Фенольные соединения. Реферат. Химия.
💣 👉🏻👉🏻👉🏻 ВСЯ ИНФОРМАЦИЯ ДОСТУПНА ЗДЕСЬ ЖМИТЕ 👈🏻👈🏻👈🏻
Вы можете узнать стоимость помощи в написании студенческой работы.
Помощь в написании работы, которую точно примут!
Похожие работы на - Фенольные соединения
Скачать Скачать документ
Информация о работе Информация о работе
Скачать Скачать документ
Информация о работе Информация о работе
Скачать Скачать документ
Информация о работе Информация о работе
Скачать Скачать документ
Информация о работе Информация о работе
Скачать Скачать документ
Информация о работе Информация о работе
Скачать Скачать документ
Информация о работе Информация о работе
Скачать Скачать документ
Информация о работе Информация о работе
Нужна качественная работа без плагиата?
Не нашел материал для своей работы?
Поможем написать качественную работу Без плагиата!
Характерной особенностью представителей растительного мира является их
способность к синтезу и накоплению огромного количества природных соединений,
относящихся к продуктам фенольной природы. К фенолам принято относить
ароматические соединения, которые в своей молекуле содержат бензольное ядро с
одной или несколькими гидроксильными группами.
Природные фенолы часто проявляют высокую биологическую активность.
Функции их в растениях весьма разнообразны и еще далеко не все известны. Однако
считается бесспорным, что почти все фенольные соединения являются активными
метаболитами клеточного обмена и играют существенную роль в различных
физиологических процессах - дыхании, фотосинтезе, росте, развитии и репродукции. Некоторым
полифенолам приписывают роль в защите растений от патогенных микроорганизмов и
грибковых заболеваний. Разнообразие окрасок растительных тканей в живой природе
также связано отчасти с присутствием в них пигментов фенольной природы, в
первую очередь антоцианов.
В основу химической классификации природных фенольных соединений удобнее
всего положить биогенетический принцип. В соответствии со сложившимися
представлениями о биосинтезе, фенолы можно разбить на несколько основных групп,
расположив их в порядке усложнения молекулярной структуры (табл. ).
Таблица. Главные классы растительных фенолов
дигидроксипроизводные
тригидроксипроизводные
Фенольные кислоты, спирты,
альдегиды
Гидроксикоричные
кислоты Гидроксикоричные спирты и альдегиды Кумарины
Изокумарины Хромоны
(С 6 -С 3 ) n (С 6 ) n (С 6 -С 3 -С 6 ) n
Лигнины Меланины Конденсированные
таннины
Клеточные стенки
Темно-коричневые или черные природные пигменты
Фенольные соединения - бесцветные или окрашенные кристаллы или аморфные вещества, реже
жидкости, хорошо растворимые в органических растворителях (спирт, эфир,
хлороформ, этилацетат) и в воде. Обладая кислотными свойствами, они образуют с
щелочами солеподобные продукты - феноляты.
Важнейшим свойством полифенолов является их способность к окислению с
образованием хиноидных форм, особенно легко протекающему в щелочной среде под
действием кислорода воздуха.
Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых металлов,
что характерно для орто-дигидроксипроизводных. Они вступают в реакции сочетания
с диазониевыми соединениями.
При этом образуются азокрасители с разной окраской, что часто используется
в аналитической практике. Кроме общих для всех фенолов качественных реакций
имеются специфические групповые и индивидуальные реакции.
Препараты на основе фенольных соединений широко используются в качестве
противомикробных, противовоспалительных, кровоостанавливающих, желчегонных,
диуретических, гипотензивных, тонизирующих, вяжущих и слабительных средств.
Они, как правило, малотоксичны и не вызывают побочных эффектов.
Сырье, содержащее простые фенольные соединения
Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды - соединения, в которых гидроксильная
группа связана с сахаром. Простейшей формой такой комбинации являются
фенил-О-гликозиды.
