Амины и родственные соединения

______________

✅ ️Наши контакты (Telegram):✅ ️

>>>🔥🔥🔥(ЖМИ СЮДА)🔥🔥🔥<<<

✅ ️ ▲ ✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ✅ ️

ВНИМАНИЕ!!!

ИСПОЛЬЗУЙТЕ ВПН, ЕСЛИ ССЫЛКА НЕ ОТКРЫВАЕТСЯ!

В Телеграм переходить только по ССЫЛКЕ что ВЫШЕ, в поиске НАС НЕТ там только фейки !!!

______________

Амины и родственные соединения

Справочник химика 21

Амины и родственные соединения

Аминокислоты

Амины и родственные соединения

Анилин - это органическое соединение с формулой C 6 H 5 N H 2. Состоящий из фенильной группы, присоединенной к аминогруппе , анилин является простейшим ароматическим амином. Это промышленно значимый товарный химикат , а также универсальный исходный материал для тонкого химического синтеза. Его основное применение - производство прекурсоров полиуретана , красителей и других промышленных химикатов. Как и большинство летучих аминов, он имеет запах тухлой рыбы. Легко воспламеняется , горит дымным пламенем, характерным для ароматических соединений. С химической точки зрения он считается богатым электронами производным бензола и, как следствие, быстро реагирует в реакциях электрофильного ароматического замещения. Точно так же он также склонен к окислению : в то время как свежеочищенный анилин представляет собой почти бесцветное масло, воздействие воздуха приводит к постепенному потемнению образца до желтого или красного цвета из-за образования сильно окрашенных окисленных примесей. Анилин может быть диазотирован с образованием соли диазония , которая затем может подвергаться различным реакциям нуклеофильного замещения. Анилин представляет собой слегка пирамидальную молекулу с гибридизацией азота где-то между sp 3 и sp 2. В результате неподеленная пара азота оказывается на гибридной sp x орбитали с высоким p-характером. Аминогруппа в анилине более плоская то есть это «более мелкая пирамида» , чем в алифатическом амине, из-за конъюгирования неподеленной пары с арильным заместителем. Наблюдаемая геометрия отражает компромисс между двумя конкурирующими факторами: 1 стабилизация N неподеленной пары на орбитали со значительным s-характером способствует пирамидализации орбитали с s-характером имеют меньшую энергию , а 2 делокализация N неподеленной пары в орбитали. В соответствии с этими факторами замещенные анилины с электронодонорными группами более пирамидализированы, в то время как анилины с электроноакцепторными группами более плоские. Для сравнения, у алкиламинов обычно есть неподеленные пары на орбиталях, близких к sp 3. Расстояние C-N также соответственно короче. Промышленное производство анилина состоит из двух этапов. Восстановление нитробензола до анилина было впервые выполнено Николаем Зининым в году с использованием неорганического сульфида в качестве восстановителя реакция Зинина. Восстановление нитробензола до анилина также было выполнено Антуаном Бешаном в году как часть восстановления с использованием железа в качестве восстановителя восстановление Бешана. В качестве альтернативы анилин можно получить из аммиака и фенола, полученного в процессе кумола. Известно много аналогов анилина, в которых фенильная группа дополнительно замещена. К ним относятся толуидины , ксилидины , хлоранилины , аминобензойные кислоты , нитроанилины и многие другие. Их часто получают нитрованием замещенных ароматических соединений с последующим восстановлением. Например, этот подход используется для превращения толуола в толуидины и хлорбензола в 4-хлоранилин. В качестве альтернативы, используя подходы сочетания Бухвальда-Хартвига или реакции Ульмана, арилгалогениды можно оживить водным или газообразным аммиаком. Химический состав анилина богат, потому что это соединение было дешево доступно в течение многих лет. Ниже приведены некоторые классы его реакций. Окисление анилина было тщательно изучено и может приводить к реакциям, локализованным на азоте, или, чаще, к образованию новых связей CN. В щелочном растворе образуется азобензол , тогда как мышьяковая кислота дает фиолетово-окрашивающее вещество виоланилин. Хромовая кислота превращает его в хинон , тогда как хлораты в присутствии некоторых солей металлов особенно ванадия дают анилиновую чернь. Соляная кислота и хлорат калия дают хлоранил. Перманганат калия в нейтральном растворе окисляет его до нитробензола ; в щелочном растворе к азобензолу , аммиаку и щавелевой кислоте ; в растворе кислоты до анилиновой черноты. Хлорноватистая кислота дает 4-аминофенол и пара-амино- дифениламин. Окисление персульфатом дает множество полианилинов. Эти полимеры обладают богатыми окислительно-восстановительными и кислотно-основными