Диальдегиды

Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 2 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!

Наши контакты:

Telegram:

https://t.me/stuff_men

E-mail:

stuffmen@protonmail.com

ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много Фейков!

Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:

http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-13-15

Слово альдегид было придумано Юстусом фон Либихом как сокращение латинского alcohol dehydrogenatus — дегидрированный спирт \\\\\\\\\\\\\\\[3\\\\\\\\\\\\\\\] в некоторых источниках — alcohol dehydrogenatum \\\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\\]. Название радикала формил , а также другие однокоренные слова формальдегид , формиаты , произошли от лат. В популярной и научной литературе можно нередко встретить исторические, или тривиальные, названия альдегидов, которые вследствие сложившейся традиции используются вместо систематических названий. Тривиальные названия обычно происходят от названия соответствующих карбоновых кислот , а также от названия источника, из которого был выделен тот или иной альдегид. Так, например, формальдегид называют муравьиным альдегидом, этаналь — уксусным, пентаналь — валериановым альдегидом, цитронеллаль получил своё название, поскольку был выделен из масла цитрусовых. Исторически сложилось, что парфюмеры называют многие пахучие вещества альдегидами, даже те, которые не имеют ничего общего с ними. Среди таковых, например, персиковый , земляничный и кокосовый альдегид , которые являются не альдегидами, а сложными эфирами или лактонами. По номенклатуре ИЮПАК названия простых альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса - аль , а диальдегидов — суффикса - диаль в данном случае атом углерода альдегидной группы уже входит в состав родоначального алкана. При этом в названии номер при альдегидной группе, как правило, не ставят, поскольку она всегда занимает крайнее положение. Если карбонильная группа не входит в родоначальную структуру например, если родоначальной структурой является циклический углеводород или гетероцикл , то к названию добавляется суффикс - карбальдегид \\\\\\\\\\\\\\\[5\\\\\\\\\\\\\\\] \\\\\\\\\\\\\\\[6\\\\\\\\\\\\\\\]. Если в данном соединении альдегидная группа не является старшей, то в таких случаях её обозначают используя приставку формил -, указывая её положение \\\\\\\\\\\\\\\[6\\\\\\\\\\\\\\\]. В устаревших Женевской и Льежской номенклатурах, впоследствии заменённых систематической номенклатурой ИЮПАК , альдегиды обозначались при помощи суффикса - ал \\\\\\\\\\\\\\\[7\\\\\\\\\\\\\\\]. Альдегиды классифицируются следующим образом в скобках приведены примеры \\\\\\\\\\\\\\\[8\\\\\\\\\\\\\\\]:. Альдегидная группа содержится во многих природных веществах, таких, как углеводы альдозы , некоторые витамины ретиналь , пиридоксаль. Куминовый альдегид содержится в масле тмина , гелиотропин — в масле гелитропа и сирени, анисовый альдегид и жасминальдегид в небольших количествах содержатся во многих эфирных маслах. Ряд производных карбоновых кислот хлорангидриды , сложные эфиры , нитрилы , амиды могут быть восстановлены до альдегидов под действием специфических восстановителей \\\\\\\\\\\\\\\[14\\\\\\\\\\\\\\\]. Ароматические альдегиды могут быть синтезированы принципиально отличными методами, основанными на реакциях ароматического электрофильного замещения. Известно много методов синтеза альдегидов, однако их использование в промышленности зависит во многом от доступности исходного сырья. Основными промышленными методами получения насыщенных алифатических альдегидов являются \\\\\\\\\\\\\\\[19\\\\\\\\\\\\\\\]:. Также большое значение имеют некоторые специфические синтезы альдегидов, широко применяемых в парфюмерной промышленности \\\\\\\\\\\\\\\[19\\\\\\\\\\\\\\\]. Оксосинтез является наиболее важным процессом для получения альдегидов с тремя атомами углерода и выше. При использовании несимметричных алкенов образуется смесь продуктов, соотношение