Брассиностероиды, их структура, способы получение и биологическая активность - Биология и естествознание курсовая работа
Главная
Биология и естествознание
Брассиностероиды, их структура, способы получение и биологическая активность
Биологическая активность и химическая структура брассиностероидов. Синтезы с сохранением углеродного скелета. Формирование функций характерных для циклической части брассиностероидов. Построение боковой цепи с образованием новых углерод-углеродных связей.
посмотреть текст работы
скачать работу можно здесь
полная информация о работе
весь список подобных работ
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Министерство образования Республики Беларусь
Международный государственный экологический университет им А.Д. Сахарова
Брассиностероиды, их структура, способы получение и биологическая активность
Объектом исследования являются брассиностероиды.
Цель работы - ознакомиться с брассиностероидами - классом стероидных гормонов растений, изучить их распространение в природе, выявить функции, которые они выполняют. Ознакомиться со способами их синтеза и биологическими свойствами. Узнать назначение в науке и народном хозяйстве.
The object of investigationis brassinosteroids.
Purpose of this review is to get acquainted with the class of steroid hormones, brassinosteroids, study their natural distribution, and reveal the functions they perform. To get acquainted with the methods of their synthesis and biological properties. Discover the purpose of science and the economy.
Аб'ектам даследавання з'яўляюцца брассiнастероиды.
Мэта працы - азнаёміцца з класам стэроідных гармонаў брассiнaстероидаў, вывучыць іх распаўсюджванне ў прыродзе, выявіць функцыі, якія яны выконваюць. Азнаёміцца са спосабамі іх сінтэзу і біялагічнымі ўласцівасцямі. Даведацца прызначэнне ў навуцы і народнай гаспадарцы.
Термин “брассинолид”, давший название всему классу фитогормонов, происходит от латинского наименования рапса - Brassica napus L. Первый представитель группы брассиностероидов - брассинолид - был выделен американскими учеными в 1979 году в виде кристаллического вещества в количестве 4 мг из 40 кг собранной пчёлами пыльцы рапса.
Брассиностероиды - стрессовые адаптогены, обладающие сильной фиторостостимулирующей активностью. Адаптогены -- фармакологическая группа препаратов природного или искусственного происхождения, способных повышать неспецифическую сопротивляемость организма к широкому спектру вредных воздействий физической, химической и биологической природы.
В связи с известной функцией стероидных соединений в качестве гормонов человека, высших животных, насекомых и некоторых видов грибов, а также широким распространением их в растительном мире, неоднократно высказывались предположения о возможной гормональной функции стероидов у растений, в том числе об их связи с гипотетическим “гормоном цветения”. Первое подтверждение роли стероидов как гормонов высших растений было получено в 1979 г., когда группой американских ученых была установлена структура брассинолида - мощного ростостимулятора растений, выделенного из пыльцы рапса. Впоследствии из различных источников были получены и идентифицированы другие представители стероидных фитогормонов, что позволило говорить о целой группе структурно и функционально родственных соединений, названных брассинами или брассиностероидами.
К настоящему времени известно более шестидесяти брассиностероидов: из каштана посевного (Castanea sativa) был выделен кастастерон, из рогоза (Typha) - тифастерол, из чая (Thea) - теастерон, из катарантуса (Catharanthus) - катастерон и т.д.
Низкое содержание брассиностероидов в растениях обусловливает исключительную роль химического синтеза как основного источника этих фитогормонов для всестороннего изучения и практического использования. Первым брассиностероидом, полученным синтетическим путем, стал эпибрассинолид, абсолютно идентичный природному растительному гормону.
Глава 1 Химическая структура брассиностероидов
Брассиностероиды (БС) представляют собой новый уникальный класс растительных гормонов, структурно родственных к стероидным гормонам животных и насекомым. Они являются регуляторами роста растений, влияют на активность системы путей метаболизма, способствуют регулированию деления клетки, стимулируют вегетативный рост и прорастание семян, взаимодействуют на эндогенном уровне с другими гормонами, регулируют экспрессию генов и обладают антистрессовой активностью. Кроме пыльцы, брассиностероиды присутствуют в листьях, стеблях, незрелых семенах, галлах. В настоящее время эти гормоны обнаружены не только у цветковых растений, но и у зеленых водорослей, голосеменных.
