Эфиры Простые И Сложные Реферат
👉🏻👉🏻👉🏻 ВСЯ ИНФОРМАЦИЯ ДОСТУПНА ЗДЕСЬ ЖМИТЕ 👈🏻👈🏻👈🏻
Эфиры Простые И Сложные Реферат
VII Международная студенческая научная конференция
Студенческий научный форум - 2015
О конференции
Форум 2015
Архив конкурсов
Поиск
Фотоархив
Главная Форум 2015
Химические науки
Химия. Теория, эксперимент, преподавание.
ПРОСТЫЕ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, ИХ СРАВНИТЕЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА
1 Московский государственный областной социально-гуманитарный институт
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF
Код для цитирования:
Скопировать
Студенческий научный форум - 2015
VII Международная студенческая научная конференция
Служба технической поддержки –
support@rae.ru
+7 (499) 709-81-04
studforum@rae.ru
О конференции
Форум 2015
Архив конкурсов
Поиск
Фотоархив
Эфиры — это органические вещества, образующиеся при отщеплении молекулы воды от двух молекул спирта (простые эфиры) или от молекулы спирта и молекулы кислоты (сложные эфиры). Простые эфиры летучи, плохо растворимы в воде, хорошо растворяют жиры. Некоторые из них находят применение в медицине, например диэтиловый, или серный, эфир применяют для ингаляционного наркоза. Сложные эфиры входят в состав эфирных масел, обусловливая их приятный запах, применяются в пищевой и парфюмерной промышленности. К сложным эфирам относятся многие биологически важные вещества — нуклеиновые кислоты, углеводы, жиры, фосфатиды, витамины, а также лекарственные препараты — уретан, эфир салициловой и парааминобензойной кислот (анестезин, новокаин) и др.
Замещая в молекуле спирта атом водорода гидроксильной группы
на какой-либо радикал, получают различные эфиры:
В зависимости от характера радикала R' различают три типа эфиров:
простые эфиры, R'— углеводородный радикал;
сложные эфиры неорганических кислот, R' — остаток неорга нической кислородсодержащей кислоты: азотной (—NO 2 ), азотистой (—NО), серной (—SO 3 H) и т. п.;
сложные эфиры карбоновых кислот, R'— остаток карбоновой кислоты— ацил, например СН 3 СО—, С 2 Н 5 СО— и т. д.
Актуальность данной темы обусловлена тем, что сложные и простые эфиры применяются в бытовой химии, медицине, промышленности и тем самым играют важную роль в нашей жизни.
Целью курсовой работы является изучение свойств простых и сложных эфиров и проведение их сравнительной характеристики.
Для достижения указанной цели поставлены следующие задачи:
1) рассмотреть общую характеристику простых и сложных эфиров;
2) рассмотреть номенклатуру и изомерию простых и сложных эфиров;
3) изучить физические свойства простых и сложных эфиров;
4) изучить способы получения простых и сложных эфиров;
5) изучить химические свойства простых и сложных эфиров;
6) рассмотреть применение простых и сложных эфиров;
7) экспериментально изучить способы получения и некоторые химические свойства простых и сложных эфиров.
НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ, ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ЭФИРОВ
Простыми эфирами называют производные спиртов, образованные в результате замещения водорода гидроксильной группы спирта на углеводородный остаток. Эти соединения можно рассматривать и как производные воды, в молекуле которой углеводородными остатками замещены оба атома водорода:
Как видно из приведенной общей формулы, в молекуле простого эфира два углеводородных остатка соединены через кислород (эфирный кислород). Эти остатки могут быть либо одинаковыми, либо различными; эфиры, в которых с кислородом соединены различные углеводородные остатки, называются смешанными простыми эфирами.
Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих соединений состоят из названий радикалов и слова эфир (название класса). Для симметричных эфиров ROR используется приставка ди перед названием радикала, а в названиях несимметричных эфиров ROR' радикалы указываются в алфавитном порядке. Например, CH 3 OCH 3 – диметиловый эфир; C 2 H 5 OCH 3 – метилэтиловый эфир[2].
