Электрофильное замещение в бензольном кольце

⚡⚡⚡ ПОДРОБНЕЕ ЖМИТЕ ЗДЕСЬ 👈🏻👈🏻👈🏻

Реакции электрофильного замещения в бензольных кольцах можно разделить на две группы.
В одной из них, как и в случае метильных групп, наблюдается замещение на атом водорода (электрофильное превращение), а в другой - замещение на остаток галогеноводорода.
Рассмотрим эти реакции подробнее.
Электрофильное замещение на атомы водорода в бензольной системе.
Это замещение происходит в результате образования трех видов связей: 1) радикалированной связи С-Н; 2) связи С=С и 3) связи Н-С.
Электрофильное замещение - это замещение атома водорода в бензольном или гетероциклическом кольце в результате действия электроноакцепторной группы, которая может быть как функциональной, так и неполярной.
В этом случае образуется ионный радикал, который присоединяется по донорно-акцепторному механизму к атомам водорода в кольце.
Присоединение происходит по месту сопряжения двух колец и при этом образуются новые связи.
Электрофи́льное замеще́ние в бензо́льном коле́се — процесс замещения атома водорода в бензольном кольце на электрофильный агент (электроноакцептор), приводящий к образованию новых связей, а также к сдвигу пространственной конфигурации молекулы.
Впервые электрофильное замещение было открыто в реакции Бензен — Ашера. В этой реакции происходит замещение атомов водорода бензольного кольца на алкилбензол.
К числу реакций электрофильного замещения в бензольных кольцах относится также присоединение к бензольному кольцу различных реагентов, имеющих электроноакцепторный характер.
В этом случае происходит замещение только той группы бензольного кольца, которая имеет электронодонорный характер:
На практике электрофильным реагентом является, например, азотистоводородная кислота.
Электрофильное замещение (электроноакцепторный препарат) в бензольных кольцах может быть осуществлено при помощи различных реагентов.
Этот метод является одним из основных методов в органической химии.
Реакции электрофильного замещения протекают при участии электронодонорных центров, в качестве которых могут выступать как радикальные, так и не радикальные группы.
Наиболее распространенными электронодонорными группами являются кратные связи, нуклеофилы, гидроксильные группы и др.
Электрофильное замещение бензольного кольца на примере реакции Манниха
Реакция Манниха, как и реакция Гриньяра, хорошо известна.
В ней участвуют альдегиды, кето- и гидроароматические соединения, а также спирты и кетоны.
Она позволяет получить изомерные продукты, которые могут быть получены и другими способами.
Для реакции Манниха характерны две стадии: радикальная и электрофильная.
Радикальная стадия протекает в присутствии катализатора, в качестве которого обычно используют серебро или медь.
Электрофильное замещение происходит в присутствии катализатора, который может быть в виде частиц или в виде раствора в органическом растворителе.
Например, в реакцию вступают бензол с хлорамфениколом.
В качестве катализаторов используют триметилсилил- и триэтилсилилсульфиды, триэтиламин, а также органические и неорганические кислоты, в частности, хлороводородную, соляную и серную.
Бензол и тионилхлорид (реакция с алкилгалогенидами) взаимодействуют с хлороводородом.
Электрофильное замещение — реакция присоединения, протекающая по радикальному механизму.
Протекает в случае, если электрофилом является соединение с высокой энергией связи с радикалом.
Характерен для реакций присоединения к ненасыщенным соединениям, где электрофил является насыщенным.
Реакции замещения характерны в основном для сложных эфиров, кетонов, карбоновых кислот, а также для некоторых соединений с полярным разрывом.
Механизм реакции замещения
В первую очередь рассмотрим электрофильное замещение в бензоле.
Оно осуществляется при действии на бензол в кислой среде галогенангидридов карбоновых кислот.
Галогенангидрид карбоновой кислоты R-C(OH)R' с бензолом в щелочной среде дает арилгалогенид, который присоединяется к бензолу.
Таким образом, происходит замещение по бензольному кольцу.
Электрофильное замещение протекает в двух направлениях:
1) замещение протона в С-О-связи алкильного радикала;
2) замещение в гетероциклическом кольце.
В первом случае электрофильный агент взаимодействует с ацильным радикалом.
Ацильный радикал реагирует с электрофилом при образовании водородного агента между реакционными центрами.
Например, при замещении в арильном радикале, замещающий агент взаимодействует через амид кислотного остатка.
Мотивация Работников Реферат
Курсовая Работа Виртуальный Эксперимент В Преподавании Физики
Контрольная Работа По Теме Рациональные Уравнения