Важнейшими представителями этого класса являются брассинолиды и кастастероны. Для брассинолида характерно наличие в стероидном скелете семичленного цикла, в который входит карбонильная группа С=О и эфирная связь С-О-С, в то время как для кастастерона - наличие шестичленного цикла с карбонильной группой. Изучение взаимосвязи струтктура - биологическая активность брассиностероидов выявила ряд специфических структурных характеристик, необходимых для высокой биологической активности. Установление структуры брассинолида с использованием специальных методов и рентгеноструктурного анализа показало, что он относится к классу стероидов и имеет уникальную для этого ряда лактонную структуру цикла В, характеризуется транс-AB-сочленение, наличием боковой цепи с 22R, 23R-диольной группировкой, а также б-цис-диольной группировкой в цикле А (Схемы 1,2).
брассинолид, R1 = Me, R2 = Н (VIII)
эпибрассинолид, R1 = Н, R2 = Me (IX)
гомобрассинолид, R1 = Et, R2 = Н (X)
гомодолихостерон, RXR2 = СНМе (XII)
Вслед за открытием брассинолида 1 из различных растительных источников был выделен ряд других представителей брассиностероидов, отличающихся друг о друга структурой и уровнем биологической активности. Особенностью химического строения БС является наличие 2б, Зб- и 22R, 23R-диольных группировок, транс-сочленения циклов А и В, а также 6-кетогруппы (соединения (I)--(VI)) или лактонной функции в цикле В (соединения (VII)--(XII)). Ряд соединений не содержит некоторых из перечисленных выше группировок, являясь, вероятно, биосинтетическими предшественниками соответствующих БС с полным набором функций. Выделены также соединения с дополнительной метальной группой при С(25).
Структурные формулы известных к настоящему времени брассиностероидов обнаруживают, что молекулы гормонов могут различаться: а) по типу функциализации цикла В: лактоны, кетоны, В-нефункциализированные производные; б) по числу атомов углерода, относясь к 27С-, 28С - или 29С-ряду; в) по характеру замещений в цикле А-2б, 3б-диоксипроизводные, их эпимеры и 2-дезоксипроизводные.
Для большинства брассиностероидов характерен тот же набор заместителей в стероидном скелете и боковой цепи, что и у брассинолида 1. Лактоны и 6-кетопроизводные образуют две большие подгруппы, в то время как 6-дезоксобрассиностероиды представлены лишь тремя соединениями.
Как правило, структурными изменениями в наибольшей степени подвержены центры С-24, С-6-7, С-2, С-25, и несколько менее С-3. Изменения при С-24 и С-25 связаны со степенью ненасыщенности и числом углеродных атомов в молекуле брассиностероида. Подавляющему большинству брассиностероидов свойственно присутствие 2б, 3б-диольной группировки, однако в некоторых случаях оксигруппа при С-2 может отсутствовать (тифастерин 9, теастерон 10, 2-дизоксидолихостероны 24 и 25) или иметь в-конфигурацию (2-эпидолихостероны 21 и 22). В тоже время 3-ОН-группа, присутствуя во всех соединениях, может в отдельных случаях (теастерон 10, 3-эпикастероны 12 и 13, 3-эпидолихостероны 22 и 25) иметь в-конфигурацию.
Ряд брассиностероидов с R- и S-конфигурацией атомов углерода в положениях С-22 и С-23, структура которых приведена на схеме 3.
Соединения имеют одинаковую структуру всех четырех колец стероидного скелета, но отличались строением и конфигурацией боковой цепи. Гомобрассинолид и его аналог принадлежат к(24S)-ряду и содержат этильную группу при С-24, тогда как 24-эпибрассинолид и его аналог являются (24R)-стероидами и содержат в данном положении метильную группу.
Отличительной структурной особенностью природных брассиностероидов гомобрассинолида и 24-эпибрассинолида является RR-конфигурация С-22 и С-23 атомов углерода, несущих гидроксильные группы, тогда как соответствующие неприродные аналоги и принадлежат к (22S,23S)-ряду (Схемы 4,5).