Сложные эфиры — производные кислот, у которых кислотный водород заменён на алкильные (или вообще углеводородные) радикалы.Сложные эфиры делятся в зависимости от того, производными какой кислоты они являются (неорганической или карбоновой). Среди сложных эфиров особое место занимают природные эфиры — жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами, содержащими четное число углеродных атомов. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и служат одним из источников энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров. Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот:
где R и R' — углеводородные радикалы (в сложных эфирах муравьиной кислоты R — атом водорода)[2].
Если группы R и R' в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные – несимметричным.
В рациональное название эфира включают названия органических групп, упоминая их в алфавитном порядке, и добавляют слово эфир.
Номенклатура IUPAC рассматривает эфир как производное углеводорода, замещенного на алкоксигруппу, причем в основе названия лежит наиболее длинная углеводородная цепь.
СН 3 —О—СН 3 диметиловый (или метиловый) эфир
СН 3 —СН 2 —О—СН 2 —СН 3 диэтиловый (или этиловый) эфир
СН 3 —О—СН 2 —СН 3 метилэтиловый эфир
СН 3 —О—СН 2 —СН 2 —СН 3 метилпропиловый эфир
СН 3 —О—СН—СН 3 —СН 3 метилизопропиловый эфир
Нетрудно заметить, что диэтиловый и метилпропиловый эфиры имеют одинаковый состав С 4 Н 10 О, т.е. это изомеры. В их молекулах радикалы, соединенные с кислородом, различаются составом. Эфирам присуща и обычна изомерия строения радикалов. Так, изомером метилпропилового эфира является метилизопропиловый эфир. Следует заметить, что простые эфиры изомерны одноатомным спиртам. Например, один и тот же состав С 2 Н 6 О имеют диметиловый эфир СН 3 —О—СН 3 и этиловый спирт СН 3 —СН 2 –ОН. А составу С 4 Н 10 О отвечают не только диэтиловый, метилпропиловый и метилизопропиловый эфиры, но и 4 бутиловых спирта состава С 4 Н 9 ОН[4].
Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания - овая используют суффикс - ат , например: Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: 1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.
2. Изомерия положения сложноэфирной группировки — СО—О—. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.
СН 3 -СО-О-С 2 Н 5 С 2 Н 5 -СО-О-СН 3
Этилацетат метилпропионат
3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота.
СН 3 -СО-О-СН 3 С 2 Н 5 -СО-ОН
Метилацетат пропионовая кислота
Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия[4].
Простые эфиры в природе не встречаются. Их получают синтетическим путем.
1. Взаимодействием галогеналкилов с алкоголятами (синтез Вильямсона):
2. Дегидратацией спиртов под влиянием минеральных кислот (например, серной):
3. Алкилированием спиртов алкенами:
Функция кислоты – катализатора заключается в генерировании карбкатионов, которые эффективно атакуются нуклеофилом – спиртом:
1. Реакция этерификации — взаимодействие кислоты и спирта в присутствии минеральной кислоты (например, серной):
С помощью радиоактивного изотопа кислорода ( 18 O), введенного в молекулу спирта, было доказано, что выделение молекулы воды в результате реакции этерификации происходит за счет гидроксила карбоксильной группы кислоты и атома водорода гидроксильной группы спирта.
Механизм реакции этерификации можно представить в таком виде:
Кислород карбонильной группы, присоединяя протон минеральной кислоты
(катализатор), образует карбониевый ион (I), который подвергается нуклеофильной атаке молекулой спирта. В результате этого образуется неустойчивый промежуточный комплекс (II), распадающийся сразу же с выделением молекулы воды. Возникший карбкатион сложного эфира (III), отщепляя протон, дает сложный эфир (IV).
Реакция этерификации обратима. Скорость этой реакции зависит от строения кислот и спиртов. При одной и той же кислоте скорость этерификации первичных спиртов в два раза выше, чем вторичных, и во много раз выше, чем третичных.
Взаимодействие ангидридов кислот со спиртами:
3. Взаимодействие галоидангидридов кислот со спиртами: [1].
