Феноксиуксусная кислота

Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 5 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

===============

Наши контакты:

Telegram:

>>>Купить через телеграмм (ЖМИ СЮДА)<<<

===============

____________________

ВНИМАНИЕ!!! Важно!!!

В Телеграм переходить только по ССЫЛКЕ, в поиске НАС НЕТ там только фейки!

Чтобы телеграм открылся он у вас должен быть установлен!

____________________

Феноксиуксусная кислота

Аминные соли феноксиуксуной и трихлорфеноксиуксусной кислот являются гербицидами, они были приняты на вооружение армией США вскоре после войны с Японией. Одновременно эти кислоты, их соли и эфиры стали использоваться для химической прополки сорняков в посевах злаковых культур, а смеси эфиров 2,4,5-трихлорофенокси - и 2,4-дихлорофенокси уксусной кислот - для уничтожения нежелательной древесной и кустарниковой растительности. Это позволило военно-промышленным кругам США создать крупнотоннажные производства 2,4-дихлор-, 2,4,5-трихлорфенолов, а на их основе кислот 2,4-Д и 2,4,5-Т. Цель работы: синтез феноксиуксусной кислоты и рассмотрение литературы по способам получения и химическим свойствам фенолов. Фенолы выделяют из легкого масла каменноугольной смолы. Кроме того, существует целый ряд синтетических методов получения фенолов. Например, из нафталинсульфокислоты таким путем получают нафтол-2 \\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\]:. При сплавлении со щелочами протекает нуклеофильное замещение по механизму присоединения-отщепления. В отличие от галогеналканов, для гидролиза галогенаренов требуются сильные основания, высокие темпе ратуры и давления. Щелочной гидролиз хлорбензола протекает по механизму отщепления-присоединения. Введение в орто- и пара-положения заместителей с -- М - эффектом облегчает процесс гидролиза, но в этом случае реакция протекает так же, как и в случае сплавления аренсульфоновых кислот со щелочами, т. Если водный раствор соли диазония подвергнуть нагреванию, то образуется фенол. Считают, что при этом происходит нуклеофильное замещение по механизму S N 1. При работе преимущественно исходят из растворов сульфатов, так как из галогенидов солей диазония образуются также и арилгалогениды \\\\\\\\\\\\[2\\\\\\\\\\\\]:. В присутствии спиртов помимо образования простых эфиров фенолов по механизму S N 1 происходит также и свободно-радикальное восстановление с образованием аренов. При автоокислении или взаимодействии с эфирами борной кислоты с последующим окислением пероксидом водорода реактивы Гриньяра также дают фенолы \\\\\\\\\\\\[2\\\\\\\\\\\\]. Напри мер:. При реакциях фенолов также могут разрываться связи О-- Н или С -- О. Часть реакций приводит к изменениям в арильном остатке. Термодинамическая кислотность фенолов значительно выше, чем у спиртов, поскольку фенолят-ионы за счет участия электронной пары атома кислорода мезомерно стабилизованы:. Из сравнения значений рК а фенола, изомерных нитрофенолов, 2,4-динитрофенола и пикриновой кислоты 2,4,6-тринитрофенол видно, что электроноакцепторные заместители повышают кислотность фенольной гидроксильной группы. При этерификации фенолов непосредственно кислотой выходы эфиров обычно невелики. Поэтому соответствующие сложные эфиры лучше получать ацилированием фенолов с помощью ангидридов или хлорангидридов кислот \\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\]:. При повышенных температурах в присутствии хлорида алюминия сложные эфиры фенолов претерпевают перегруппировку Фриса г. При S N 2-реакции между алкоголятом или фенолятом и галогеналканом образуются диалкиловые или же алкил-арилобые эфиры \\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\]. Вместо галогеналкана можно использовать в этой реакции диалкилсульфаты или эфиры толуолсульфокислоты \\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\]:. При взаимодействии фенола с хлоидом фосфора V образуется лишь немного хлорбензола, а основным продуктом является трифенилфосфат \\\\\\\\\\\\[2\\\\\\\\\\\\]:. Гидроксильная группа относится к ориентантам первого рода и поэтому облегчает электрофильное