Схема 4. Химическая структура С-28 брассиностероидов
Схема 5. Химическая структура С-27 брассиностероидов
Еще в 1930 -- 1940 гг. была высказана догадка о том, что у растений есть стероидные регуляторы роста (по аналогии с животными). В многочисленных биотестах растения подвергали обработке тестостероном или эстрогеном, которые оказывали физиологическое действие. Так, эстрогены вызывали деление клеток в зародышах гороха, а тестостерон изменял пол у шпината (с женского на мужской) и стимулировал дифференцировку архегониев на заростках хвоща. Однако животные гормоны приходилось использовать в слишком высоких концентрациях (до 0,1 %), и вряд ли их действие было специфичным. Обращает на себя внимание структурное сходство брассиностероидов с открытыми в середине 60-х годов стероидными гормонами насекомых - экдизонами или экдистероидами, которые весьма широко распространены в растениях. Наряду со структурной и, вероятно, биогенетической близостью указанных групп природных полиоксистероидов существует определенная взаимосвязь их биологического действия. В частности, имеется ряд данных, свидетельствующих о том, что брассиностероиды и их аналоги могут успешно конкурировать с экдистероидами за связывание с экдизоновыми рецепторами, выступая в роли антиэкдизонов. Сходное строение экдизонов и брассиностероидов представлено на схеме 6.
Гормоны играют ведущую роль в адаптации растений к условиям среды. Известны следующие пять групп фитогормонов: ауксины, гиббереллины, цитокинины, абсцизовая кислота, газ этилен. В последнее время к ним относят брассины (брассиностероиды). Условно можно отнести первые три группы--ауксины, гиббереллины и цитокинины и частично брассины -- к веществам стимулирующего характера, тогда как абсцизовую кислоту и этилен -- к ингибиторам.
Сопоставляя действие брассиностероидов и ауксинов оказалось, что при сходном ростостимулирующем действии эффективность брассинолида усиливалась в присутствии ауксина. Однако брассинолид в отличие от ауксина не подавляет пробуждения пазушных почек, а подавляет образование придаточных корней.
Ряд симптомов действия брассинолида на растения сходен с реакциями на этилен. К ним относятся набухание и искривление междоузлий.
Способность брассинолида резко стимулировать рост в длину не только отрезков, но и интактных растений наводит на мысль о его сходстве сгибереллинами. При совместном применении действии было аддитивным. При этом в присутствии брассинолида рост не подавлялся ретардантами. В то же время брассинолид не задерживал, а даже ускорял старение листьев.
Предполагают, что брассиностероиды повышают устойчивость растений к низким и высоким температурам, дефициту влаги в почве и воздухе.
1. Хрипач, В. А. Брассиностероиды / В. А. Хрипач, Ф. А. Лахвич,В. Н. Жабинский. - Минск : Навука і тэхніка, 1993. - 285 с
2. ZulloM, A.T., Brassinosteroid phytohormones - structure, bioactivity and applications //Braz. J. Plant Physiol. vol.14 no.3 Londrina/. 2002. - P. 34-40
3. Bajguza, А. The chemical characteristic and distribution of brassinosteroids in plants/A. Bajguza //Biologya, University of Bialystok, Institute of Biology, Swierkowa 20 B, 15-950 Bialystok, Poland. - P. 1030-146
4. Лахвич, Ф. А. Синтез брассиностероидов -- нового класса гормонов растений / Ф. А. Лахвич, В. А. Хрипач, В. Н. Жабинский // Успехи химии. - 1991, Т. 60. - № 6. - С. 1283-1317.
5. Khripach, V. A. Synthesis of fatty acyl derivatives of 24-epibrassinolide / V. A. Khripach, V. N. Zhabinskii, D. V. Tsavlovskii // The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. - 2013. - Vol. 137. - P. 345 - 354.
6. Канделинская, О. Л. Влияние эпибрассинолида на морфометрические и биохимические показатели роста корней ячменя и люпина под действием свинца / О. Л. Канделинская [и др.] // Агрохимия : Ежемес. научн. журнал. - 2011. - N 6. - С. 33-42.