Применение простых эфиров определяется, в основном, тем, что они очень хорошо растворяют многие жиры, смолы и лаки. Наиболее широко используют диэтиловый эфир (С 2 Н 5)2 О, техническое название — "серный эфир", поскольку его получают в присутствии серной кислоты. Помимо применения в качестве растворителя, а также в роли реакционной среды при проведении различных органических синтезов его используют и для экстрагирования (извлечения) некоторых органических веществ, например, спиртов, из водных растворов, поскольку сам эфир очень малорастворим в воде. В медицине серный эфир применяют для наркоза. Диизопропиловый эфир (СН 3)2 СНОСН(СН 3)2 используют как растворитель и как добавку к моторному топливу для повышения октанового числа. Анизол С 6 Н 5 ОСН 3 и фенетол С 6 Н 5 ОС 2 Н 5 используют в качестве промежуточных продуктов при получении красителей, лекарств и душистых веществ. Дифениловый эфир (дифенилоксид) (С 6 Н 5)2 О из-за высокой температуры кипения (259,3° С) и химической устойчивости применяют как теплоноситель. Чтобы при остывании до комнатной температуры он не переходил в твердое состояние (его т. пл. 28-29° С), в него добавляют дифенил (С 6 Н 5)2 . Такая смесь, называемая в технике даутермом, может работать как теплоноситель в широком диапазоне температур. Диоксан , циклический эфир (СН 2 СН 2 О) 2 по химическим свойствам близок обычным простым эфирам, но в отличие от них неограниченно смешивается с водой и большинством органических растворителей. Растворяет жиры, воски, масла, эфиры, целлюлозы, его широко применяют и как реакционную среду при проведении различных органических синтезов[3].
Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты - ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной - лактаты, масляной - бутираты, муравьиной - формиаты) нашли ограниченное применение. Формиаты из-за сильной омыляемости и высокой токсичности в настоящее время не используются. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот, а также алкиленкарбонаты. Физико-химические свойства наиболее распространенных сложных эфиров приведены в таблице.
Метилацетат СН 3 СООСН 3 . Отечественной промышленностью технический метилацетат выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта. Метилацетат также образуется в виде побочного продукта при производстве поливинилового спирта. По растворяющей способности метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.
Этилацетат С 2 Н 5 СООСН 3 . Получают методом этерификации на лесохимических предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта или конденсацией ацетальдегида. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта. Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы.
Пропилацетат СН 3 СООСН 2 СН 2 СН 3 . По растворяющей способности подобен этилацетату.
Изопропилацетат СН 3 СООСН(СН 3)2 . По свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетат.
Амилацетат CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , т. кип. 148° С, иногда называют «банановым маслом» (которое он напоминает по запаху). Он образуется в реакции между амиловым спиртом (часто – сивушным маслом) и уксусной кислотой в присутствии катализатора. Амилацетат широко применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот. Имеющиеся в продаже эссенции, имитирующие эти запахи, содержат подобные эфиры.
Винилацетат CH 2 =CHOOCCH 3 , образуется при взаимодействии уксусной кислоты с ацетиленом в присутствии катализатора. Это важный мономер для приготовления поливинилацетатных смол, клеев и красок.
Мыла — это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят главным образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли — жидкие мыла.
Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:
Обычное мыло плохо стирает в жесткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащиеся в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли:
Ca 2+ + 2C 17 H 35 COONa→Ca (C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2Na +
В настоящее время для стирки в быту, для промывки шерсти и тканей в промышленности используют синтетические моющие средства, которые обладают в 10 раз большей моющей способностью, чем мыла, не портят тканей, не боятся жесткой и даже морской воды[3].
ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭФИРОВ
Простые эфиры являются бесцветными жидкостями (кроме диметилового эфира) со своеобразным запахом и низкими температурами кипения, что свидетельствует о слабом межмолекулярном взаимодействии. Это является показателем низкой полярности диалкиловых эфиров и отсутствия (в отличие от спиртов) предпосылок для образования водородных связей. В отличие от спиртов эфиры обладают более сильными электронодонорными свойствами, о чем свидетельствует значение потенциалов ионизации. Увеличение электронодонорных свойств объясняется положительным индуктивным эффектом алкильных групп.
Простые эфиры имеют более низкие температуры кипения и плавления, чем изомерные им спирты. Эфиры практически не смешиваются с водой. Это объясняется тем, что простые эфиры не образуют водородных связей, т.к. в их молекулах отсутствуют полярные связи О–Н.
