Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридом
Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридомРады представить вашему вниманию магазин, который уже удивил своим качеством!
И продолжаем радовать всех!
Мы - это надежное качество клада, это товар высшей пробы, это дружелюбный оператор!
Такого как у нас не найдете нигде!
Наш оператор всегда на связи, заходите к нам и убедитесь в этом сами!
Наши контакты:
ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много фейков!
Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридом
Электрофильное замещение в ароматическом кольце фенолов. Реакции ароматического кольца фенолов протекают по механизму электрофильного ароматического замещения. Гидроксильная группа ориентирует вступление электрофильного реагента в орто - и пара -положения бензольного кольца. В отличие от бензола галогенирование фенола не требует катализа и протекает при действии молекулярного галогена. При бромировании фенола в водном растворе остановить реакцию на стадии образования монобромпроизводного невозможно, образуется сразу 2,4,6-трибромофенол, который при избытке брома превращается в 2,4,4,6-тетрабромоциклогексадиен-2,5-он. Это происходит из-за того, что в воде фенол частично диссоциирован и галогенированию подвергается фенолят-анион, значительно легче вступающий в реакции электрофильного замещения. Получающийся вначале монобромфенол является более сильной кислотой -I эффект атома брома по сравнению с фенолом и, следовательно бромируется быстрее, чем фенол. Как следствие — образование в этой реакции исключительно трибромпроизводного даже при недостатке брома. Для того чтобы осуществить моногалогенирование фенола, необходимо проводить реакцию в условиях, где диссоциация фенола полностью подавлена. Нитрование фенола протекает при действии разбавленной азотной кислоты и приводит к двум изомерам — орто - и пара -нитрофенолам. Дальнейшее взаимодействие с концентрированной азотной кислотой дает сначала динитрофенолы и затем 2,4,6-тринитрофенол пикриновую кислоту. Этот процесс сопровождается значительным смолообразованием из-за окислительного действия азотной кислоты. Поэтому для синтеза пикриновой кислоты преимущественно применяют нитрование 4-гидроксибензол-1,3-дисульфокислоты, основанное на ипсо-замещении сульфогрупп на нитрогруппы. Сульфирование фенола осуществляют путем нагревания с концентрированной серной кислотой. Его называют кинетическим продуктом. В отличие от алкилирования фенола по гидроксигруппе, которое идет в щелочной среде, введение алкильных заместителей в ароматическое кольцо фенола протекает при действии галогеналканов, спиртов или алкенов в присутствии катализаторов — минеральных кислот или кислот Льюиса реакция Фриделя-Крафтса. Это превращение называют перегруппировкой Кляйзена. Так, аллил-2,6-диметилфениловый эфир перегруппировывается при нагревании в 4-аллил-2,6-диметилфенол. Ацилирование фенола по Фриделю-Крафтсу можно осуществить только в присутствии кислот Льюиса. Фенол взаимодействует с ацетилхлоридом в присутствии хлорида алюминия, давая смесь о - и п -ацетилфенолов о - и п -гидроксиацетофенонов. При этом, варьируя температуру и растворитель, можно изменить соотношение изомеров в пользу одного из них. Механизм реакции включает две стадии: Например, резорцин при действии ацетонитрила в условиях реакции Геша дает 2,6-дигидроксиацетофенон. Ацилирование фенолов фталевым ангидридом в присутствии серной кислоты или хлорида цинка приводит к образованию фталеинов, многие из которых являются индикаторами фенолфталеин, тимолфталеин или красителями флуоресцеин. Взаимодействие фенола с хлороформом в щелочной среде реакция Реймера-Тимана дает орто -гидроксибензальдегид салициловый альдегид. Электрофильной частицей в реакции выступает дихлоркарбен, который генерируется из хлороформа под действием щелочи. Промежуточно образующийся орто - дихлорметил фенол гидролизуется в ходе реакции до альдегида. По Реймеру-Тиману формилируется большинство С-замещенных фенолов, нафтолы и многоатомные фенолы, при этом формильная группа вступает всегда в орто -положение относительно гидроксила. Для формилирования фенолов по Вильсмайеру-Хааку используют замещенные амиды муравьиной кислоты — N,N-диметилформамид