которых можно варьировать путём подбора катализатора \\\\\\\\\\\\\\\[19\\\\\\\\\\\\\\\]. Среди процессов отщепления водорода от первичных спиртов различают дегидрирование, окисление и окислительное дегидрирование. В ходе процесса выделяется водород , который можно использовать без очистки в других процессах. Дегидрирование имеет коммерческое значение в получении уксусного альдегида из этанола: Побочными продуктами являются этилацетат , этилен , кротоновый альдегид и высшие спирты. Процесс используется в производстве формальдегида. Данные процессы также применяются в синтезе душистых альдегидов \\\\\\\\\\\\\\\[19\\\\\\\\\\\\\\\]. Окисление алкенов является основным промышленным методом получения ацетальдегида и акролеина. В первом случае окислению подвергается этилен в присутствии хлоридов палладия и меди Вакер-процесс \\\\\\\\\\\\\\\[19\\\\\\\\\\\\\\\] \\\\\\\\\\\\\\\[8\\\\\\\\\\\\\\\]. Процесс получения ацетальдегида, основанный на гидратации ацетилена , в последнее время потерял былое значение. Последние фабрики в Западной Европе, синтезирующие ацетальдегид по данной схеме, были закрыты в году. Основным методом получения бензальдегида является гидролиз бензальхлорида в кислой или щелочной средах. В качестве гидролизующих агентов могут применяться гидроксид кальция , карбонат кальция , гидрокарбонат натрия , карбонат натрия , а также различные кислоты с добавлением солей металлов. Исходное сырьё, в свою очередь, получают при хлорировании толуола в боковую цепь. Менее распространённый процесс основан на частичном окислении толуола \\\\\\\\\\\\\\\[22\\\\\\\\\\\\\\\]. Формальдегид представляет собой газообразное при комнатной температуре вещество. Альдегиды до С 12 — жидкости, а альдегиды нормального строения с более длинным неразветвлённым углеродным скелетом, являются твёрдыми веществами. Температуры кипения альдегидов с неразветвлённым строением углеродной цепи выше, чем у их изомеров. Это показывает, что альдегиды, в отличие от спиртов , не являются сильно ассоциированными жидкостями \\\\\\\\\\\\\\\[8\\\\\\\\\\\\\\\]. Данное свойство используется в синтезе альдегидов путём восстановления спиртов: В то же время их температуры кипения намного выше, чем у углеводородов с той же молекулярной массой, что связано с их высокой полярностью \\\\\\\\\\\\\\\[8\\\\\\\\\\\\\\\]. Низшие альдегиды являются подвижными жидкостями, а альдегиды от гептаналя до ундеканаля имеют маслообразную консистенцию \\\\\\\\\\\\\\\[23\\\\\\\\\\\\\\\]. Алифатические альдегиды растворимы в спиртах , простых эфирах и других распространённых органических растворителях \\\\\\\\\\\\\\\[23\\\\\\\\\\\\\\\]. Низшие альдегиды имеют резкий запах, а высшие гомологи С 8 -С 13 являются компонентами многих парфюмерных изделий \\\\\\\\\\\\\\\[23\\\\\\\\\\\\\\\]. Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp 2 -гибридизации. С другой стороны, кислород является более электроотрицательным элементом, чем углерод, и потому электронная плотность вблизи атома кислорода больше, чем вблизи атома углерода. Подобное разделение зарядов подтверждается физическими методами исследования и во многом определяет реакционную способность альдегидов как выраженных электрофилов и позволяет им вступать в многочисленные реакции нуклеофильного присоединения \\\\\\\\\\\\\\\[26\\\\\\\\\\\\\\\]. Альдегиды являются жёсткими основаниями Льюиса и, в соответствии с этим, атом кислорода в них может координироваться с жёсткими кислотами: Кроме того, для альдегидов характерны реакции, не характерные для кетонов, например гидратация в водном растворе. Альдегиды содержат поляризованную карбонильную группу и склонны присоединять нуклеофильные реагенты , как нейтральные аммиак , амины , воду , спирты , тиолы и др. За исключением реакций восстановления гидридами типа алюмогидрида лития LiAlH 4 , а также взаимодействия с реактивами Гриньяра, данные процессы являются обратимыми. Необходимо также различать два типа обратимых реакций присоединения: Реакции второго типа