замещение. В моноядерных фенолах заместители вступают в орто- и пара-положения. Особенно легко осуществляется бромирование фенола \\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\]:. При избытке брома образуется 2,4,4,6-тетрабромциклогексади-ен-2,5-он Фенолы вступают также в реакции нитрования, сульфирования, азосочетания, алкилирования и ацилирования по Фриделю -- Крафтсу. Например, при взаимодействии фенола с аллилбромидом в присутствии хлорида алюминия образуется 2-аллилфенол \\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\]:. Кроме того, следует отметить реакции Кольбе -- Шмитта, а также оксиметилирования реакция Ледерер -- Манассе, г. Из самого фенола при этом получается смесь салицилового спирта 2-оксиметилфепол и 4-оксиметилфенола. Механизм этой реакции разбирается ниже на примере образования салицилового спирта \\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\]:. Образовавшиеся оксиметилфенолы могут реагировать с фенолом, давая диоксидифенилметан \\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\], например:. Такие способные к переносу электрона соли, как хлорид железа III или гексацианоферрат III калия, окисляют фенолы до арилоксирадикалов. Поскольку свободный электрон в них делокализован, то такие радикалы, как правило, особенно реакционноспособны и димеризуются с образованием связей С--С или, реже, С--О, например \\\\\\\\\\\\[5\\\\\\\\\\\\]:. Если по стерическим соображениям сочетание ароксильных радикалов невозможно, то такие радикалы стабильны. Так, из 2,4,6-три-трет-бутилфенола получают 2,4,6-три-трет-бутилфеноксильный радикал в виде темно-голубого кристаллического соединения с т. При окислении одноатомных фенолов в щелочном растворе пероксидисульфатом образуются двухатомные фенолы реакция Эльбса, г. Обычно при этом окисляется пара-положение, если же оно занято, то получаются 1,2-диоксипроизводные \\\\\\\\\\\\[7,8\\\\\\\\\\\\]. После прекращения выделения газа смесь встряхнула в делительной воронке, эфирный слой отбросила а водный верхний слой медленно и осторожно при перемешивании в стакане подкислила концентрированной HCl до pH Выпавшую кислоту отфильтровала, промыла водой и сушила на воздухе. Перекристаллизовывала из воды. Хлористый метилен осторожно смешивают в стакане с 10 мл раствора карбоната натрия. После прекращения выделения углекислого газа смесь встряхивают в делительной воронке. Эфирный слой отбрасывают, а водный медленно и осторожно при перемешивании в стакане подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН Выпавшую феноксиуксусную кислоту отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Перекристаллизовывают из воды. Феноксиуксусная кислота представляет собой бесцветные пластинки или иглы. Каррер Курс Органической Химии, Л. Терней А. Современная органическая химия: В 2т. Суворова Н. Кери Ф. Углубленный курс органической химии: в 2т. Потапова В. Физико-химические свойства уксусной кислоты. Характеристика процесса окисления альдегида. Способ получения ацетальдегида и этаналя. Принципы расчёта количества образующихся побочных продуктов в процессе получения уксусной кислоты. Сущность метода Кольбе. Структурная, химическая формула серной кислоты. Сырьё и основные стадии получения серной кислоты. Схемы производства серной кислоты. Реакции по производству серной кислоты из минерала пирита на катализаторе. Получение серной кислоты из железного купороса. Понятие фенолов, их сущность и особенности, общая формула, характеристика и химические свойства. Распространенность в природе производных фенолов и их использование в медицине и парфюмерии. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений. Реакции получения этанола. Выбор условий проведения процесса. Тип и конструкция реактора. Технологические особенности получения этилбензола. Варианты аппаратурного оформления реакторного блока. Продукты, получаемые алкилированием фенолов и их назначение. Одноосновные карбоновые кислоты. Общие способы получения. Двухосновные кислоты, химические свойства. Пиролиз щавелевой и малоновой кислот. Двухосновные непредельные кислоты. Окисление оксикислот. Пиролиз винной кислоты. Сложные эфиры. Получение жиров. Органические соединения, содержащие атом гидроксила. Способы получения фенолов, их кислотные свойства. Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце, конденсация фенолов с альдегидами и кетонами, алкилирование, ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Характеристика аскорбиновой кислоты как химического соединения. Разработка методики количественного определения аскорбиновой кислоты в лекарственных формах. Методы синтеза аскорбиновой кислоты. Способы ее качественного анализа в фармакопеях разных стран. Понятие и номенклатура фенолов, их основные физические и химические свойства, характерные реакции. Способы получения фенолов и сферы их практического применения. Токсические свойства фенола и характер его негативного воздействия на организм человека. Соединения элементов с кислородом. Способы получения оксидов. Взаимодействие веществ с кислородом. Определение кислоты с помощью индикаторов. Основания, растворимые в воде. Разложение кислородных солей при нагревании. Способы получения кислых солей. Физические и физико-химические свойства азотной кислоты. Дуговой способ получения азотной кислоты. Действие концентрированной серной кислоты на твердые нитраты при нагревании. Описание вещества химиком Хайяном. Производство и применение азотной кислоты. Главная База знаний 'stud. Феноксиуксусная кислота Способы кипячения арендиазониевых солей. Анализ термодинамической кислотности фенолов. Характеристика ацилирования фенолов, кислотного катализа и феноксиуксусной кислоты. Особенности реакции Кольбе-Шмитта, методика получения феноксиуксуной кислоты. Ведение арендиазониевый соль фенол кислота Феноксиуксусная кислота относится к производным фенола, а также уксусной кислоты. Литературный обзор. Синтез и свойства фенолов 1. Например, из нафталинсульфокислоты таким путем получают нафтол-2 \\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\]: Рис. При работе преимущественно исходят из растворов сульфатов, так как из галогенидов солей диазония образуются также и арилгалогениды \\\\\\\\\\\\[2\\\\\\\\\\\\]: Рис. Напри мер: 1. Поэтому соответствующие сложные эфиры лучше получать ацилированием фенолов с помощью ангидридов или хлорангидридов кислот \\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\]: Рис. Особенно легко осуществляется бромирование фенола \\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\]: Рис. Например, при взаимодействии фенола с аллилбромидом в присутствии хлорида алюминия образуется 2-аллилфенол \\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\]: Рис. Механизм этой реакции разбирается ниже на примере образования салицилового спирта \\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\]: Кислотный катализ Рис. При избытке формальдегида получают бис- и трис оксиметил фенолы: Рис. Образовавшиеся оксиметилфенолы могут реагировать с фенолом, давая диоксидифенилметан \\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\], например: Рис. Поскольку свободный электрон в них делокализован, то такие радикалы, как правило, особенно реакционноспособны и димеризуются с образованием связей С--С или, реже, С--О, например \\\\\\\\\\\\[5\\\\\\\\\\\\]: Рис. Обсуждение результатов Механизм реакции: Рис. Экспериментальная часть 3. Выводы 1. Рассмотрена литература по способам получения и химическим свойствам фенолов 2. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане Органическая химия. Несмеянов, Н. Несмеянов Начала Органической Химии. Моррисон, Р. Бойд Органическая химия. Робертс Дж. Основы органической химии: Пер. Нейланд О. Органическая химия. Размещено на stud. Промышленный способ получения уксусной кислоты. Производство серной кислоты. Получение фенолов. Синтез зтилового спирта, этилбензола и алкилирование фенолов. Карбоновые кислоты и их производные. Фенолы: методы синтеза и химические свойства. Аскорбиновая кислота. Синтез методика. Физико-химические методы определения фенола. Важнейшие классы и номенклатура неорганических соединений. Азотная кислота: основные понятия.

