Энантиомеры

Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 2 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!

Наши контакты:

Telegram:

https://t.me/stuff_men

E-mail:

stuffmen@protonmail.com

ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много Фейков!

Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:

http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-13-15

Изомеры, которые являются зеркальными изображениями друг друга называют энантиомерами от греческого enantio - противоположный. В качестве примера можно привести две различные молочные кислоты, модели которых рассмотрены в разд. Энантиомерами являются также и два 2-метилбутанола-1, два вторбутилхлорида и т. Как сравнивают свойства энантиомеров? Энантиомерам присущи одинаковые физические свойства, за исключением направления вращения плоскости поляризованного света. Например, два 2-метилбутанола-1 имеют одинаковые температуры плавления, температуры кипения, плотности, показатели преломления и любые другие физические константы, которые можно измерить кроме одной: Вполне понятно, что эти молекулы, поскольку они столь похожи, вращают плоскость поляризации на один и тот же угол. Молекулы являются зеркальными изображениями друг друга, и то же самое можно сказать об их свойствах: Обе молочные кислоты не только являются кислотами, но и кислотами одинаковой силы, т. Оба 2-метилбутанола-1 не только образуют одни и те же продукты — алкены при действии концентрированной горячей серной кислоты, бромистые алкилы при действии , сложные зфиры при действии уксусной кислоты, но и образуют их с одинаковой скоростью. Это вполне понятно, поскольку реакционная способность атомов, подвергающихся атаке в каждом случае, зависит от одних и тех же комбинаций заместителей. Реагент, подходящий к любому типу молекул, встречает одинаковое окружение, если не учитывать того, что одно окружение представляет зеркальное изображение другого. В случае оптически активного реагента влияния, оказываемые на реагент при атаке обоих энантиомеров, не одинаковы и скорости реакций различны, иногда настолько, что реакция с одним из изомеров не протекает совсем. В биологических системах такая стереоспецифичность является правилом, а не исключением, поскольку все важные катализаторы ферменты и большинство соединений, получаемых с их помощью, оптически активны. Сахар -глюкоза играет исключительно важную роль в животном метаболизме разд. В то же время -глюкоза не является ни продуктом метаболизма животных, ни продуктом ферментации дрожжей. Грибок Peniicllium glaucum, внесенный в смесь энантиомерных винных кислот, уничтожает только -изомер и не затрагивает -винную кислоту. Гормональная активность -адреналина во много раз больше, чем активность его энантиомера; только один из изомеров хлоромицетина обладает свойствами антибиотика. Среди аминокислот только один антипод аспарагина и один антипод лейцина обладают сладким в кусом, и только один изомер глутаминовой кислоты улучшает вкус пищи. Рассмотрим как грубую аналогию правую и левую руки, с одинаковой силой энантиомеры забивающие гвоздь оптически неактивный реагент и завинчивающие правоориентированный винт оптически активный реагент. Забивание гвоздя требует усилий одних и тех же групп мускулов как на правой, так и на левой руках, и поэтому эту операцию можно производить с одинаковой скоростью обеими руками. При ввинчивании винта правой и левой рукой используются различные группы мускулов: Теперь рассмотрим реакционную способность энантиомеров, используя представление о переходном состоянии разд. Сначала рассмотрим реакции двух энантиомеров с оптически неактивным веществом. Реагирующие вещества в обоих случаях имеют одинаковую энергию: Два переходных состояния реакции представляют собой зеркальные изображения они энантиомерны и поэтому обладают одинаковой энергией. Следовательно, различия в энергиях между исходными веществами и переходным состоянием Еакт одинаковы, и скорости 'реакций