Первый фенологликозид, выделенный из растений, - салицин (саликозид) - представляет собой b-глюкозид салицилового спирта. Его
получил из коры ивы французский ученый Леру (1828). Довольно распространен b-глюкозид гидрохинона - арбутин. В значительных количествах
он накапливается в листьях и побегах толокнянки и брусники, в листьях груши,
бадана толстолистного и др. Часто ему сопутствует в растениях метиларбутин.
Агликонами этих гликозидов являются соответственно гидрохинон и
метилгидрохинон.
Известен также глюкозид флороглюцина - флорин, который содержится в кожуре плодов цитрусовых. Более
сложные соединения -
флороглюциды, представляющие собой производные флороглюцина и масляной кислоты,
являются действующими веществами корневищ мужского папоротника. Они могут
содержать одно кольцо флороглюцина (аспидинол) или представляют собой димеры
или тримеры (флаваспидиновая и филиксовая кислоты).
Другая группа фенологликозидов представлена салидрозидом, который впервые
(1926 г.) был выделен из коры ивы, а позднее обнаружен в подземных органах родиолы
розовой и других видов рода Rhodiola . Это соединение является b-глюкопиранозидом n -тиразола, или n -гидроксифенил-b-этанола.
Особую группу фенольных соединений составляют гидроксибензойные кислоты,
фенолоспирты и их производные. Наряду с другими фенолами этого ряда
фенолокислоты распространены почти повсюду в растительном мире. Такие
соединения, как n -гидроксибензойная,
протокатеховая, ванилиновая кислоты, обнаружены практически у всех
покрытосеменных растений. Довольно часто встречаются также галловая и
сиреневая, значительно реже салициловая:
R 1 =H, R 2 =OH - протокатеховая кислота
R 1 =R 2 =H - n -гидроксибензойная кислота
R 1 =H, R 2 =OCH 3 - ванилиновая кислота
R 1 =R 2 =OCH 3 - сиреневая кислота
Гидроксибензойные кислоты содержатся в растительных тканях в свободном и
связанном виде. Они могут быть связаны друг с другом по типу депсидов или же
существовать в виде гликозидов.
К группе фенольных кислот относятся и так называемые лишайниковые кислоты
- специфические соединения,
синтезируемые лишайниками. Исходным соединением при образовании лишайниковых
кислот является орселлиновая кислота, широко распространенная в виде депсида
леканоровой кислоты, обладающей бактерицидными свойствами.
Свободные фенольные соединения и их гликозидные формы в индивидуальном
состоянии представляют собой кристаллы, растворимые в воде, этиловом и
метиловом спиртах, этилацетате, а также в водных растворах гидрокарбоната и
ацетата натрия. Под действием минеральных кислот и ферментов фенологликозиды
способны расщепляться на агликон и углевод. Присутствие углевода в молекуле
фенологликозида сообщает ей свойство оптической активности.
Простые фенолы и агликоны фенологликозидов дают характерные для фенольных
соединений реакции: с железоаммонийными квасцами, с солями тяжелых металлов, с
диазотированными ароматическими аминами и др.
Для определения арбутина в растительном сырье используют цветные
качественные реакции: с сульфатом закисного железа, с 10%-ным раствором
фосфорно-молибденовокислого натрия в хлористоводородной кислоте.
Фенольные соединения могут быть обнаружены и идентифицированы с помощью бумажной
и тонкослойной хроматографии. При обработке специфическими реактивами и
сканировании в УФ-свете они проявляются в виде окрашенных пятен с
соответствующими значениями R f . Например, основной компонент подземных органов родиолы
розовой розавин обнаруживается после хроматографии на пластинках в тонком слое
сорбента в УФ-свете в виде фиолетового пятна. А другой компонент золотого корня
- салидрозид - проявляется диазотировнным
сульфацилом в виде красноватого пятна. Для идентификации исследуемых компонентов
широко используют хроматографию в присутствии стандарта.
Для количественного определения фенольных соединений наиболее часто
применяют спектрофотометрический и фотоколориметрический методы, а иногда
оксидометрические методы. Так, содержание арбутина в листьях толокнянки и
брусники по ГФ XI определяют
иодометрическим методом, основанным на окислении иодом гидрохинона, полученного
после извлечения и гидролиза арбутина.