Простые эфиры – малоактивные соединения, они значительно менее реакционноспособны, чем спирты. Хорошо растворяют многие органические вещества и поэтому часто используются как растворители[5].
Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т. д.
Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.
Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров.
Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.
По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Твердые жиры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) — непредельными. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде[5].
1. Простые эфиры — довольно инертные вещества. В отличие от сложных эфиров они (за некоторым исключением) не гидролизуются. На холоду простые эфиры не взаимодействуют с металлическим натрием, РСl 5 и большинством разбавленных минеральных кислот. Однако концентрированные кислоты (H 2 SO 4 , HI) даже на холоду разлагают эти эфиры, а металлический натрий при нагревании их расщепляет:
2. Образование оксониевых соединений:
неподеленная пара электронов атома кислорода в эфире способна взаимодействовать с протоном сильной кислоты, образуя непрочное оксониевое соединение:
Ацидолиз . Концентрированные кислоты: H 2 SO 4 , HJ или FeCl 3 в уксусном ангидриде – расщепляют простые эфиры:
CH 3 —CH 2 —O—CH 2 —CH 3 + HJ → CH 3 —CH 2 —OH + J—CH 2 —CH 3
4. Реакция Шорыгина. Металлический натрий при нагревании расщепляет простые эфиры:
C 2 H 5 –O–C 2 H 5 + 2Na → C 2 H 5 ONa + C 2 H 5 Na
5. Окисление эфиров, образование перекисей. Несмотря на относительную химическую инертность, эфиры легко образуют при хранении на воздухе перекиси:
Перекиси являются причиной взрывов в конце перегонки эфиров, поэтому эфиры тщательно очищают от перекисей перед перегонкой и применением:
1. Реакция гидролиза, или омыления. Так как реакция этерификации является обратимой, то в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза:Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:
2 . Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.3 . Реакция восстановления . Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:[2].
ИЗУЧЕНИЕ СПОСОБОВ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИХ
Опыт 1. Получение простого диэтилового эфира
Реактивы и оборудование: смесь этилового спирта и концентрирован ной серной кислоты в объемном соотношении 1:1, этиловый спирт; пипетки, прямые газоотводные трубки с оттянутыми концами, пробирки.
Ход опыта: в сухую пробирку наливают 2—3 мл смеси этилового спирта и концентрированной серной кислоты (1:1) и осторожно нагрева ют до начинающегося кипения. Затем горелку убирают и к горя чей смеси по стенке пробирки добавляют пипеткой 5—10 капель этилового спирта.
СН 3 —СН 2 —ОН + H 2 S0 4 СН 3 —СН 2 —OSO 3 H + Н 2 О
СН 3 —СН 2 —О—СН 2 —СН 3 + Н 2 SO 4
Наблюдения: образование диэтилового эфира обнаруживают по запаху. По том пробирку закрывают пробкой с прямой газоотводной труб кой с оттянутым концом, осторожно ее нагревают и поджигают выделяющийся эфир.
Опыт 2. Получение этилсерной кислоты
Реактивы и оборудование: этиловый спирт, концентрированная серная кислота, карбонат бария; стаканы на 50 мл, водяная баня, кипятильники, пробирки.
Ход опыта: в пробирку наливают 1 мл этилового спирта, затем осторожно по каплям при встряхивании добавляют 1 мл концентрированной серной кислоты. Полученную смесь нагревают 2—3 мин на водяной бане, а затем охлаждают.
Полученный раствор выливают в стакан с 25 мл дистиллированной воды и нейтрализуют его сухим карбонатом бария, который добавляют маленькими порциями при активном перемешивании стеклянной палочкой.
Наблюдения: сильное вспенивание реакционной смеси в результате выделения оксида углерода (IV).
2СН 3 — СН 2 —OSO 3 H + ВаСО 3 → (СН 3 —СН 2 —ОSО 3)2 Ba + С0 2 + Н 2 О
Опыт 3. Получение этилового эфира борной кислоты
Реактивы и оборудование: борная кислота, этиловый спирт, концентрированная серная кислота, карбонат бария; прямые газоотводные трубки с оттянутыми концами, стаканы на 50 мл, водяная баня, кипятильники, пробирки.
