование щавелевой кислоты и гидролиз циангидрина, полученного из формальдегида. Некоторые из современных гликолевых кислот не содержат муравьиной кислоты. Гликолевая кислота может быть выделена из природных источников, таких как сахарный тростник, сахарная свёкла, ананас, дыня и незрелый виноград.
Гликолевая кислота также может быть получена с использованием ферментативного биохимического процесса, который может потребовать меньше энергии.
Гликолевая кислота немного сильнее уксусной кислоты из-за электроноакцепторной способности концевой гидроксильной группы. Карбоксильная группа может координироваться с ионами металлов, образуя координационные комплексы. Особо следует отметить комплексы с Pb2+ и Cu2+, которые значительно прочнее комплексов с другими карбоновыми кислотами.
Факты от Яны:
Гликолевая кислота широко распространена в природе, встречается в винограде, сахарной свекле, сахарном тростнике. Все зелёные растения вырабатывают гликолевую кислоту в процессе фотодыхания.
Благодаря своей превосходной способности проникать в кожу, гликолевая кислота находит применение в продуктах по уходу за кожей, чаще всего в качестве химического пилинга, проводимого дерматологом в концентрации 20-80%, или в домашних наборах с более низкой концентрацией 10%. Используется для улучшения внешнего вида и текстуры кожи. Может уменьшить морщины, шрамы от угревой сыпи, гиперпигментацию и улучшить состояние кожи. После нанесения гликолевая кислота вступает в реакцию с верхним слоем эпидермиса, ослабляя связывающие свойства липидов, удерживающих мёртвые клетки кожи вместе.
Помимо косметологии, кислота используется в текстильной промышленности в качестве красителя и дубильного вещества; в пищевой промышленности в качестве консерванта и ароматизатора. Также используется в производстве пластмасс, клеев, растворителей, эмульсионных полимеров, добавок к краскам и чернилам. Это важный промежуточный продукт для органического синтеза и широкого спектра реакций, таких как полимеризация с длинной цепью, этерификация и окисление-восстановление, а также мономер для получения сополимеров, подобных полигликолевой кислоте.