характерны, в основном, для азотсодержащих нуклеофилов \\\\\\\\\\\\\\\[27\\\\\\\\\\\\\\\]. В данных реакциях альдегиды являются более реакционноспособными по сравнению с кетонами. Это связано с большей термодинамической устойчивостью кетонов, а также меньшими пространственными затруднениями в случае присоединения к альдегидам \\\\\\\\\\\\\\\[27\\\\\\\\\\\\\\\]. Простейшей модельной реакцией данного типа является реакция гидратации альдегидов, протекающая в их водных растворах. Согласно правилу Эльтекова — Эрленмейера, образующиеся при этом 1,1-диолы неустойчивы и с отщеплением молекулы воды превращаются обратно в исходные карбонильные соединения. Гидратация наблюдается в существенной степени лишь для низших альдегидов. Когда положительный заряд на атоме углерода увеличивается в достаточной степени за счёт связанных с ним радикалов, 1,1-диолы становятся устойчивыми и могут быть выделены например, хлораль легко присоединяет воду с образованием устойчивого аддукта — хлоральгидрата. Реакция гидратации катализируется как кислотами , так и основаниями \\\\\\\\\\\\\\\[12\\\\\\\\\\\\\\\] \\\\\\\\\\\\\\\[28\\\\\\\\\\\\\\\]. Подобным образом протекает и реакция присоединения спиртов по карбонильной группе, имеющая важное значение в органическом синтезе для защиты карбонильной группы. Первичный продукт присоединения называется полуацеталем , далее под действием кислоты он превращается в ацеталь. При стоянии альдегиды также образуют циклические или полимерные ацетали например, триоксан или параформ для формальдегида и паральдегид для ацетальдегида. При нагревании этих соединений со следовыми количествами кислот происходит деполимеризация и регенерация исходных альдегидов \\\\\\\\\\\\\\\[29\\\\\\\\\\\\\\\]. Аналогичные превращения происходят также с участием серосодержащих аналогов спиртов — тиолов ; они приводят, соответственно, к тиоацеталям , также играющим важную роль в тонком органическом синтезе \\\\\\\\\\\\\\\[29\\\\\\\\\\\\\\\]. Данная реакция также является обратимой и катализируется основаниями. В лабораторных условиях циановодород т. Относительно небольшие пространственные затруднения при присоединении нуклеофилов к альдегидам позволяют превращать их в бисульфитные производные под действием большого избытка гидросульфита натрия NaHSO 3. Данные соединения представляют собой кристаллические вещества и часто используются для выделения, очистки или хранения соответствующих альдегидов, поскольку последние могут быть легко из них регенерированы под действием кислоты или основания \\\\\\\\\\\\\\\[30\\\\\\\\\\\\\\\]. Реакция альдегидов с магний - и литийорганическими соединениями приводит к образованию вторичных спиртов в случае формальдегида — первичных. Процесс может осложняться побочными реакциями енолизации и восстановления карбонильного соединения, которые приводят к снижению выхода. При использовании литийорганических соединений эти помехи удаётся устранить \\\\\\\\\\\\\\\[31\\\\\\\\\\\\\\\]. При реакции альдегидов с первичными и вторичными аминами происходит образование иминов и енаминов соответственно. В основе обеих реакций лежит присоединение нуклеофильных реагентов по карбонильной группе с последующим отщеплением воды от полученного тетраэдрического интермедиата. Реакция образования иминов требует кислотного катализа и наиболее эффективно протекает в области pH от 3 до 5. Для получения енаминов с удовлетворительным выходом необходимо применять азеотропную отгонку воды, что позволяет сместить равновесие в сторону образования продукта. Обычно в качестве вторичных аминов используют циклические амины пирролидин , пиперидин или морфолин \\\\\\\\\\\\\\\[32\\\\\\\\\\\\\\\]. Аналогичным образом альдегиды реагируют с гидроксиламином , гидразином , 2,4-динитрофенилгидразином , семикарбазидом и другими подобными соединениями. Большинство получаемых при этом соединений являются кристаллическими и могут быть использованы для идентификации альдегидов по температуре плавления и другим характеристикам. Также