Ход опыта: в сухой пробирке прокаливают 1 г борной кислоты до полного ее обезвоживания (пробирку необходимо держать в горизонтальном положении и периодически всю ее прогревать для удаления капелек воды). После полного расплавления кристалликов кислоты пробирку охлаждают. К затвердевшему плаву (оксиду бора(III)) добавляют 2,5 мл этилового спирта и 1 мл концентрированной серной кислоты. В пробирку вносят кипятильники, закрывают ее пробкой с прямой газоотводной трубкой с оттянутым концом и осторожно нагревают реакционную смесь на газовой горелке. При помощи лучины поджигают выделяющиеся пары у конца газоотводной трубки.
Наблюдения: пламя этилового эфира борной кислоты имеет характерное зеленое окрашивание.
В 2 0 3 + 6СН 3 —СН 2 —ОН 2(СН 3 —СН 2 —О) 3 В + зн 2 о
Реактивы и оборудование: этиловый спирт, ледяная уксусная кислота, концентрированная серная кислота, насыщенный раствор хлорида натрия; водяные бани, термометры, обратные холодильники к пробиркам, лед, пробирки.
Ход опыта: в сухую пробирку наливают 2 мл этилового спирта, 2 мл ледяной уксусной кислоты и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с обратным холодильником и нагревают на водяной бане 5-10 мин при температуре около 70 °С.
СН 3 —СООН + СН 3 —СН 2 —ОН СН 3 —СО—О—СН 2 —СН 3 + Н 2 О
Раствор охлаждают. Для выделения этилацетата к содержимому' пробирки приливают 3—4 мл насыщенного раствора хлорида натрия.
Наблюдения: этилацетат в процессе высаливания всплывает, образуя слой бесцветной жидкости с приятным запахом.
Реактивы и оборудование: изоамиловый спирт, ледяная уксусная кислота, концентрированная серная кислота; водяные бани, термометры, обратные холодильники к пробиркам, лед, пробирки.
Ход опыта: в сухую пробирку наливаю 2 мл ледяной уксусной кислоты, 2 мл изоамилового спирта и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки тщательно перемешивают. Пробирку закрывают пробкой с обратным холодильником и нагревают на кипящей водяной 6ане 7—10 мин. Затем ее охлаждают, снимают обратный холодильник и переливают содержимое в другую пробирку с 2—3 мл ледяной воды.
Наблюдения: изоамилацетат всплывает на поверхности воды. Ощущается запах грушевой эссенции (нюхать осторожно, так как изоамилацетат вызывает раздражение верхних дыхательных путей).
(CH 3)2 —CH—CH 2 —CH 2 —OH + CH 3 COOH →
(СН 3)2 —СН—СН2—СН2—О—СО—СН 3 + H 2 O
Вывод: простые и сложные эфиры получают в результате межмолекулярной дегидратации спиртов и спиртов и кислот соответственно.
3.2. Изучение химических свойств простых эфиров
Опыт 1. Открытие в окислившемся этиловом эфире уксусного альдегида
Реактивы: фуксинсернистая кислота, этиловый эфир, окислившийся этиловый эфир.
Ход опыта: в 2 микрохимические пробирки вводят по 2 капли насыщенного водного раствора фуксинсернистой кислоты. Затем в одну из них добавляют 2 капли чистого доброкачественного этилового эфира, а в другую —2 капли окислившегося этилового эфира.
Наблюдение: появление розового окрашивания в пробирке с окислившимся этиловым эфи ром указывает на наличие в нем уксусного альдегида. В пробирке с чистым этиловым эфиром розовая окраска не появляется.
Фуксинсернистая кислота Хиноидный краситель
Опыт 2. Открытие в окислившемся этиловом эфире перекиси
Реактивы: серная кислота, йодистый калий, крахмал, этиловый эфир, окислившийся этиловый эфир.
Ход опыта: в 2 микрохимические пробирки вводят по 5 капель водного раствора йодистого калия, по 2 капли раствора серной кислоты и по 1 капле водного раствора крахмала. Затем в одну из них добавляют 2 капли чистого доброкачественного этилового эфира, а в другую — 2 капли исследуемого окислившегося этилового эфира.