Феноксиуксусная кислота

Справочник химика 21

Аминные соли феноксиуксуной и трихлорфеноксиуксусной кислот являются гербицидами, они были приняты на вооружение армией США вскоре после войны с Японией. Одновременно эти кислоты, их соли и эфиры стали использоваться для химической прополки сорняков в посевах злаковых культур, а смеси эфиров 2,4,5-трихлорофенокси - и 2,4-дихлорофенокси уксусной кислот - для уничтожения нежелательной древесной и кустарниковой растительности. Это позволило военно-промышленным кругам США создать крупнотоннажные производства 2,4-дихлор-, 2,4,5-трихлорфенолов, а на их основе кислот 2,4-Д и 2,4,5-Т. Цель работы: синтез феноксиуксусной кислоты и рассмотрение литературы по способам получения и химическим свойствам фенолов. Фенолы выделяют из легкого масла каменноугольной смолы. Кроме того, существует целый ряд синтетических методов получения фенолов. Например, из нафталинсульфокислоты таким путем получают нафтол-2 \\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\]:. При сплавлении со щелочами протекает нуклеофильное замещение по механизму присоединения-отщепления. В отличие от галогеналканов, для гидролиза галогенаренов требуются сильные основания, высокие темпе ратуры и давления. Щелочной гидролиз хлорбензола протекает по механизму отщепления-присоединения. Введение в орто- и пара-положения заместителей с -- М - эффектом облегчает процесс гидролиза, но в этом случае реакция протекает так же, как и в случае сплавления аренсульфоновых кислот со щелочами, т. Если водный раствор соли диазония подвергнуть нагреванию, то образуется фенол. Считают, что при этом происходит нуклеофильное замещение по механизму S N 1. При работе преимущественно исходят из растворов сульфатов, так как из галогенидов солей диазония образуются также и арилгалогениды \\\\\\\\\\\\\\[2\\\\\\\\\\\\\\]:. В присутствии спиртов помимо образования простых эфиров фенолов по механизму S N 1 происходит также и свободно-радикальное восстановление с образованием аренов. При автоокислении или взаимодействии с эфирами борной кислоты с последующим окислением пероксидом водорода реактивы Гриньяра также дают фенолы \\\\\\\\\\\\\\[2\\\\\\\\\\\\\\]. Напри мер:. При реакциях фенолов также могут разрываться связи О-- Н или С -- О. Часть реакций приводит к изменениям в арильном остатке. Термодинамическая кислотность фенолов значительно выше, чем у спиртов, поскольку фенолят-ионы за счет участия электронной пары атома кислорода мезомерно стабилизованы:. Из сравнения значений рК а фенола, изомерных нитрофенолов, 2,4-динитрофенола и пикриновой кислоты 2,4,6-тринитрофенол видно, что электроноакцепторные заместители повышают кислотность фенольной гидроксильной группы. При этерификации фенолов непосредственно кислотой выходы эфиров обычно невелики. Поэтому соответствующие сложные эфиры лучше получать ацилированием фенолов с помощью ангидридов или хлорангидридов кислот \\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\]:. При повышенных температурах в присутствии хлорида алюминия сложные эфиры фенолов претерпевают перегруппировку Фриса г. При S N 2-реакции между алкоголятом или фенолятом и галогеналканом образуются диалкиловые или же алкил-арилобые эфиры \\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\]. Вместо галогеналкана можно использовать в этой реакции диалкилсульфаты или эфиры толуолсульфокислоты \\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\]:. При взаимодействии фенола с хлоидом фосфора V образуется лишь немного хлорбензола, а основным продуктом является трифенилфосфат \\\\\\\\\\\\\\[2\\\\\\\\\\\\\\]:. Гидроксильная группа относится к ориентантам первого рода и поэтому облегчает электрофильное замещение. В моноядерных фенолах заместители вступают в орто- и пара-положения. Особенно легко осуществляется бромирование фенола \\\\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\\\]:. При избытке брома образуется 2,4,4,6-тетрабромциклогексади-ен-2,5-он Фенолы вступают также в реакции нитрования, сульфирования, азосочетания, алкилирования и ацилирования по Фриделю -- Крафтсу. Например, при