и N-метилформанилид, которые в ходе реакции превращают в электрофильные иминиевые соли взаимодействием с хлорокисью фосфора, тионилхлоридом или фосгеном. Формильная группа вводится исключительно в пара -положение относительно гидроксильной группы. Классическое формилирование по Гаттерману-Коху СО и HCl , протекающее для бензола, нафталина и их гомологов, для фенолов неосуществимо. Гаттерман предложил модификацию метода, приемлемую для фенолов, в том числе и многоатомных, и нафтолов. В некоторых случаях вместо токсичного цианистого водорода используют цианид цинка. Природа электрофильной реагирующей частицы в этой реакции точно не определена. Нагревание фенолята натрия с диоксидом углерода при давлении в 5 атм приводит к образованию салицилата натрия. Интересно, что при использовании в качестве исходного соединения фенолята калия карбоксильная группа вступает в пара -положение бензольного кольца и образуется пара -гидроксибензоат калия. Электрофилом в реакции Кольбе выступает диоксид углерода, который атакует электроноизбыточные орто - или пара -положения фенолят-аниона. Предполагают, что если в реакционной смеси присутствуют ионы натрия, то за счет комплексообразования происходит стабилизация переходного состояния, ведущего к образованию салициловой кислоты. Многоатомные фенолы реагируют с диоксидом углерода в более мягких условиях. Например, резорцин карбоксилируется уже при кипячении с раствором карбоната натрия. Фенолят-ионы взаимодействуют с солями арендиазония в слабощелочной среде с образованием производных азобензола. При этом азосочетание протекает преимущественно по пара -положению фенола, и только если пара -положение занято — диазосотавляющая атакует свободное орто -положение. Фенолы, содержащие сильные электроноакцепторы например, нитрофенолы не вступают в эту реакцию. Катион нитрозония, генерируемый из нитрита натрия и соляной или уксусной кислот селективно атакует пара -положение фенола. Получающийся пара -нитрозофенол существует виде таутомерной смеси с монооксимом п-бензохинона, причем содержание последнего превалирует. Большое промышленное значение имеет конденсация фенола с формальдегидом, в результате которой получают фенолоформальдегидные смолы бакелит , которое было разработано Бакелундом. Реакция катализируется кислотами или основаниями и по механизму напоминает одновременно альдольно-кротоновую конденсацию альдегидов и электрофильное замещение в аренах. Так, образующийся из формальдегида при действии кислоты карбокатион атакует орто - или пара -положения молекулы фенола. Получающийся гидроксиметилфенол дегидратируется, давая гидроксифенилметильный карбокатион, который далее реагирует с молекулой фенола или гидроксиметилфенола. Дальнейшая поликонденсация приводит к образованию разветвленного полимера бакелита. Упражнения к теме 'Фенолы и хиноны'.
Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридом
Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридом
Закладки наркотики в Чистополе
Прохождение нарколога для получения справки водителя
Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридом
Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридом
Cушка марихуаны для профессионалов
Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридом
Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридом
Купить курительные смеси в москве 9 часа
Облако тегов:
Купить | закладки | телеграм | скорость | соль | кристаллы | a29 | a-pvp | MDPV| 3md | мука мефедрон | миф | мяу-мяу | 4mmc | амфетамин | фен | экстази | XTC | MDMA | pills | героин | хмурый | метадон | мёд | гашиш | шишки | бошки | гидропоника | опий | ханка | спайс | микс | россыпь | бошки, haze, гарик, гаш | реагент | MDA | лирика | кокаин (VHQ, HQ, MQ, первый, орех), | марки | легал | героин и метадон (хмурый, гера, гречка, мёд, мясо) | амфетамин (фен, амф, порох, кеды) | 24/7 | автопродажи | бот | сайт | форум | онлайн | проверенные | наркотики | грибы | план | КОКАИН | HQ | MQ |купить | мефедрон (меф, мяу-мяу) | фен, амфетамин | ск, скорость кристаллы | гашиш, шишки, бошки | лсд | мдма, экстази | vhq, mq | москва кокаин | героин | метадон | alpha-pvp | рибы (психоделики), экстази (MDMA, ext, круглые, диски, таблы) | хмурый | мёд | эйфория