Почему нам хочется вставить дефис в Сергиев Посад?

До 1919 года город назывался Сергиевским Посадом, а затем притяжательное прилагательное сократилось до «Сергиев». Дефис между существительным и предшествующим прилагательным не ставится (так же, как в названиях Нижнего Новгорода или Великого Устюга). Но есть же Юрьев-Польский, Гаврилов-Ям и много других городов, первая часть которых — тоже притяжательное прилагательное! Как тут не запутаться и не поставить дефис по аналогии с ними?

Чтобы писать правильно, нужно запоминать, как пишутся топонимы, анализировать их происхождение или просто знать, в каких случаях мы вообще ставим дефисы. Ниже оставляю небольшую шпаргалку и дарю универсальную рекомендацию:

Проверяйте несколько раз написание имён и названий, особенно если составляете официальный документ или проектируете дорожный знак :)

Итак, дефис нужно ставить, если перед нами:

1. Сочетание двух названий: Спасское-Лутовиново, Орехово-Зуево. 

2. Название с соединительной гласной -о- или -е- и второй частью, пишущейся с прописной буквы, напр.: Николо-Берёзовка, Троице-Сергиева лавра.

По традиции, названия, образованные от двух личных имен, пишутся слитно: Борисоглебск, Козьмодемьянск, Петропавловск.

Названия, первая часть которых Северо-, Южно-, Юго-, пишутся по-разному: Северодвинск, Южноуральск; но: Южно-Сахалинск, Северо-Курильск.

3. Сочетание существительного с последующим прилагательным: Переславль-Залесский, Гусь-Хрустальный.

4. Сочетание собственного имени с последующим нарицательным названием: Москва-река, Уолл-стрит.

Названия севернорусских озер со вторым родовым компонентом (словом «озеро») по традиции пишутся слитно: Выгозеро, Ловозеро.

5. Названия с первыми частями Верх-, Соль-, Усть-: Верх-Ирмень, Соль-Илецк.

6. Иноязычные названия, дефисное написание которых соответствует написанию в языке-источнике: Шри-Ланка, Коста-Рика.

7. Названия, начинающиеся со служебных слов, а также с первыми частями Сан-, Сен-, Сент-, Санкт-, Санта-: Ла-Манш, Лас-Вегас.

Служебные слова в середине составных названий выделяются двумя дефисами: Ростов-на-Дону, Франкфурт-на-Майне, Рио-де-Жанейро.

P.S. Сергиево-Посадский пишется через дефис, потому что обе части названия пишутся с большой буквы.

UPD: Правило в постскриптуме касается конкретных географических и административных названий или учреждений (Сергиево-Посадский округ, Сергиево-Посадский колледж и т. п.). Сергиевопосадские спортсмены, улочки, конфеты — с маленькой буквы, слитно и без дефиса.