также одинаковы. Затем обратимся к реакциям двух энантиомеров с оптически активным реагентом. И здесь исходные вещества обладают одинаковой энергией. Однако переходные состояния уже не являются зеркальными изображениями друг друга они диастереомерны и, следовательно, обладают различной энергией; различны, и то же самое можно сказать о скоростях реакции. Представление о химической связи до г. Принцип запрета Паули 1. Неподеленные пары электронов 1. Строение и физические свойства 1. Кислоты и основания 1. Контроль за реакцией хлорирования 2. Реакции с другими галогенами: Относительная реакционная способность 2. Проверка механизма хлорирования 2. Энергия диссоциации связей 2. Относительные скорости реакции 2. Реакционная способность галогенов по отношению к метану 2. Реакционная способность и переходное состояние 2. Стереохимия и стереоизомерия 3. Число стереоизомеров и тетраэдрический атом углерода 3. Энантиомерия и тетраэдрический атом углерода 3. Энантиомерия и оптическая активность 3. Асимметрический атом углерода 3. Обозначение конфигурации соединений с несколькими асимметрическими атомами 4. Свободное вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Пропан и бутаны 4. Типы углеродных и водородных атомов 4. Получение в промышленности и в лаборатории 4. Ориентация при галогенировании 4. Относительная реакционная способность алканов в реакциях галогенирования 4. Легкость отщепления атомов водорода. Устойчивость свободных радикалов 4. Легкость образования свободных радикалов 4. Переходное состояние при галогенировании 4. Направление реакции и реакционная способность 4. Реакционная способность и избирательность 4. Отсутствие перегруппировок свободных радикалов. Возникновение асимметрического атома углерода 4. Строение и получение 5. Двойная углерод-углеродная связь 5. Гибридизация и размер орбиталей 5. Направление реакции и реакционная способность при дегидрогалогенировании 5. Теория карбониевых ионов 5. Механизм дегидратации спиртов 5. Легкость образования карбониевых ионов 5. Перегруппировки карбониевых ионов 5. Направление реакции и реакционная способность при дегидратации 6 Алкены II. Реакции двойной углерод-углеродной связи 6. Реакции двойной углерод-углеродной связи: Теплота гидрирования и устойчивость алкенов 6. Присоединение серной кислоты 6. Механизм присоединения галогенов 6. Механизм присоединения бромистого водорода, инициируемый перекисями 6. Другие реакции свободнорадикального присоединения 6. Ориентация и реакционная способность при замещении 6. Определение структуры методом расщепления 6. Образование второго асимметрического атома углерода 7. Механизм свободнорадикального хлорирования 7. Реакции диссимметричных молекул с оптически активным реагентами. Алкины и диены 8. Физические свойства алкинов 8. Промышленный источник ацетилена 8. Методы синтеза алкинов 8. Реакции присоединения алкинов 8. Восстановление алкинов в алкены. Очень слабые кислоты 8. Образование ацетиленидов тяжелых металлов 8. Реакция ацетиленидов натрия с алкилгалогенидами. Сравнение реакций замещения и элиминирования 8. Строение и номенклатура диенов 8. Методы синтеза и свойства диенов 8. Устойчивость сопряженных диенов 8. Электрофильное присоединение к сопряженным диенам. Скорость и равновесие 8. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам: Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диеном: Свободнорадикальная полимеризация алкенов 8. Натуральный каучук и его заменители 8. Изопрен и изопреновое правило 8. Анализ алкинов и диенов 9. Циклические алифатические углеводороды 9. Ациклические и циклические соединения 9. Реакции соединений с малыми циклами. Циклопропан и циклобутан 9. Теория напряжения Байера 9. Теплоты сгорания и относительная стабильность циклоалканов 9. Орбитальное описание углового напряжения 9. Факторы, влияющие на устойчивость конформаций 9. Анализ циклических алифатических углеводородов Алифатические и ароматические соединения Теплоты гидрирования и