свойствами. Как и фенолы , производные анилина очень чувствительны к реакциям электрофильного замещения. Его высокая реакционная способность свидетельствует о том, что это енамин , усиливающий электронодонорную способность кольца. Если бром добавляют воду до анилина, то вода брома является обесцвечивают и белый осадок из 2,4,6-tribromoaniline формируется. Для образования монозамещенного продукта требуется защита ацетилхлоридом:. Реакция образования 4-броманилина заключается в защите амина с помощью ацетилхлорида, а затем в обратном гидролизе с преобразованием анилина. Самая крупномасштабная промышленная реакция анилина включает его алкилирование формальдегидом. Показано идеализированное уравнение:. Анилин - слабое основание. Ароматические амины, такие как анилин, обычно являются гораздо более слабыми основаниями, чем алифатические амины. Традиционно слабая основность анилина объясняется сочетанием индуктивного эффекта от более электроотрицательного углерода sp 2 и резонансных эффектов, поскольку неподеленная пара на азоте частично делокализована в пи-систему бензольного кольца. В таком анализе отсутствует рассмотрение сольватации. Анилин, например, более щелочной, чем аммиак в газовой фазе, но в десять тысяч раз меньше в водном растворе. Анилин реагирует с ацилхлоридами, такими как ацетилхлорид, с образованием амидов. При высоких температурах анилин и карбоновые кислоты реагируют с образованием анилидов. N- Метилирование анилина метанолом при повышенных температурах над кислотными катализаторами дает N -метиланилин и диметиланилин :. Эти производные важны в цветной промышленности. Анилин непосредственно соединяется с алкилйодидами с образованием вторичных и третичных аминов. Анилин и его замещенные в кольцо производные реагируют с азотистой кислотой с образованием солей диазония. С помощью этих промежуточных продуктов анилин можно легко превратить в -ОН, -CN или галогенид посредством реакций Сандмейера. Эта соль диазония также может реагировать с NaNO 2 и фенолом с образованием красителя, известного как бензолазофенол, в процессе, называемом сочетанием. Реакция превращения первичного ароматического амина в соль диазония называется диазотизацией. Он реагирует с нитробензолом с образованием феназина в реакции Воля-Ауэ. Гидрирование дает циклогексиламин. Будучи стандартным реагентом в лабораториях, анилин используется во многих нишевых реакциях. Его ацетат используется в тесте с ацетатом анилина на углеводы, позволяя идентифицировать пентозы по преобразованию в фурфурол. Он используется для окрашивания нейральной РНК синим цветом при окрашивании по Нисслю. В наибольшей степени анилин применяется для получения метилендианилина и родственных ему соединений путем конденсации с формальдегидом. Диамины конденсируются с фосгеном с образованием метилендифенилдиизоцианата , предшественника уретановых полимеров. В качестве добавок к резине производные анилина, такие как фенилендиамины и дифениламин , являются антиоксидантами. Примером препаратов, приготовленных из анилина, является парацетамол ацетаминофен, тайленол. Основное применение анилина в красильной промышленности - это предшественник индиго , синего цвета синих джинсов. Анилин также используется в меньшем масштабе при производстве полианилина с собственной проводимостью. Некоторые ранние американские ракеты, такие как Aerobee и WAC Corporal , использовали смесь анилина и фурфурилового спирта в качестве топлива с азотной кислотой в качестве окислителя. Комбинация гиперголична , воспламеняется при контакте топлива и окислителя. Он также плотный и может храниться в течение длительного времени. Анилин был впервые выделен в году Отто Унвердорбеном путем деструктивной дистилляции индиго. Он назвал его Кристаллин. В году Фридлиб Рунге выделил из каменноугольной смолы вещество , которое приобрело красивый синий цвет при обработке хлоридом извести. Он назвал его кианолом или цианолом. В году Карл Юлиус Фриче — обработал индиго едким калием и получил масло, которое он назвал анилином в честь растения, которое дает урожай индиго, анила Indigofera suffruticosa. В году Николай Николаевич Зинин восстановил нитробензол и получил основание, которое назвал бензидамом. В году Август Вильгельм фон Хофманн показал, что это одно и то же вещество, впоследствии известное как фениламин или анилин. В году, пытаясь синтезировать хинин , ученик фон Хофмана Уильям Генри Перкин открыл мовеин и занялся промышленностью, производя первый коммерческий синтетический краситель. Затем последовали и другие анилиновые красители, такие как фуксин , сафранин и индулин. Во время открытия