взаимодействии фенола с аллилбромидом в присутствии хлорида алюминия образуется 2-аллилфенол \\\\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\\\]:. Кроме того, следует отметить реакции Кольбе -- Шмитта, а также оксиметилирования реакция Ледерер -- Манассе, г. Из самого фенола при этом получается смесь салицилового спирта 2-оксиметилфепол и 4-оксиметилфенола. Механизм этой реакции разбирается ниже на примере образования салицилового спирта \\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\]:. Образовавшиеся оксиметилфенолы могут реагировать с фенолом, давая диоксидифенилметан \\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\], например:. Такие способные к переносу электрона соли, как хлорид железа III или гексацианоферрат III калия, окисляют фенолы до арилоксирадикалов. Поскольку свободный электрон в них делокализован, то такие радикалы, как правило, особенно реакционноспособны и димеризуются с образованием связей С--С или, реже, С--О, например \\\\\\\\\\\\\\[5\\\\\\\\\\\\\\]:. Если по стерическим соображениям сочетание ароксильных радикалов невозможно, то такие радикалы стабильны. Так, из 2,4,6-три-трет-бутилфенола получают 2,4,6-три-трет-бутилфеноксильный радикал в виде темно-голубого кристаллического соединения с т. При окислении одноатомных фенолов в щелочном растворе пероксидисульфатом образуются двухатомные фенолы реакция Эльбса, г. Обычно при этом окисляется пара-положение, если же оно занято, то получаются 1,2-диоксипроизводные \\\\\\\\\\\\\\[7,8\\\\\\\\\\\\\\]. После прекращения выделения газа смесь встряхнула в делительной воронке, эфирный слой отбросила а водный верхний слой медленно и осторожно при перемешивании в стакане подкислила концентрированной HCl до pH Выпавшую кислоту отфильтровала, промыла водой и сушила на воздухе. Перекристаллизовывала из воды. Хлористый метилен осторожно смешивают в стакане с 10 мл раствора карбоната натрия. После прекращения выделения углекислого газа смесь встряхивают в делительной воронке. Эфирный слой отбрасывают, а водный медленно и осторожно при перемешивании в стакане подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН Выпавшую феноксиуксусную кислоту отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Перекристаллизовывают из воды. Феноксиуксусная кислота представляет собой бесцветные пластинки или иглы. Каррер Курс Органической Химии, Л. Терней А. Современная органическая химия: В 2т. Суворова Н. Кери Ф. Углубленный курс органической химии: в 2т. Потапова В. Физико-химические свойства уксусной кислоты. Характеристика процесса окисления альдегида. Способ получения ацетальдегида и этаналя. Принципы расчёта количества образующихся побочных продуктов в процессе получения уксусной кислоты. Сущность метода Кольбе. Структурная, химическая формула серной кислоты. Сырьё и основные стадии получения серной кислоты. Схемы производства серной кислоты. Реакции по производству серной кислоты из минерала пирита на катализаторе. Получение серной кислоты из железного купороса. Понятие фенолов, их сущность и особенности, общая формула, характеристика и химические свойства. Распространенность в природе производных фенолов и их использование в медицине и парфюмерии. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений. Реакции получения этанола. Выбор условий проведения процесса. Тип и конструкция реактора. Технологические особенности получения этилбензола. Варианты аппаратурного оформления реакторного блока. Продукты, получаемые алкилированием фенолов и их назначение. Одноосновные карбоновые кислоты. Общие способы получения. Двухосновные кислоты, химические свойства. Пиролиз щавелевой и малоновой кислот. Двухосновные непредельные кислоты. Окисление оксикислот. Пиролиз винной кислоты. Сложные эфиры. Получение жиров. Органические соединения, содержащие атом гидроксила. Способы получения фенолов, их кислотные свойства. Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце, конденсация фенолов с альдегидами и кетонами, алкилирование, ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Характеристика аскорбиновой кислоты как химического соединения. Разработка методики количественного определения аскорбиновой кислоты в лекарственных формах. Методы синтеза аскорбиновой кислоты. Способы ее качественного анализа в фармакопеях разных стран. Понятие и номенклатура фенолов, их основные физические и химические свойства, характерные реакции. Способы получения фенолов и сферы их практического применения. Токсические свойства фенола и характер его негативного воздействия на организм человека. Соединения элементов с кислородом. Способы получения оксидов. Взаимодействие веществ с кислородом. Определение кислоты с помощью индикаторов. Основания, растворимые в воде. Разложение кислородных солей при нагревании. Способы получения кислых солей. Физические и физико-химические свойства азотной кислоты. Дуговой способ получения азотной кислоты. Действие концентрированной серной кислоты на твердые нитраты при нагревании. Описание вещества химиком Хайяном. Производство и применение азотной кислоты. Главная База знаний 'stud. Феноксиуксусная кислота Способы кипячения арендиазониевых солей. Анализ термодинамической кислотности фенолов. Характеристика ацилирования фенолов, кислотного катализа и феноксиуксусной кислоты. Особенности реакции Кольбе-Шмитта, методика получения феноксиуксуной кислоты. Ведение арендиазониевый соль фенол кислота Феноксиуксусная кислота относится к производным фенола, а также уксусной кислоты. Литературный обзор. Синтез и свойства фенолов 1. Например, из нафталинсульфокислоты таким путем получают нафтол-2 \\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\]: Рис. При работе преимущественно исходят из растворов сульфатов, так как из галогенидов солей диазония образуются также и арилгалогениды \\\\\\\\\\\\\\[2\\\\\\\\\\\\\\]: Рис. Напри мер: 1. Поэтому соответствующие сложные эфиры лучше получать ацилированием фенолов с помощью ангидридов или хлорангидридов кислот \\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\]: Рис. Особенно легко осуществляется бромирование фенола \\\\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\\\]: Рис. Например, при взаимодействии фенола с аллилбромидом в присутствии хлорида алюминия образуется 2-аллилфенол \\\\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\\\]: Рис. Механизм этой реакции разбирается ниже на примере образования салицилового спирта \\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\]: Кислотный катализ Рис. При избытке формальдегида получают бис- и трис оксиметил фенолы: Рис. Образовавшиеся оксиметилфенолы могут реагировать с фенолом, давая диоксидифенилметан \\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\], например: Рис. Поскольку свободный электрон в них делокализован, то такие радикалы, как правило, особенно реакционноспособны и димеризуются с образованием связей С--С или, реже, С--О, например \\\\\\\\\\\\\\[5\\\\\\\\\\\\\\]: Рис. Обсуждение результатов Механизм реакции: Рис. Экспериментальная часть 3. Выводы 1. Рассмотрена литература по способам получения и химическим свойствам фенолов 2. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане Органическая химия. Несмеянов, Н. Несмеянов Начала Органической Химии. Моррисон, Р. Бойд Органическая химия. Робертс Дж. Основы органической химии: Пер. Нейланд О. Органическая химия. Размещено на stud. Промышленный способ получения уксусной кислоты. Производство серной кислоты. Получение фенолов. Синтез зтилового спирта, этилбензола и алкилирование фенолов. Карбоновые кислоты и их производные. Фенолы: методы синтеза и химические свойства. Аскорбиновая кислота. Синтез методика. Физико-химические методы определения фенола. Важнейшие классы и номенклатура неорганических соединений. Азотная кислота: основные понятия.

Ваш IP-адрес заблокирован.

Метадон Сиину (Адду) Атолл

Купить шишки закладкой Саран

Амфетамин купить Троицкий округ Москвы

Закладки кокаина Челябинская область

Закладки Шишек Фуджейра

Конопля Кировская область

Купить марихуану шишки и бошки Вунгтау

Купить ганджубас Катания

Феноксиуксусная кислота

Справочник химика 21

Ваш IP-адрес заблокирован.

Report Page