сгорания Длины углерод-углеродных связей в бензоле Резонансная структура бензола Длины связей в бензоле Орбитальное представление структуры бензола Изображение бензольного кольца Применение теории резонанса Резонанс в сопряженных диенах Стабильность диенов и алкенов: Номенклатура производных бензола Метод Кернера для определения абсолютной ориентации Электрофильное замещение в ароматическом ряду Ориентация в дизамещенных бензолах Ориентация и синтез Механизм алкилирования по Фриделю-Крафтсу Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду: Реакционная способность и ориентация Теория реакционной способности Подача электронов за счет эффекта резонанса Связь с другими реакциями карбониевых ионов Промышленные источники алкилбензолов Методы синтеза алкилбензолов Алкилирование по Фриделю-Крафтсу Ограничения для реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу Алкилирование алкилбензолов по Фриделю-Крафтсу Галогенирование алкилбензолов в кольцо и в боковую цепь Бромирование алкилбензолов в боковую цепь: Хлорирование алкилбензолов в боковую цепь: Полярные факторы при свободнорадикальных реакциях Резонансная стабилизация свободного аллильного радикала Резонансная стабилизация свободного бензильного радикала Резонансная стабилизация свободных алкильных радикалов. Сопряжение с кольцом Присоединение к сопряженным алкенилбензолам: Устойчивость бензильного карбониевого иона Анализ алкенил- и алкинилбензолов Спектроскопия и строение органических соединений Спектр ядерного магнитного резонанса ЯMP Эквивалентные и неэквивалентные протоны Площадь пика и определение числа протонов ЯМР и конформационный анализ Спектр электронного парамагнитного резонанса ЭПР Кинетика реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду. Реакции первого и второго порядка Стадия, определяющая скорость Сравнение SN1- и SN2-реакций Е2 и Е1 Сравнение реакций элиминирования и замещения Спектральный анализ алкилгалогенидов Получение и физические свойства Гидроборирование — окисление Направление присоединения в реакции гидроборирования Механизм реакции гидроборирования Синтез спиртов с помощью реактивов Гриньяра Продукты синтезов Гриньяра Планирование синтезов Гриньяра Ограничения синтеза Гриньяра Реакции с галогеноводородами Спирты как кислоты Уравнивание окислительно-восстановительных реакций Синтезы с использованием спиртов Перекиси в эфирах Опасности при работе с диэтиловым эфиром Получение замещенных эфиров Электрофильное замещение в ароматических эфирах Анализ простых эфиров Спектральный анализ простых эфиров Соли карболовых кислот Кислотность карбоновых кислот Влияние заместителей на кислотность Превращение в хлорангидриды кислот Превращение в сложные эфиры Превращение в амиды Восстановление кислот в спирты Реакция Геля — Фольгарда — Зелинского Спектральный анализ карбоновых кислот Синтез альдегидов окислением Синтез кетонов ацилированием по Фриделю — Крафтсу Синтез кетонов с использованием кадмийорганических соединений Присоединение реактивов Гриньяра Восстановление гидридами металлов Присоединение производных аммиака Анализ альдегидов и кетонов Спектроскопический анализ альдегидов и кетонов Функциональные производные карбоновых кислот. Нуклеофильное замещение в ацильной группе. Роль карбонильной группы Методы синтеза уксусного ангидрида Щелочной гидролиз сложных эфиров Кислотный гидролиз сложных эфиров Аммонолиз сложных эфиров Реакции сложных эфиров с реактивом Гриньяра Восстановление сложных эфиров ЖИРЫ Нахождение жиров в природе и их состав Жиры как источники чистых кислот и спиртов Анализ производных карбоновых кислот. Спектральный анализ производных карбоновых кислот Сульфокислоты и их производные Методы синтеза сульфокислот Сравнение производных сульфокислот с производными карбоновых кислот Спектральный анализ сульфокислот Промышленные источники аминов Методы синтеза аминов Методы синтеза вторичных и третичных аминов Расщепление амидов по Гофману Миграция арилъных групп Структура и