Низкомолекулярные фенольные соединения и их производные оказывают
антисептическое и дезинфицирующее действие. Но это не единственное их
применение. Например, арбутин проявляет, кроме того, умеренный диуретический
эффект. Фенологликозиды золотого корня (салидрозид, розавин) обладают
адаптогенными и стимулирующими свойствами, подобно препаратам женьшеня.
Флороглюциды папоротника мужского действуют как антигельминтные средства.
Салициловая кислота и ее производные известны как противовоспалительные,
жаропонижающие и болеутоляющие средства. Так, вытяжка из коры ивы белой,
содержащая салицин, издавна используется в народной медицине при лихорадочных
состояниях, при воспалении слизистой ротовой полости и верхних дыхательных
путей (полоскания), при кожных заболеваниях (примочки).
Хотя в обширную группу вторичных веществ фенольной природы входит более
десяти классов различных по строению основного углеродного скелета природных
соединений и каждый из этих классов объединяет сотни или даже тысячи
(флавоноиды) индивидуальных соединений с существенными вариациями в природе прикрепленного
к основному остову их молекулы набора заместителей (различия по числу и
расположению в молекуле гидроксидных групп, остатков сахаров, органических
кислот и других заместителей и т.п.), подавляющее большинство растительных
фенольных соединений связано биогенетическим родством. Они составляют одно
большое семейство веществ единого метаболического происхождения. Обусловлено
это тем, что основной структурный элемент всех фенольных соединений -
бензольное кольцо - образуется в растениях, как правило, по так называемому
шикиматному пути. Синтезированный таким образом фрагмент ароматической
структуры является той базовой единицей, из которой путем разных дополнительных
превращений образуются почти все фенольные соединения растений. Лишь у
ограниченного числа растительных фенолов ароматические кольца синтезируются по
другому механизму - путем поликетидной конденсации ацетатных единиц (см. ниже).
Исходными компонентами в формировании ароматического ядра по шикиматному
пути (схема 1) являются фосфоенолпируват (1), образующийся при гликолитическом
распаде глюкозы, и эритрозо-4-фосфат (2) - промежуточный продукт окисления
глюкозы по пентозофосфатному пути. При их конденсации образуется семиуглеродное
соединение 7-фосфо-3-дезокси-D-арабиногептуло-зоновая кислота (3), которое
затем подвергается циклизации, превращаясь в 3-дегидрохинную кислоту (4). На
следующей стадии 3-дегидрохинная кислота теряет воду и превращается в
3-дегидрошикимовую кислоту (5) и далее под влиянием фермента оксидоредуктазы -
в шикимовую кислоту (6), одно из важнейших промежуточных соединений пути, за
что тот и получил свое название.
Шикимовая кислота по структуре близка ароматическим соединениям, однако
ее шестичленное углеродное кольцо содержит только одну двойную связь.
Дальнейшие преобразования этого кольца начинаются с фосфорилирования шикимовой
кислоты по 3-му углеродному атому (7), а затем к фосфорилированной кислоте
присоединяется молекула фосфоенолпирувата - получается
5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (8). Последнее соединение претерпевает далее
дефосфорилирование и дегидратацию, что приводит к образованию хоризмовой
кислоты (9) - другого важного промежуточного соединения, которое в своем кольце
имеет уже две двойные связи.
На этой стадии происходит разветвление шикиматного пути. По одному
направлению из хоризмовой кислоты образуется L-триптофан (и далее индольные
производные), по другому - L-фенилаланин
и L-тирозин. Именно с последним ответвлением сопряжены дальнейшие превращения,
которые в конечном счете приводят к образованию в растительных клетках
фенольных соединений.
Начинается этот процесс с превращения хоризмовой кислоты превращается в
префеновую кислоту (10). Последняя подвергается либо дегидратации,
сопровождающейся декарбоксилированием, либо окислительному декарбоксилированию.
В первом случае из префеновой кислоты образуется фенилпировиноградная (11), в
другом - n -гидроксифенилпировиноградная кислота (13). Далее следует
аминирование этих кетокислот с образованием соответственно L-фенилаланина (12) и L-тирозина (14).
