Альфа-метилстирол - Химия реферат

Главная

Химия
Альфа-метилстирол

Физические свойства. Строение молекул, анализ распределения электронной плотности, анализ реакционной способности. Химические свойства. Реакции полимеризации, полимеры.


посмотреть текст работы


скачать работу можно здесь


полная информация о работе


весь список подобных работ


Нужна помощь с учёбой? Наши эксперты готовы помочь!
Нажимая на кнопку, вы соглашаетесь с
политикой обработки персональных данных

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
2. Строение молекул, анализ распределения электронной плотности, анализ реакционной способности.
4. Реакции полимеризации, полимеры.
-Метилстирол (изопренилбензол), С 6 Н 5 С(СН 3 )=СН 2 - подвижная бесцветная жидкость с резким спецефическим запахом; т.кип. 165,38 о С, т. пл. -23,14 о С, d 20 0,9106 г/см 3 , n D 1,5386, уд. теплоемкость 0,49 кал/(г . о С), теплота испарения 96,66 ккал/моль, теплота полимеризации 8,4 ккал/моль, энтропия полимеризации -26 кал/(моль . о С), критическое давление 43,2 кгс/см 2 , критическая температура 384 о С, критическая плотность 0,307 г/см 3 . Растворимость -метилстирола в воде 0,01% по обьему, воды в -метилстироле - 0,056%, смешивается в любых соотношениях с ацетоном , СCl 4 , бензолом, н-гептаном, и этанолом. Поверхностное натяжение при 25 о С 32,8 дин/см; динамическая вязкость при 20 о С 0,940 мн . сек/м 2 ; температура вспышки 58 о С. По физиологическому действию близок к стиролу; ПДК 5мг/м 3 .
2. Строение молекул, анализ распределения электронной плотности.
Углеродный скелет молекулы -метилстирола лежит в плоскости бензольного кольца
Устойчивость повышается за счет энергии сопряжения бензольного кольца и двойной связи. Для -метилстирола можно записать три резонансные структуры
Видно, что бензольное кольцо здесь имеет повышенную электронную плотность по сравнению с незамещенным бензолом. Соответственно винильный фрагмент молекулы -метилстирола обеднен электронной платностью по сравнению с обычной двойной связью. Эффект делокализации делает -электроны двойной связи менее доступными для электрофилов. Напротив -орбиталь бензола становится более доступной для электрофилов. Можно прогнозировать снижение реакционной способности в реакциях типа А Е по двойной связи и увеличение реакционной способности в реакциях S E бензольного кольца.
В общих чертах химия -метилстирола, связана с распределением -электронной плотности. Метильная группа в сколько-нибудь заметной степени не изменяет -систему стирола, поскольку не обладает мезомерным эффектом. Следовательно можно ожидать близкое сходство реакционной способности -метилстирола и стирола. При хранении -метилстирол на воздухе окисляется до ацетохинона и формальдегида. Практическое значение имеют реакции полимеризации.
4. Реакции полимеризации, полимеры.
-Метилстирол самопроизвольно не полимеризуется; с кислородом образует перекиси; гидрохинон, сера и др. ингибируют его окисление. При радикальной полимеризации образует димеры или низкомолекулярные олигомеры, но сополимеризуестя со стиролом и др. ненасыщенными мономерами; А=0,98, П=-1 ,27(константы Алфея и Прайса).
-Метилстирол может быть подвергнут радикальной полимеризации.
При радикальной полимеризации образует димеры и низкомолекулярные олигомеры, при низких температурах под действием катализаторов ионного характера(Na-нафталин, C 4 H 9 Li, эфираты BF 3 , калий и др. щелочные металлы), радиационного или УФ-облучения - гомополимеры достаточно высокой молю массы и различной стереорегулярности. Радикальная полимеризация осуществляется, прежде всего, непрерывными методами в массе или в растворителях, а также методом периодической суспензионной полимеризации. Легко сополимеризуется со стиролом, бутадиеном, акрилониртилом и др. ненасыщенными мономерами. Используют -метилстирол как сомономер в производстве сополимера со стиролом (САМ), некоторых сортов АБС-пластиков, обладающих более высокой теплоустойчивостью, чем полистирол, и бутадиен-стирольных каучуков. Полимер -метилстирола используют для совмещения с ПВХ и др. полимерами с целью повышения их теплостойкости. Полиметилстирол получаемый такими методами используется для производства предметов широкого потребления, игрушек, упаковочных материалов и др. целей.
-метилстирол полимеризуется согласно анионному механизму, например, под действием амида натрия:
В промышленности -метилстирол в получают в основном двумя способами:
1. Алкилирование бензола пропиленом, с последующим дегидрированием кумола на палладиево-никелевых катализаторах в присутствии перегретого.
2. Автоокислением кумола до гидроперекиси, с последующим разложеним под действием минеральных кислот гидроперекиси до диметилфенилкарбинола, и дегидратацией последнего.
В качестве побочного продукта -метилстирол образуется при производстве фенола и ацетона; из продуктов реакции его выделяют и очищают ректификацией до степени чистоты 99,5%.
В различной литературе можно встретить несколько методик лабораторного получения -метилстирола, которые не принципиально не различаются между собой. Основаны они на реакции реактивов Гриньяра с ацетоном. При этом карбонильный атом углерода образует новую связь С-С с бензольным кольцом, в то время как элеткроположительная группа -MgBr, образует связь с более электоотрицательным (по сравнению с углеродом бензольного кольца) атомом кислорода. Соответственно разрывается -связь СО. Образуется фенил-изо-пропилат магний бромид. Последний гидролизуется в кислой или щелочной средах до диметилфенилкарбинола, который в свою очередь дегидратируется до конечного продукта.
Мне предстояло использовать одну из таких методик для получения. К эфирному раствору ~0,3 моль фенилмагнийбромида, полученному по обычной методике, я постепенно прилил при перемешивании 36 г ацетона. Далее кипятил смесь 1 час с обратным холодильником и после охлаждения вылил в смесь 200 г льда, 10 г NH 4 Cl и 450 мл 2н. р-а HCl. Органический слой я слил, а водный экстрагировал эфиром 2 раза. Объединил органический слой и эфирные вытяжки, промыл 50 мл 2н. р-а Na 2 S 2 O 3 для удаления HCl, затем водой, и сушил над прокаленным К 2 СО 3 . Затем я отогнал эфир, а остаток перегнял в вакууме. Выход составил 15 г(60% от указанного в методике), n = 1,5245(1,5260-спр.). Полученный диметилфенилкарбинол я смешал с 30 мл уксусного ангидрида и кипятил смесь 1 час с обратным холодильником, затем остудил и вылил в 300 мл воды. Органический слой отделил, водный проэкстрагировал 2 раза эфиром. Органику соединил и промыл водой до нейтральной реакции. Затем просушил над безводным МgSO 4 , и перегнал в вакууме. Выход -метилстирола составил 9 г (75% от указанного в методике) n = 1,5230(1,5350-спр.). В известной степени нечистый продукт получился в силу отсутствия колбы Фаворского. По методике из 15 г диметилфенилкарбинола, должно получатся 7 г -метилстирола. Значит получился продукт чистоты как максимум 77,77%.
2. Краткая химическая энциклопедия М.: 1965
3. Органическая химия З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане М.: 1979
Понятие поверхности потенциальной энергии системы. Динамика химического акта. Путь химической реакции. Индексы реакционной способности. Реакции замещения сопряженных ароматических и гетероциклических соединений. Правила построения корреляционных диаграмм. презентация [396,1 K], добавлен 22.10.2013
Общая характеристика, классификация и номенклатура моносахаридов, строение их молекул, стереоизомерия и конформации. Физические и химические свойства, окисление и восстановление глюкозы и фруктозы. Образование оксимов, гликозидов и хелатных комплексов. курсовая работа [1,6 M], добавлен 24.08.2014
Природные и искусственные полимеры, их свойства и область применения. Радикальная, ионная полимеризация, поликонденсация. Строение макромолекул и их физические свойства. Механическая плотность, гибкость и эластичность. Исходный продукт переработки нефти. презентация [720,3 K], добавлен 17.01.2011
Полиэтилен как продукт полимеризации этилена. История его открытия, строение, химические, физические, эксплуатационные и экологические свойства. Основные способы переработки пластика. Примеры продукции, которые изготавливаются из данного полимера. презентация [137,7 K], добавлен 22.11.2016
Положение металлов в периодической системе Д.И. Менделеева. Строение атомов металлов и их кристаллических решеток. Физические свойства металлов и общие химические свойства. Электрохимический ряд напряжения и коррозия металлов. Реакции с другими веществами презентация [1,8 M], добавлен 29.04.2011
Основные химические элементы, входящие в состав белков. Белки - полимеры, мономерами которых являются аминокислоты. Строение аминокислот, уровни организации белковых молекул. Структуры белка, основные свойства белков. Денатурация белка и ее виды. презентация [1,7 M], добавлен 15.01.2011
Классификация углеводородов, их функциональные производные. Реакции полимеризации, особые механические и химические свойства полимеров. Общие принципы производства искусственных волокон. Ацетатное волокно, химическое строение, получение, свойства. контрольная работа [184,0 K], добавлен 29.03.2013
Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д. PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах. Рекомендуем скачать работу .

