Энантиомеры

Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 2 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!

Наши контакты:

Telegram:

https://t.me/stuff_men

E-mail:

stuffmen@protonmail.com

ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много Фейков!

Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:

http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-13-15

Классической иллюстрацией двух энантиомеров могут служить правая и левая ладони: В ахиральной симметричной среде энантиомеры имеют одинаковые химические и физические свойства, кроме способности вращать плоскость поляризации плоскополяризованного света на одинаковую величину угла, но в противоположных направлениях. Данное свойство энантиомеров получило название оптической активности. Большинство хиральных природных соединений аминокислоты , моносахариды существует в виде одного энантиомера. Понятие энантиомерии играет важную роль в фармацевтике , поскольку разные энантиомеры лекарственных веществ , как правило, имеют различную биологическую активность. Свойством энантиомерии обладают хиральные соединения, то есть содержащие элемент хиральности хиральный атом и др. Однако, встречаются исключения, когда молекула содержит несколько элементов хиральности, но в целом хиральной не является. Примером может служить мезовинная кислота , не имеющая энантиомеров. Энантиомер именуется по направлению, в котором его раствор вращает плоскость поляризации света. Его оптический антипод проекции Фишера именуется — , или левовращающим. Данная номенклатура появилась до того, как были открыты методы установления абсолютной конфигурации энантиомеров. Она является эмпирической и напрямую не связана с расположением атомов в пространстве. Это стало возможным благодаря открытию рентгеноструктурного анализа , позволяющего установить точное пространственное расположение атомов в молекуле. Данный вид номенклатуры основывается на присвоении хиральному атому углерода обозначения R или S на основании взаимного расположения четырёх связанных с ним заместителей. Если старшинство уменьшается по часовой стрелке, то конфигурацию атома углерода обозначают R лат. В противоположном случае конфигурацию обозначают S лат. Если соединение содержит лишь один хиральный центр, то его конфигурация указывается в названии в виде приставки. Если в соединении находится несколько стереоцентров, нужно обозначить конфигурацию каждого. Например, R -изомер может быть как правовращающим, так и левовращающим, в зависимости от конкретных заместителей при хиральном атоме. Фишером для описания относительной конфигурации моносахаридов. Поскольку в ходе наращивания углеродной цепи стереоцентр глицеринового альдегида не затрагивается, все производные сахара, по Фишеру, получают то же обозначение относительной конфигурации, что и исходный глицериновый альдегид. Обозначения для энантиомеров глицеринового альдегида были присвоены Фишером произвольно. В настоящее время современные методы установления структуры соединений позволяют характеризовать конфигурацию моносахаридов, не сравнивая их с глицериновым альдегидом. Обозначения d или l связаны с расположением функциональной группы гидроксильной для сахаров и аминогруппы для аминокислот нижнего стереоцентра в проекции Фишера для данного соединения. Если функциональная группа располагается слева от углеродного скелета, то такой энантиомер обозначают символом l лат. Световая волна может быть представлена в виде левой и правой циркулярно поляризованных составляющих, которые в среде энантиомера распространяются с различными фазовыми скоростями , за счёт чего возникает вращение плоскости поляризации. Энантиомеры характеризуют величиной удельного вращения, которая рассчитывается как величина вращения, делённая на длину оптического пути и концентрацию раствора энантиомера. Энантиомеры одинаково ведут себя в химических реакциях с ахиральными реагентами в ахиральной среде. Однако, если реагент, катализатор либо растворитель хиральны, реакционная способность энантиомеров, как правило, различается \\\\\\\\\\\\\\\[9\\\\\\\\\\\\\\\]. Типичным примером являются лекарственные соединения , взаимодействующие с хиральными компонентами организма белки , ферменты , рецепторы. Обычно, активность проявляет лишь один энантиомер лекарства, в то время как другой энантиомер активности не проявляет. Поскольку оптическое вращение является аддитивной величиной, вращение одного энантиомера компенсируется вращением второго энантиомера, и суммарное вращение рацемической смеси равно 0. В результате химического синтеза , как правило, образуются именно рацемические смеси. Для получения индивидуальных энантиомеров или энантиомерно обогащённых продуктов необходимо использовать методы стереоселективного синтеза либо расщепления рацематов. Ибупрофен, производимый в промышленности, является рацемической смесью. В то время как его оптический антипод R - — -ибупрофен в организме неактивен. Другим примером могут служить антидепрессанты циталопрам и эсциталопрам. Циталопрам является рацемической смесью R -циталопрама и S -циталопрама. Эсциталопрам является индивидуальным S -энантиомером. Было показано, что эсциталопрам более эффективен при лечении депрессивных состояний , чем аналогичная доза циталопрама \\\\\\\\\\\\\\\[12\\\\\\\\\\\\\\\]. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии , проверенной 24 января ; проверки требуют 2 правки. Проверено 4 февраля Архивировано из первоисточника на WebCite 11 февраля года. Проверено 5 февраля Metabolic inversion of R -ibuprofen.

Энантиомеры