эти соединения находят применение в органическом синтезе, например, гидразоны могут быть восстановлены по реакции Кижнера — Вольфа \\\\\\\\\\\\\\\[32\\\\\\\\\\\\\\\]. Причина этого заключается в том, что двойная углерод-углеродная связь поляризуется под действием полярной карбонильной группы мезомерный эффект , и дальний от карбонильной группы атом углерода двойной связи приобретает частичный положительный заряд. Реакция нуклеофила с данным атомом углерода называется сопряжённым присоединением, или 1,4-присоединением. Присоединение к карбонильной группе по аналогии называют 1,2-присоединением. Формальным результатом 1,4-присоединения является присоединение нуклеофила по углерод-углеродной двойной связи. Во многих случаях 1,2- и 1,4-присоединение являются конкурирующими реакциями, однако иногда удаётся проводить селективные реакции с получением продуктов 1,2- либо 1,4-присоединения \\\\\\\\\\\\\\\[33\\\\\\\\\\\\\\\]. Напротив, в случае циановодорода наблюдается конкурентное образование обоих продуктов с преобладанием продукта 1,2-присоединения. Чтобы в данной реакции исключить возможность 1,2-присоединения, используют специальный реагент — диэтилалюминийцианид C 2 H 5 2 AlCN \\\\\\\\\\\\\\\[34\\\\\\\\\\\\\\\]. Литийорганические соединения присоединяются исключительно по карбонильной группе, давая аллиловые спирты. Сопряжённое присоединение проводят под действием медьорганических реагентов — диалкилкупратов, которые позволяют ввести в карбонильное соединение не только первичную, но также вторичную или третичную алкильную , алкенильную или арильную группу. Магнийорганические реагенты реактивы Гриньяра , полученные из магния сверхвысокой чистоты, также присоединяются с образованием 1,2-продуктов, в то время как обыкновенные реактивы Гриньяра, предположительно из-за примесей других металлов например, меди и железа вступают и в 1,2-, и в 1,4-присоединение, что регулируется пространственными факторами. В настоящее время магнийорганические реагенты утратили своё значение в данной области \\\\\\\\\\\\\\\[35\\\\\\\\\\\\\\\]. Борорганические соединения триалкилбораны реагируют с непредельными альдегидами, давая продукты 1,4-присоединения \\\\\\\\\\\\\\\[36\\\\\\\\\\\\\\\]. Альдегиды проявляют свойства слабых кислот: Обычно для достаточно полного депротонирования используют сильные основания гидрид натрия , гидрид калия , диизопропиламид лития и др. Превращение карбонильной формы альдегидов в енольную форму протекает и в отсутствие сильных оснований. Данное равновесие, существующее между карбонильной и енольной формами называется кето-енольной таутомерией \\\\\\\\\\\\\\\[39\\\\\\\\\\\\\\\]. Благодаря способности образовывать енолят-ионы альдегиды вступают в ряд химических реакций, где эти частицы выступают как нуклеофилы. В частности, для них характерны реакции конденсации. При реакции между двумя разными альдегидами образуется смесь четырёх различных альдолей. Разработаны также методы повышения селективности подобных реакций. Перекрёстная конденсация ароматических альдегидов с кетонами, получила название реакции Кляйзена — Шмидта \\\\\\\\\\\\\\\[40\\\\\\\\\\\\\\\]. Известны также схожие реакции альдегидов: Окисление альдегидов до соответствующих карбоновых кислот кислородом протекает по радикально-цепному механизму автоокисление с образованием промежуточных продуктов — пероксокислот. Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот под действием разнообразных окислителей. Реагент Джонса также не лишён недостатков, в частности, он недостаточно селективен и окисляет другие функциональные группы, а кислая среда способствует нежелательной изомеризации или разложению субстрата \\\\\\\\\\\\\\\[41\\\\\\\\\\\\\\\]. Избежать этих проблем можно при использовании более мягкого окислителя — реактива Толленса аммиачного раствора оксида серебра , который не затрагивает кратные связи и гидроксильные группы спиртов. Альдегиды медленно окисляются на воздухе при комнатной температуре. Ароматические альдегиды подвергаются