Однако указанные трансформации могут совершиться и в другой
последовательности. Аминирование может иметь место уже на стадии префеновой
кислоты с преобразованием ее сначала в L-арогенную кислоту (15). Лишь затем молекула подвергается
дегидратации с декарбоксилированием или окислительному декарбоксилированию, в
результате которых образуются L-фенилаланин
и L-тирозин.
Формированием этих двух ароматических аминокислот построение бензольного
кольца завершается. Заканчивается и весь шикиматный путь, который как источник
указанных аминокислот фактически представляет собой одну из составных частей
первичного метаболизма клетки. Специфические вторичные превращения, ведущие к
биосинтезу фенольных соединений, начинаются только после этой стадии
метаболизма, причем они берут начало от одного-единственного продукта
шикиматного пути - L-фенилаланина.
Первой, ключевой, реакцией на этом ответвлении вторичных превращений
является реакция дезаминирования L-фенилаланина, катализируемая ферментом L-фенилаланин-аммиак-лиазой (схема 2).
В результате из L-фенилаланина (1) образуется транс-коричная кислота (2),
которая на следующей стадии подвергается пара-гидроксилированию с образованием
из нее n -гидроксикоричной ( n -кумаровой) кислоты (3).
Пара-кумаровая кислота является первым и с биогенетической точки зрения
простейшим фенольным соединением растений, которое служит родоначальником
большинства других растительных фенолов. Она активизируется в КоА-лигазной
реакции, а затем в виде активного КоА-эфира может вступать в реакции с
различными другими метаболитами клетки или же подвергаться иным формам
преобразований.
Схема 1. Шикиматный путь (биосинтез ароматических
аминокислот)
Схема 2. Биосинтез разных классов полифенолов из фенилаланина
В результате таких превращений в растениях в виде уже конечных продуктов
образуются представители разных классов полифенольных соединений. При
окислительном укорачивании боковой цепи n -кумаровой кислоты образуются ацетофеноны,
фенилуксусные, фенолкарбоновые кислоты. Восстановление ее боковой цепи вместе с
последующей димеризацией или полимеризацией восстановленного продукта ведет к
образованию лигнинов и полимерных фенолов типа лигнина. После введения
дополнительной гидроксигруппы в орто-положении к боковой цепи происходит
спонтанная циклизации последней с образованием кумаринов. Когда же n -кумаровая кислота подвергается
этерификации или связывается с разными полимерными веществами клетки, то из нее
образуются различные конъюгированные формы гидроксикоричных кислот и их
производных.
Однако важнейшим ответвлением в комплексе возможных превращений n -кумаровой кислоты в фенольные
соединения является путь, ведущий к образованию флавоноидов. На этом пути
активированная n -кумаровая
кислота последовательно вступает в реакцию с тремя молекулами активированной
малоновой кислоты - малонил-КоА (схема 3). В итоге к алифатической боковой
цепочке этой кислоты по поликетидному типу конденсации углеродных единиц
присоединяются три ацетатных фрагмента, из которых после внутримолекулярного
замыкания (с участием фермента халконсинтазы) возникает второе бензольное
кольцо 15-углеродного скелета флавоноидов. При этом сначала на основе такой
структуры образуется халкон (1) - простейшая форма флавоноидов, у которой
центральное гетероциклическое кольцо еще не замкнуто. Халкон же под влиянием
соответствующей изомеразы обычно сразу превращается в свою изомерную форму -
флаванон (2). Последний уже полностью обладает той типичной трехкольцевой
структурой, которая характерна для большинства флавоноидов.
Так, существенной отличительной особенностью строения флавоноидов по
сравнению со строением других полифенолов является двоякое биогенетическое
происхождение двух бензольных колец их структуры. Одно из них синтезируется по
шикиматному пути и является, таким образом, продуктом вторичных превращений
аминокислоты L-фенилаланина. Другое же бензольное кольцо образуется по
поликетидному механизму формирования углеродного скелета и получает свое начало
от простейших продуктов обмена сахаридов.