мовена анилин был дорогим. Вскоре после этого, применяя метод, описанный в году Антуаном Бешаном , он был приготовлен «тоннами». Сокращение Бешано позволило эволюцию массивной промышленности красителя в Германии. Первым азокрасителем был анилиновый желтый. В конце 19 века производные анилина, такие как ацетанилид и фенацетин, появились в качестве анальгетиков , с их побочными эффектами, подавляющими сердечную деятельность, часто подавляли кофеин. В течение первого десятилетия 20 - го века, при попытке изменить синтетические красители для лечения африканской сонной болезни , Пол Эрлих - который ввел термин химиотерапию для его волшебной пули подхода к медицине - не удался , и переключился на изменение Бечампы «сек atoxyl , первый органический препарат мышьяка и по счастливой случайности получил лекарство от сифилиса - сальварсан - первое успешное химиотерапевтическое средство. Микроорганизм-мишень сальварсана , еще не признанный бактерией, все еще считался паразитом, и медицинские бактериологи, полагая, что бактерии не восприимчивы к химиотерапевтическому подходу, упустили из виду доклад Александра Флеминга года о влиянии пенициллина. В году компания Bayer начала искать применение своих красителей в медицине. Герхард Домагк определил как антибактериальный красный азокраситель, представленный в году в качестве первого антибактериального препарата, пронтозил , который вскоре был обнаружен в Институте Пастера как пролекарство, расщепленное in vivo на сульфаниламид - бесцветный промежуточный продукт для многих высокоокрашенных азокрасителей - уже с патент с истекшим сроком действия, синтезированный в году в Вене исследователем Полом Гельмо для его докторских исследований. К м годам было произведено более родственных сульфамидных препаратов. Лекарства, пользующиеся большим спросом во время Второй мировой войны —45 , эти первые чудодейственные препараты , химиотерапия с широкой эффективностью, стимулировали американскую фармацевтическую промышленность. В году в Оксфордском университете , ищет альтернативу сульфаниламидных препаратов, Говард Флори разработал пенициллин Флеминга в первый системный антибиотикотерапии препарат, пенициллин G. Грамицидин , разработанный Рене Дубосом в Институте Рокфеллера в году, был первым антибиотиком, но его токсичность ограничивала его местное применение. После Второй мировой войны Корнелиус П. Роадс представил химиотерапевтический подход к лечению рака. В х и начале х годов анилин использовался с азотной кислотой или тетроксидом диазота в качестве ракетного топлива для небольших ракет и ракеты Aerobee. Два топливных компонента гиперголичны и при контакте вызывают бурную реакцию. Позже анилин был заменен гидразином. Анилин токсичен при вдыхании паров, проглатывании или чрескожной абсорбции. IARC перечисляет его в 3 -й группе не классифицируемые как канцерогенные для человека в связи с ограниченным и доступны противоречивые данные. Раннее производство анилина привело к увеличению числа случаев рака мочевого пузыря, но теперь эти эффекты приписываются нафтиламинам , а не анилинам. Анилин считается одной из возможных причин вымирания лесов. Source Authors Original. Previous article Next article. Из Википедии, бесплатной энциклопедии. Химическое соединение. Для использования в других целях, см Анилин значения. Фениламиновый аминобензольный Benzamine. Количество CAS. Интерактивное изображение Интерактивное изображение. Ссылка на Beilstein. ЧЕБИ: Y. DB Y. Ссылка на Гмелин. C Y. PubChem CID. Химическая формула. Растворимость в воде. Формулировки опасности GHS. Меры предосторожности GHS. LD Lo самый низкий опубликованный. ЛК 50 средняя концентрация. LC Lo самый низкий опубликованный. PEL Допустимо. REL рекомендуется. IDLH Непосредственная опасность. Родственные ароматические амины. Структура и свойства. Спектральные данные. Основная статья: Анилид. Cookie-policy To contact us: mail to admin qwerty. Другие названия Фениламиновый аминобензольный Benzamine. Номер ЕС. Улыбки Nc1ccccc1 c1ccc cc1 N. Кислотность p K a. Основные опасности. Сигнальное слово GHS. Пределы взрываемости. Смертельная доза или концентрация LD, LC :. Родственные соединения. Фенилгидразин Нитрозобензол Нитробензол. Термодинамические данные. Фазовое поведение твердое тело — жидкость — газ. N проверить что есть? Ссылки на инфобоксы. Поищите анилин в Викисловаре, бесплатном словаре. Викискладе есть медиафайлы по теме анилина.

Купить закладку героина Волгодонск

Hydra купить амфетамин Страсбург

Амины и родственные соединения

Эсбьерг купить закладку ганджубаса

Закладки амфетамина Черногорск

Hydra купить мдма Аргун