окислению легче, чем алифатические. Данная реакция не имеет синтетического значения, однако её протекание необходимо учитывать при хранении альдегидов: Ароматические альдегиды также окисляются до карбоновых кислот или сложных эфиров фенолов реакция Байера — Виллигера под действием надкислот , причём соотношение продуктов зависит как от заместителей в ароматическом ядре, так и от кислотности среды \\\\\\\\\\\\\\\[42\\\\\\\\\\\\\\\]. Альдегиды можно восстанавливать до первичных спиртов. Наиболее распространённые методы восстановления включают реакции с комплексными гидридами: Боргидрид натрия является более избирательным реагентом и позволяет восстанавливать карбонильную группу альдегидов и кетонов, не затрагивая сложноэфирные , нитрильные , амидные , лактонные и оксирановые группы. Он также не восстанавливает изолированную двойную углерод-углеродную связь. Алюмогидрид лития менее селективен и восстанавливает перечисленные выше функциональные группы, поэтому восстановление альдегидов с его применением возможно только в отсутствие этих групп \\\\\\\\\\\\\\\[43\\\\\\\\\\\\\\\]. Историческую роль играет реакция Меервейна — Пондорфа — Верлея \\\\\\\\\\\\\\\[en\\\\\\\\\\\\\\\] , в которой в качестве восстановителя используется изопропилат алюминия. В настоящее время этот метод вытеснен более эффективной реакцией восстановления альдегидов и кетонов изопропиловым спиртом в присутствии окиси алюминия \\\\\\\\\\\\\\\[43\\\\\\\\\\\\\\\]. Алифатические альдегиды обычно не гидрируют на палладиевых катализаторах, но для этих целей можно использовать рутений на угле, никель Ренея или платину \\\\\\\\\\\\\\\[43\\\\\\\\\\\\\\\]. В соответствии с наличием неподелённых электронных пар атома кислорода карбонильной группы альдегиды являются жёсткими основаниями Льюиса и, в соответствии с этим, атом кислорода в них может координироваться с жёсткими кислотами: В кислой среде альдегиды протонируются с образованием оксониевого катиона. Альдегиды являются очень слабыми основаниями, намного более слабыми, чем вода и спирты, но тем не менее эти свойства играют исключительно важную роль в химических реакциях \\\\\\\\\\\\\\\[44\\\\\\\\\\\\\\\]. Сфера применения данного процесса расширяется за счёт перекрёстной реакции Канниццаро, протекающей между ароматическим альдегидом и формальдегидом в присутствии щёлочи. При этом восстановителем является формальдегид, а другой альдегид восстанавливается до соответствующего спирта \\\\\\\\\\\\\\\[45\\\\\\\\\\\\\\\]. Альдегиды могут вступать в реакции с илидами фосфора по реакции Виттига , образовывая алкены с заданной конфигурацией двойной связи как правило, образуются Z -алкены, но разработаны и модификации, позволяющие получать E -алкены. В данное время это один из лучших методов региоспецифического синтеза алкенов \\\\\\\\\\\\\\\[46\\\\\\\\\\\\\\\]. Также альдегиды взаимодействуют с илидами серы, давая оксираны реакция Кори — Чайковского \\\\\\\\\\\\\\\[en\\\\\\\\\\\\\\\] \\\\\\\\\\\\\\\[47\\\\\\\\\\\\\\\]. Альдегиды подвергаются реакции декарбонилирования в присутствии некоторых комплексов переходных металлов, например, катализатора Уилкинсона \\\\\\\\\\\\\\\[48\\\\\\\\\\\\\\\]. Взаимодействие фуксинсернистой кислоты реактива Шиффа с альдегидом. Альдегиды легко идентифицировать по ИК-спектру — он содержит специфические полосы поглощения, относящиеся к валентным колебаниям связи C-H в альдегидной группе: Масс-спектры альдегидов имеют довольно выраженный молекулярный ион, хотя его содержание может быть довольно низким. Потеря алкильных радикалов приводит к образованию ацил-катионов. Пути фрагментации гексаналя в масс-спектрометрических экспериментах. Сигнал альдегидной группы в 13 C ЯМР-спектре расположен в области — м д. Химические сдвиги протонов в разных альдегидах. Способны накапливаться в организме. Кроме общетоксического, обладают раздражающим и нейротоксическим действием. Эффект зависит от молекулярной массы: Некоторые обладают канцерогенными свойствами \\\\\\\\\\\\\\\[56\\\\\\\\\\\\\\\]. Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему. С увеличением числа атомов углерода в молекуле раздражающее действие ослабевает. Ненасыщенные альдегиды обладают более сильным раздражающим действием, чем насыщенные. Он является промежуточным продуктом метаболизма этилового спирта в организме. Действие тримера этого альдегида — паральдегида С 2 Н 4 0 3 — сильнее и продолжительнее, в то время как тетрамер — метальдегид С 2 Н 4 0 4 — является более токсичным. Альдегидная группа усиливает токсичность вещества, но она может быть значительно снижена путем образования гидратной формы альдегида. Введение гидроксильных групп в молекулу альдегида или конденсация их с образованием альдолей существенно снижает реакционную способность, а также физиологическую активность соединений. Так, сахара представляют собой фармакологически инертные вещества. Большинство ароматических альдегидов имеет низкую токсичность, так как они легко окисляются до соответствующих кислот, которые обычно довольно инертны \\\\\\\\\\\\\\\[57\\\\\\\\\\\\\\\]. Лекарственные препараты, содержащие в молекуле альдегидную группу, и их основное действие на организм. Он, в основном, используется в производстве смол — бакелита, галалита в сочетании с мочевиной , меламином и фенолом , для дубления кож, протравливания зерна. Также из него синтезируют лекарственные средства уротропин используют как консервант биологических препаратов благодаря способности свертывать белок. Он является предшественником метилендифенилдиизоцианата , использующегося в производстве полиуретанов и гексогена довольно сильной взрывчатки. Например, это коричный альдегид и его производные — цитраль и лилиаль \\\\\\\\\\\\\\\[58\\\\\\\\\\\\\\\]. Ацетальдегид используется для синтеза уксусной кислоты , этилового спирта, бутадиена для получения производных пиридина , пентаэритрита и кротонового альдегида , а также при синтезе поливинилацетата и пластмасс. Альдегиды применяют для синтеза спиртов бутиловых, 2-этилгексанола, пентаэритрита , карбоновых кислот, полимеров, антиоксидантов, пиридиновых оснований \\\\\\\\\\\\\\\[1\\\\\\\\\\\\\\\]. Войти Нет учётной записи? Содержание \\\\\\\\\\\\\\\[ развернуть \\\\\\\\\\\\\\\]. Систематическая номенклатура альдегидов и кетонов. Примеры названий альдегидов по систематической номенклатуре. Схема окисления цитронеллола хлорхроматом пиридиния. Гидроборирование — окисление гексина Схема реакции Гаттермана — Коха. Схема реакции Вильсмейера — Хаака. Резонансные структуры для карбонильной группы. Общая схема нуклеофильного присоединения к альдегидам. Реакция с магнийорганическими соединениями. Окисление альдегидов по Джонсу. Окисление фурфурола реактивом Толленса. Окисление ароматических альдегидов надкислотами. Восстановление альдегидов алюмогидридом лития. Проверено 7 июля Архивировано из первоисточника 9 июля Проверено 25 июня Архивировано из первоисточника 30 июня Проверено 24 августа Архивировано из первоисточника 21 августа Aliphatic Aldehydes, , p. Aliphatic aldehydes, , p. Учебник для 10 класса. Практикум по техническому анализу и контролю в производстве химико-фармацевтических препаратов и антибиотиков. Архивировано из первоисточника 6 июля Архивировано из первоисточника 1 июля Обнаружено использование расширения AdBlock. Викия — это свободный ресурс, который существует и развивается за счёт рекламы. Для блокирующих рекламу пользователей мы предоставляем модифицированную версию сайта. Викия не будет доступна для последующих модификаций. Если вы желаете продолжать работать со страницей, то, пожалуйста, отключите расширение для блокировки рекламы. Википедия Альдегиды адрес Викисловарь — адрес Викицитатник — адрес Викиучебник — адрес Викитека — адрес Викиновости — адрес Викиверситет — адрес Викигид — адрес. Выделить Альдегиды и найти в: Google Bing Yahoo Яндекс Mail. Список ru-вики Вики-сайты на русском языке Список крупных русскоязычных википроектов Каталог wiki-сайтов Русскоязычные wiki-проекты Викизнание:

Диальдегиды