Следует добавить, что образование структуры типа
5,7,4'-три-гидроксифлаванона или нарингенина является обязательной
промежуточной стадией на пути биосинтеза всех флавоноидов. В дальнейшем могут
происходить окислительные или восстановительные превращения, ведущие к
изменению степени окисленности центрального гетероциклического кольца молекулы.
В результате из нарингенина образуются все остальные классы флавоноидов:
флавоны (3), флавонолы (4), антоцианидины (5), катехины - флаван-3-олы (6),
флаван-3,4-диолы (7), изофлавоноиды и др.
Такие модификации идут по самостоятельным параллельным путям, причем их конечные
продукты в виде представителей различных классов флавоноидов уже не
подвергаются более поздним перестройкам основной структуры и
взаимопревращениям. Теоретически помимо L-фенилаланина исходным предшественником синтеза полифенольных
соединений по тому же пути может служить и другой конечный продукт шикииматного
пути - ароматическая аминокислота L-тирозин. Однако активность соответствующего
дезаминирующего фермента тирозин-аммиаклиазы чрезвычайно низка или вообще не
обнаруживается в растениях, поэтому L-тирозин для биосинтеза полифенолов практического значения не имеет. Лишь
у злаков он может играть некоторую дополнительную роль в качестве
предшественника этих вторичных метаболитов. Отсюда следует, что подавляющее
большинство всех фенолов растений фактически представляет собой большую семью
родственных продуктов вторичного метаболизма L-фенилаланина, а пути их
образования - общую систему параллельных ответвлений разных вторичных
превращений этой ароматической аминокислоты.
В эту общую семью не входит только ограниченное число растительных
фенолов. Так, в отдельных случаях n -гидроксибензойная и салициловая кислоты могут образовываться
непосредственно из хоризмовой кислоты - одного из промежуточных продуктов
шикиматного пути (см. схему 1). У некоторых растений (Rhus typhina, Camellia
sinensis, Vaccinium vitis-idaea) прямой ароматизации, минуя стадию
L-фенилаланина, может подвергаться и шикимовая кислота с образованием галловой
кислоты. У этих растений, следовательно, и фенольная часть гидролизуемых
дубильных веществ (которая построена из остатков галловой кислоты) может быть
синтезирована непосредственно из шикимовой кислоты, а не из L-фенилаланина по
стандартному пути биосинтеза фенольных соединений (схема 4).
Шикимовая кислота (1) почти всегда служит предшественником при биосинтезе
производных нафтохинона. Вторым компонентом в этом биосинтезе является a-кетоглутаровая кислота (2), а важным
промежуточным продуктом ее конденсации с шикимовой кислотой -
о-сукцинилбензойная кислота (3). Далее следует циклизация с образованием уже
типичных нафтохиноновых структур, где ароматическое кольцо построено на базе
шикимовой кислоты, хиноидная же часть молекулы - из некарбоксильных С-атомов a-кетоглутаровой кислоты. Это
нафтохинон-2-карбоновая кислота (4), нафтохинон (5).
У представителей семейства Rubiaceae сходным путем образуются и
антрахиноновые производные. Дополнительное шестичленное углеродное кольцо их
молекулы синтезируется путем конденсации нафтохинонового производного с
диметилаллильной формой «активированного изопрена» - изопентенилдифосфата (ИПФФ). Продукт
конденсации - диметилаллилнафтохинон (6), подвергаясь окислительной циклизации,
превращается в антрахинон (7).
Схема 4. Образование нафтохинонов и антрахинонов из шикимовой кислоты
У других же высших растений антрахиноновые производные образуются из
ацетатных-малонатных остатков по типу поликетидного синтеза. Антрахиноны
являются, пожалуй, единственной группой растительных полифенолов, углеродный
скелет которых целиком синтезируется по ацетатно-малонатному пути (схема 5).