Наблюдения: появление синего окрашивания в пробирке с окислившимся этиловым эфиром указывает на наличие в нем перекиси, которая восстанавливает йод йодистого калия, а выделившийся йод окрашивает крахмал в синий цвет.
(С 2 Н 5)2 О 3 + 4KJ + 2Н 2 О (С 2 Н 5)2 О + 4КОН + 2J 2
В пробирке с чистым этиловым эфиром синее окрашивание не появляется.
Опыт 3. Отношение этилового эфира к металлическому натрию
Реактивы : металлический натрий, обезвоженный этиловый спирт, этиловый эфир.
Ход опыта: в микрохимическую пробирку (обязательно сухую) вводят 5 капель этилового эфира и кусочек металлического натрия (предварительно очищенного) величиной с просяное зернышко. При этом какой-либо реакции металлического натрия с эфиром не наблюдается.
В пробирку добавляют 5 капель обезвоженного этилового спирта.
Наблюдения: начинается выделение пузырьков газа (водорода) в связи с образованием алкоголята натрия.
2С 2 Н 5 ОН + NaOH 2C 2 H 5 ONa + H 2
Вывод: простые эфиры являются довольно инертными веществами.
Изучение химических свойств сложных эфиров
Реактивы и оборудование: этилацетат, 20%-ный раствор серной кислоты, 30%-ный раствор гидроксида натрия; водяные бани, обратный холодильники к пробиркам, пробирки.
Ход опыта: в две пробирки наливают по 2—3 мл этилацетата. В первую добавляют 1 мл 20%-ного раствора серной кислоты, во вторую — 1 мл 30%-ного раствора гидроксида натрия. Пробирки закрывают пробками с обратными холодильниками, их содержимое энергично перемешивают и нагревают на водяной бане (t=70—75 °С) в течение 10 мин.
СН 3 СOOC 2 H 5 + Н 2 О ↔ CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
СН 3 СOOC 2 H 5 + NaOH → СН 3 СОONa + C 2 H 5 OH
Вывод: гидролиз сложных эфиров в условиях кислотного катализа является обратимым, гидролиз же в щелочной среде необратим из-за образования карбоксилат-ионов RCOO − , не проявляющих электрофильных свойств. В щелочной среде реакция также идет быстрее. Гидроксид-ионы не только катализируют гидролиз, но и сдвигают равновесие в сторону образования кислоты и спирта, поскольку образующаяся кислота превращается в соль и выводится из равновесной смеси.
В данной курсовой работе были рассмотрены:
1) общая характеристика простых и сложных эфиров;
2) номенклатура и изомерия простых и сложных эфиров;
3) физические свойства простых и сложных эфиров;
4) способы получения простых и сложных эфиров;
5) химические свойства простых и сложных эфиров;
6) применение простых и сложных эфиров;
7) экспериментальные способы получения и некоторые химические свойства простых и сложных эфиров.
Артеменко А. И. Органическая химия: Учеб. для студентов строит, спец. вузов. — 6-е изд., испр. — M.: Высш. шк., 2007. — 559 с., ил.
Реутов О. А., Курц О. Л., Бутин К.П. Органическая химия. Ч. 2: Учебник. — М.: Изд-во МГУ, 1999. ‒ 624 с.
Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн.
Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск, Сибирское университетское издательство, 2002. ‒ 972 с.
Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. М., Высшая школа, 1975. — 510 с.
В рамках реализации «Государственной молодежной политики
Российской Федерации на период до 2025 года» и направления
«Вовлечение молодежи в инновационную деятельность и научно-техническое творчество»
коллективами преподавателей различных вузов России в 2009 году было предложено
совместное проведение электронной научной конференции
«Международный студенческий научный форум».
© 2016–2020 Российская академия естествознания
Простые и сложные эфиры , их сравнительная...
Простые и сложные эфиры
Простые и сложные эфиры – HIMI4KA
Простые и сложные эфиры , простые эфиры (оксиды...)
реферат - Сложные эфиры .
Менің Алғашқы Саяхатым Эссе
Сочинение Описание Памятника Культуры Василия Блаженного
Реферат На Тему Ассоциации И Творческое Мышление
Туризм Индустриясы Қонақ Үй Бизнесі Эссе
Материнская Любовь Сочинение 9.3 По Тексту Екимова