основность Влияние заместителей на основность ароматических аминов Элиминирование по Гофману Превращение аминов в замещенные амиды Замещение в кольцо ароматических аминов Галогенирование ароматических аминов Реакция аминов с азотистой кислотой Анализ замещенных амидов Спектральный анализ аминов и замещенных амидов Синтез карбоновых кислот Замещение на Н Синтезы с использованием солей диазония Фенол из гидроперекиси кумола. Миграция к электронодефицитному атому кислорода Методы синтеза фенолов Замещение в кольцо Алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу Сочетание с солями диазония Синтез фенолкарбоновых кислот Реакция Реймера — Тимана. Синтез ароматических альдегидов, содержащих ОН-группу. Спектральный анализ фенолов Низкая реакционная способность арил- и винилгалогенидов Структура арил- и винилгалогенидов Влияние галогена на реакцию электрофильного замещения в ароматическом ряду Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду: Бимолекулярный механизм нуклеофильного замещения, в ароматическом ряду Реакционная способность при нуклеофильпом замещении в ароматическом ряду Ориентация при нуклеофильном замещении в ароматическом ряду Оттягивание электронов за счет резонансного эффекта Данные в пользу наличия двух стадий в бимолекулярном замещении Нуклеофильное замещение в алифатическом и ароматическом рядах Механизм элиминирования — присоединения при нуклеофильном замещении в ароматическом ряду. Реакции с участием карбанионов Галогенирование кетонов, промотируемое основаниями Галогенирование кетонов, катализируемое кислотами. Присоединение альдегидов и кетонов Дегидратация продуктов альдольной конденсации Применение альдольной конденсации в синтезе Перекрестная альдольная конденсация Реакции, родственные альдольной конденсации Гликоли и эпокиси Окисление гликолей йодной кислоты Методы синтеза эпокисей Раскрытие кольца эпокисей, катализируемое кислотами Раскрытие кольца эпокисей, катализируемое основаниями Реакция окиси этилена с реактивом Гриньяра Направление раскрытия кольца эпокисей Стереохимия присоединения галогена Реакции циклических ангидридов Синтез чистых первичных аминов по Габриэлю Функциональные производные угольной кислоты Перекрестная конденсация Клайзена Синтез кетонов при помощи ацетоуксусного эфира Синтез кислот при помощи ацетоуксусного эфира Кето-енольная таутомерия и ацетоуксусный эфир Состав кето-енольных смесей Кислоты и основания и кето-енольная таутомерия Относительные конфигурации 32 a,b-Непредельные карбонильные соединения Сравнение реакций нуклеофильного и электрофильного присоединения Присоединение по Михаэлю Номенклатура производных альдоз Увеличение длины углеродной цепи альдоз. Синтез Килиани — Фишера Уменьшение длины цепи альдоз. Расщепление по Руффу Превращение альдозы в ее эпимер Конфигурация при С-1 Определение размера цикла Дисахариды и полисахариды Определение концевых групп Простые эфиры целлюлозы Номенклатура производных нафталина Нитрование и галогенирование нафталина Ориентация электрофильного замещения в нафталине Ацилирование нафталина по Фриделю-Крафтсу Ориентация в реакциях электрофильного замещения производных нафталина Синтез производных нафталина циклизацией. Номенклатура производных антрацена и фенантрена Получение производных фенантрена циклизацией Структура пиррола, фурана и тиофена Источники получения пиррола, фурана и тиофена Электрофильное замещение в пирроле, фуране и тиофене. Нуклеофильное замещение в пиридине Синтез Бишлера — Напиральского Аминокислоты и белки Аминокислоты как биполярные ионы Изоэлектрическая точка аминокислот Конфигурация природных аминокислот Геометрия пептидной связи Вторичная структура белков Нуклеопротеиды и нуклеиновые кислоты Энантиомеры Изомеры, которые являются зеркальными изображениями друг друга называют энантиомерами от греческого enantio - противоположный. Оглавление Предисловие 1 Строение и свойства 1. Генетический код Список литературы для углубленного изучения.

Энантиомеры