В этом процессе в качестве молекулы-«затравки» участвует молекула
ацетил-КоА (1), к которой последовательно присоединяются семь молекул
малонил-КоА (2) с отщеплением от последних в ходе конденсации свободной
карбоксильной группы и с образованием поликетидной цепи типа поликетокислоты
(3). Эта кислота неустойчива и приобретает стабильную форму лишь после
замыкания колец с образованием из нее промежуточного соединения - антрона (4 - кетоформа, 5 - енольная
форма). Отличительной особенностью структуры антрона является наличие во 2-м
положении его молекулы карбоксильной, а в 3-м - метильной групп. В ходе
дальнейших реакций на пути биосинтеза антрахинонов и других антраценовых
производных карбоксильная группа обычно отщепляется, а метильная либо
сохраняется, либо окисляется в спиртовую или карбоксильную (б - эмодинантрон).
Простейшим антрахиноновым производным является эмодин (7), который встречается
почти во всех растениях, содержащих фенольные соединения типа антрахинонов.
Схема 5. Поликетидный путь образования антрахинонов
фенольное соединение биосинтез растительный
Из других растительных фенолов по поликетидному механизму конденсации
ацетатных единиц синтезируются лишь отдельные специфические соединения. К числу
последних относятся, например, 6-метилсалициловая кислота и орселлиновая
кислота, которые в основном встречаются в лишайниках.
Образовавшиеся фенолы всех основных классов и подклассов могут в
дальнейшем подвергаться дополнительному окислению с увеличением числа фенольных
ОН-групп в их молекуле. Через эти группы легко могут происходить реакции
метилирования, гликозилирования и ацилирования, ведущие к включению разных
заместителей в молекулу. Большинство фенолов встречается в растениях в форме
водорастворимых гликозидов. Возможны и некоторые другие формы вторичной
модификации основной структуры фенолов. В результате конечная структура
индивидуальных соединений в пределах каждого класса фенолов может в широких
пределах варьировать как по набору заместителей, так и по другим особенностям.
Какими именно окажутся вторичные признаки строения у индивидуальных
представителей полифенолов в каждом отдельном случае, определяет состав
комплекса ферментов (метил-, гликозил- и ацилтрансфераз и др.) у конкретных
видов растений.
В научной медицине Западной Европы иногда используют противоглистное
средство - пестичные цветки куссо (Flores Kusso), получаемые
от Hagenia abyssinica (Bruce) J.Gmel. Другое противоглистное средство
ротлера, или камала - железки плодов Mallotus philippinensis (Lam.) Muell.
Arg.
Folia Uvae ursi (Folia Arctostaphyli
uvae-ursi )
·
листья толокнянки
(медвежье ушко)
( Uvae ursi folium ( Arctostaphyli uvae-ursi
folium)
·
толокнянки
(медвежье ушко) лист)
Cormi Uvae ursi - побеги толокнянки
( Uvae ursi cormus - толокнянки побег)
Собранные весной до и в начале цветения или осенью с начала созревания
плодов до появления снежного покрова листья или побеги дикорастущего
вечнозеленого кустарничка толокнянки обыкновенной Arctostaphylos uva - ursi (L.) Spreng., сем. Вересковые - Ericaceae; используют в качестве
лекарственного средства.
Толокнянка - сильно ветвистый кустарничек с простертыми побегами длиной
до 2 м. Листья очередные, слегка блестящие, темно-зеленые, кожистые,
обратнояйцевидные, к основанию клиновидные, короткочерешковые. Цветки -
розоватые, собраны в поникающие, короткие верхушечные кисти. Венчик кувшинчатой
формы, спайнолепестный с пятизубчатым отгибом. Тычинок 10. Пестик с верхней
пятигнездной завязью. Плод - ценокарпная коробочка красного цвета, мучнистая,
несъедобная, с пятью косточками. Цветет в мае-июле, плоды созревают в июле-августе.
Распространена в лесной зоне европейской части страны, Сибири и Дальнего
Востока России, а также на Кавказе и в Карпатах (рис. ).
Растет преимущественно в сухих лиственничных и сосновых лесах (борах) с
лишайниковым покровом (беломошники), а также на открытых песчаных местах,
приморских дюнах, скалах, на гарях и вырубках. Растение светолюбивое, мало
конкурентоспособное, после пожара или рубки при восстановлении леса оно
выпадает из состава фитоценоза. В пределах своего ареала встречается рассеянно,
куртинами.