7. Скатерная, Т. Д. Влияние 24-эпибрассинолида на биосинтез белка в проростках кукурузы при холодовом стрессе / Т. Д. Скатерная [и др. ] // Доклады Национальной академии наук Беларуси. - 2012. - Т. 56, N 2. - С. . 63-68.
Роль кремния и кремнийорганических соединений для живых организмов. Особенности функционирования кремнийсодержащих препаратов. Инсектицидное и инсекторепеллентное действие. Регулирование роста растений. Фунгистатическая и бактериостатическая активность. курсовая работа [272,4 K], добавлен 13.12.2014
Гиббереллины — обширный класс фитогормонов, регулирующих рост и развитие: история открытия, химическая структура, классификация, содержание в растениях. Биохимия, регуляторные функции и биологическая активность гиббереллинов, их строение, свойства. презентация [6,4 M], добавлен 20.10.2014
Механизмы агрегации тромбоцитов человека. Роль рецепторов плазматической мембраны в процессах агрегации тромбоцитов человека. Биологическая активность производных адамантана. Производные адамантана, влияющие на агрегацию тромбоцитов. дипломная работа [1,6 M], добавлен 15.12.2008
Получение биогумуса из компостов, исследование верикомпостов и интенсивность их гумификации. Биологически активные вещества вермикомпоста и их устойчивость к биоте. Сортоспецифичность препарата гуминового комплекса для разработки фитоиммуномодуляторов. автореферат [3,1 M], добавлен 05.09.2010
Изучение тонкой структуры теломер и механизма действия теломераз. Образование теломерной ДНК. Разработка методов избирательного подавления теломеразной активности в раковых опухолях. Поиск новых средств борьбы со злокачественными заболеваниями. презентация [741,6 K], добавлен 29.05.2013
Биологическая характеристика комнатных растений "Пилея кадье", "Пассифлора съедобная", "Традесканция зебрина" и оценка их фитонцидной активности. Разработка методики и проведение эксперимента по совместному выращиванию пилеи кадье и пассифлоры съедобной. дипломная работа [437,3 K], добавлен 29.09.2011
Биологическая роль ионов натрия и калия в процессе сокращения мышц и в поддержании водного баланса организма. Влияние температуры, активаторов и ингибиторов на активность ферментов. Фаза суперкомпенсации веществ, основные причины ее возникновения. контрольная работа [95,1 K], добавлен 25.11.2014
Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д. PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах. Рекомендуем скачать работу .
© 2000 — 2021
Брассиностероиды, их структура, способы получение и биологическая активность курсовая работа. Биология и естествознание.
Реферат по теме Трофические язвы
Реферат: Холодная война.Последняя схватка 1979-1985 -новый этап обострения международной напряженности
Сочинение На Тему Неожиданная Встреча 6 Класс
Курсовая работа по теме Развитие охотничье-рыболовного туризма
История Открытия Плутона Реферат
Реферат: Документоведение 4
Курсовая Работа На Тему Безработица 8 Класс
Реферат: Моцарт
Официальные Оппоненты По Диссертации
Воздавайте Равным За Равное Эссе По Обществознанию
Реферат: Вероника Тушнова
Реферат по теме Конституционно-правовой статус Правительства Российской Федерации
Рефераты О Нормах Русского Языка И Литературы
Мотивация Персонала Диссертация
Проблемы Озера Байкал Реферат
Курсовая работа по теме Проектирование камеры гидротермической обработки древесины
Личная Безопасность Реферат
Реферат: Цели и субъекты инвестиционной деятельности
Реферат по теме Технология изготовления конфет 'Ассорти'
После Названия Сочинения Ставится Точка
Радиоактивное излучение - Безопасность жизнедеятельности и охрана труда контрольная работа
Эпидемиология и профилактика чрезвычайных ситуаций и катастроф - Безопасность жизнедеятельности и охрана труда курсовая работа
Профилактика пылевых заболеваний - Безопасность жизнедеятельности и охрана труда презентация