© 2000 — 2021



Альфа-метилстирол реферат. Химия.
Курсовая Работа Бронхиальная Астма Школа Здоровья
Реферат: Герберт Уэллс 2
Реферат На Тему Сучасна Соціально-Релігійна Ситуація В Україні
Эссе На Тему Дорога
Контрольная работа по теме Комплексный анализ финансово-хозяйственной деятельности предприятия
Курсовая работа: Сюжетно-ролевые игры в детском саду
Реферат по теме Основные понятия феноменологии Гуссерля
Курсовая работа по теме Проблема безработицы в России
Реферат: Социальная стратификация российского общества 2
Реферат: Сегментирование рынка. Скачать бесплатно и без регистрации
Реферат по теме Економічні системи
Бесатар Повесінің Тарихи Және Көркемдік Құндылығы Эссе
Контрольная работа: по Естествознанию 6
Преддипломная Практика Кафедра Техносферная Безопасность Готовый Отчет
Реферат На Тему Пути Разрешения Политических Конфликтов
Политика как общественное явление
Реферат Александр 2 Личность И Судьба
Реферат: Нейроапсихология речь и ее нарушение. Афазия. Скачать бесплатно и без регистрации
Внутренний Мир Человека Сочинение Аргументы Из Жизни
Проблема Справедливости Сочинение Егэ
Технология OLAP - Программирование, компьютеры и кибернетика курсовая работа
Диагностика межличностных отношений - Психология контрольная работа
Енергозбереження на виробництві: проблеми та шляхи їх вирішення - Физика и энергетика реферат