Основные районы заготовок, где встречаются продуктивные заросли, -
Беларусь, Псковская, Новгородская, Вологодская, Ленинградская и Тверская
области. Представляют интерес для промышленных заготовок некоторые районы
Сибири (Красноярский край, Иркутская область и Якутия).
Химический состав. Действующие вещества - фенологликозиды. Главный компонент -
арбутин - представляет собой b-D-глюкопиранозид гидрохинона (до
16,8-17,4%). В меньшем количестве содержатся метиларбутин, гидрохинон, 2-О- и
6-О-галлоларбутин; флавоноиды - гиперозид, мирицетин и их гликозиды; катехины;
тритерпеноиды - урсоловая кислота (0,4-0,7%); фенолкарбоновые кислоты -
галловая, эллаговая. Листья богаты дубильными веществами (от 7,2 до 41,6%)
гидролизуемой группы.
Заготовка, первичная обработка и сушка. Сбор листьев следует проводить в два
срока: весной - до цветения или в самом начале цветения, осенью - с момента
созревания плодов до их осыпания. Заготовку сырья с середины июня до конца
августа производить нельзя, так как листья, собранные в это время, при сушке
буреют и содержат меньше арбутина. При заготовке облиственные веточки
«скашивают», отряхивают от песка и транспортируют к месту сушки.
Благодаря наличию спящих почек толокнянка неплохо восстанавливается после
заготовок, но с целью сохранения ее зарослей необходимо оставлять не менее 1/3
куртины нетронутой. Повторные заготовки на одном и том же участке следует
проводить с интервалом в 3-5 лет в зависимости от категории заросли. Для
заготовки побегов была разработана специальная машинка, но она не нашла
применения.
Перед сушкой удаляют отмершие бурые и почерневшие листья и различные
примеси. Сушат на чердаках или под навесами, раскладывая облиственные веточки
тонким слоем и ежедневно их переворачивая. Допускается искусственная сушка при
температуре не выше 50°С.
Высушенные листья с помощью обмолачивания отделяют от крупных стеблей. Для
удаления пыли, песка, измельченных частиц листья просеивают через сито с
отверстиями диаметром 3 мм.
Стандартизация. Качество сырья регламентируют требования ГФ XI.
Внешние признаки. Готовое сырье состоит из мелких цельнокрайних кожистых,
сверху темно-зеленых блестящих листьев, с нижней стороны они немного светлее.
Форма обратнояйцевидная или продолговато-обратнояйцевидная. К основанию листья
клиновидно суженные, короткочерешковые, жилкование сетчатое. Длина листьев
1-2,2 см, ширина 0,5-1,2 см (рис. ). Запах отсутствует, вкус сильно вяжущий,
горьковатый.
Микроскопия. При рассмотрении листа с поверхности видно наличие
многоугольных клеток эпидермиса с прямыми и довольно толстыми стенками и
крупных устьиц, окруженных 8 (5-9) клетками. Вдоль крупных жилок видны
одиночные призматические кристаллы оксалата кальция. Волоски 2-3-клеточные
слегка изогнутые, попадаются изредка по главной жилке (рис. ).
Качественные реакции. Качественные реакции на арбутин (с сульфатом закисного железа
или раствором натрия фосфорно-молибденовокислого в хлористоводородной кислоте),
а также на дубильные вещества (с железоаммониевыми квасцами).
Числовые показатели. Арбутина, определяемого йодометрическим титрованием, не менее
6%; влажность не более 12%; золы общей не более 4%; золы, нерастворимой в
10%-ном растворе кислоты хлористоводородной, не более 2%; побуревших и
пожелтевших с обеих сторон листьев не более 3%; других частей растения (веточек
и плодов) не более 4%. Допускается не более 0,5% органической и 0,5%
минеральной примесей.
Хранение. На складах и аптеках хранят в сухих, хорошо проветриваемых
помещениях. Срок годности листьев 5 лет, побегов - 3 года.
Использование. В медицине применяют в виде настоя или отвара как
антисептическое средство при заболеваниях почек и мочевыводящих путей. Входит в
состав мочегонных сборов. Выпускают брикеты, экстракт толокнянки сухой
(капсулы).
При приеме больших доз препаратов может наблюдаться обострение
воспалительных явлений в результате длительного раздражения почечных канальцев.
Для устранения побочного действия препараты толокнянки следует использовать в
комплексе с другими растениями, обладающими противовоспалительными свойствами.
Кроме того, в листьях содержится много дубильных веществ, поэтому натощак это
средство принимать нельзя (вяжущее действие). Применяется в гомеопатии и
составе БАДов.
Folia Vitis idaeae ( Folia Vaccinii vitis idaeae ) - листья брусники
( Vitis idaeae folium ( Vaccinii vitis idaeae folium ) - брусники лист)
Cormi Vitis idaeae - побеги брусники
( Vitis idaeae cormus - побег брусники)
Собранные до начала цветения или после созревания плодов высушенные
листья или побеги вечнозеленого дикорастущего кустарничка брусники обыкновенной
Vaccinium vitis - idaea L., сем. Вересковые - Ericaceae, подсем. Брусничные - Vaccinioideae; используют в качестве
лекарственного средства.
Брусника - небольшой кустарничек высотой до 25 см с ползучим корневищем и
прямостоячими ветвистыми стеблями. Листья очередные, кожистые, край цельный,
завернутый вниз (рис. ). Цветки розоватые, собраны в поникающие кисти,
четырехчленные. Тычинок 8, пестик с нижней завязью. Плод - многосемянная,
шаровидная, ярко-красная сочная ягода. Цветет в мае-июне, плоды созревают в
августе-сентябре.
Имеет обширный голарктический ареал с преобладанием в северной части
Евразии. Распространена почти по всей территории СНГ и Прибалтики, кроме южных
районов европейской части, всей Центральной Азии, подавляющей части Казахстана
и Закавказья.
Произрастает в лесной и арктической зонах, поднимаясь в горы до
гольцового пояса, в хвойных и смешанных лесах, в горных и равнинных тундрах.
Наиболее обильна в светлохвойных лесах - сосновых и сосново-еловых.
Основные районы заготовок - северные, северо-восточные и западные области
России, Сибирь (Томская область, Республика Тува), а также Беларусь.
Похожие работы на - Фенольные соединения Реферат. Химия.
Реферат: Страховой риск
Реферат: Abe Lincoln 2 Essay Research Paper Abraham
Бедная Лиза Пример Для Сочинения
Экономические Проблемы Развития Здравоохранения Курсовая
Реферат: Internet Security Essay Research Paper IntroductionSummaryThe Internet
Исполнительный Орган Реферат
Как Начать Сочинение По Английскому Языку
Дипломная Работа На Тему Управление Прибылью Предприятия
Контрольная работа: Режимы в социальном управлении
Доклад: Карл III Толстый
Забавный Случай В Лесу Сочинение 3
Диссертация Школа Развитие Человеческого Капитала
Курсовая работа по теме Розробка моделі молодіжного жакета в умовах індивідуального виробництва
Реферат: Поняття про систему національних рахунків та її показники. Грошово-кредитне регулювання економік
Реферат На Тему Рекреационный Потенциал Алтайского Края
Курсовая Работа На Тему Організація Обліку
Чацкий Борец Или Жертва Сочинение С Цитатами
Мини Сочинение На Тему Осенний Дождь
Контрольная Работа По Алгебре Алгебраические Дроби
Реферат: Конкуренция и конкурентоспособность предприятия как основной показатель деятельности компании
Сочинение: Некрасов н. а. - Сатирическое изображение помещиков в поэме н. а. некрасова кому на руси жить хорошо
Отчет по практике: Медицинский осмотр Наро-Фоминской СОШ №4 в 2007-2008 годах
Реферат: Внутренние войска в борьбе с национальным экстремизмом и международным терроризмом (1989-2002 гг.)