Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридом

Купить Здесь

Ацильная группа может вводиться в молекулу органического вещества как с целью временной защиты какой-либо химически лабильной группы чаще всего —NH 2 , так и с целью изменения углеродного скелета молекулы и придания веществу новых свойств. Ацильные группы содержатся в составе многих лекарственных веществ. В этих случаях деацилирование происходит непосредственно в живом организме. При этом, как правило, по мере прохождения деацилирования образуется вещество с большей биологической активностью обычно и с большей токсичностью , которое не могло быть введено в организм сразу в большой дозе из-за токсичности или по иным причинам. Так же как и алкилирование, ацилирование является реакцией электрофильного замещения. Органические кислоты в среде минеральных кислот превращаются в ионы ацилия практически нацело:. При проведении ацилирования по Фриделю-Крафтсу роль кислот Льюиса практически та же, что и в реакциях алкилирования:. Кинетические исследования показывают, что наиболее вероятным реагентом является не свободный ацилий-катион, а биполярный комплекс. Кроме того, следует иметь в виду, что образующийся при ацилировании кетон образует комплексное соединение с кислотой Льюиса и таким образом извлекается из сферы реакции:. Поэтому ацилирование по Фриделю-Крафтсу всегда проводят в присутствии значительного количества не менее 1 моль на моль кислоты Льюиса. В противном случае становится возможным образование вторичной активной частицы, способной ацилировать субстрат, а следовательно и образование побочных продуктов реакции:. При ацилировании алкенов наряду с продуктами ацилирования, образуются и продукты присоединения:. Формилхлорид HCOCl является нестабильным соединением. Однако соответствующий ему ион образуется при пропускании в смесь ароматического соединения, хлористого алюминия и полухлористой меди, безводных окиси углерода и хлористого водорода ацилирование по Гаттерману-Коху:. В реакцию вступают конденсированные полициклические углеводороды, полиалкилбензолы, галогенбензолы. В ароматическое ядро вступает лишь одна формильная группа, почти исключительно в пара -положение к имеющемуся заместителю. По современным представлениям реакция протекает через промежуточное образование ацилиевого комплекса:. Другим методом синтеза альдегидов является использование амидов муравьиной кислоты диметилформамида в присутствии хлорокиси фосфора реакция Вильсмайера:. Ароматические о -гидроксиальдегиды получают взаимодействием фенолов с хлороформом в щелочном растворе реакция Раймера-Тимана. Активным реагентом в этом процессе, по-видимому, является дихлоркарбен, который образуется при взаимодействии хлороформа со щелочью. Большая реакционная способность ароматического кольца фенолятов позволяет получать гидроксикислоты при взаимодействии безводных фенолятов с двуокисью углерода реакция Кольбе-Шмидта. Процесс проводят в автоклаве, снабженном мощной лопастной мешалкой и специальной рубашкой для обогрева паром высокого давления. При этом образуется натриевая соль салициловой кислоты:. В присутствии воды фенолят как сильное основание полностью диссоциирует, а потому реакция не проходит. Ацилирование фталевым ангидридом используется при синтезе фенолфталеина, применяющегося не только как индикатор, но и в качестве слабительного средства пурген. Кислоты и ангидриды кислот используют для С-ацилирования субстратов с повышенной реакционной способностью, в том числе для ацилирования пятичленных гетероароматических соединений с одним гетероатомом:. Наиболее распространенным вариантом С-ацилирования в синтезе лекарственных веществ является использование хлорангидридов кислот с хлористым алюминием:. Ацилирование может иметь целью получение нового соединения, свойства которого во многом определяются наличием ацильного остатка. В других случаях введение ацильного остатка применяется как временная мера для защиты амино- или гидроксигруппы. В этом случае ацилирование играет вспомогательную роль. Замена водорода в амино- или гидроксигруппе ацильным остатком делает эту группу менее реакционноспособной и позволяет осуществлять такие превращения ацилированного продукта, которые при наличии свободной амино- или гидроксигруппы были бы невозможны. После проведения этих превращений ациламиногруппу снова превращают в аминогруппу. В качестве ацилирующих агентов применяются сами кислоты, их ангидриды, хлорангидриды, а в некоторых случаях — также эфиры и амиды кислот. Скорость реакции ацилирования и условия ее проведения в значительной мере зависят от природы ацилирующего агента. Очевидно, что чем больше положительный заряд на активном атоме углерода ацилирующего агента, тем легче и быстрее пойдет реакция:. Таким образом, хлорангидриды должны обладать наибольшей ацилирующей способностью, ангидриды кислот должны быть более слабыми агентами, органические кислоты должны ацилировать еще слабее, а сложные эфиры должны обладать наименьшей активностью. Эти теоретические рассуждения хорошо согласуются с экспериментальными данными. Обратимостью этой реакции пользуются для 'снятия' ацильной группы в тех случаях, когда ацилирование проводится для временной защиты аминогруппы например, при реакции нитрования. Для сдвига равновесия вправо в случае ацилирования аминов кислотой целесообразно применять избыток кислоты или выводить образующуюся воду из сферы реакции например, отгонять или связывать водоотнимающими средствами. Реакции ацилирования хлорангидридами и ангидридами кислот необратимы. Поэтому реагенты можно брать в стехиометрических соотношениях. Формилирование аминов обычно проводят при нагревании амина с избытком муравьиной кислоты. В качестве примера можно привести формилирование анилина:. Образующаяся при реакции вода отгоняется вместе с избытком муравьиной кислоты. Окончательную отгонку остатков муравьиной кислоты проводят в вакууме. Для формилирования можно применять не муравьиную кислоту, а ее амид формамид , который получают из окиси углерода и аммиака:. Ацетилирование анилина и его гомологов можно вести уксусной кислотой с добавкой бензола. Образующаяся по мере прохождения реакции вода отгоняется в виде азеотропной смеси с бензолом. Это позволяет проводить реакцию с почти количественным выходом. Для более полного прохождения реакции ацилирования кислотой последнюю берут в избытке, либо отгоняют или связывают выделяющуюся воду, или же в конце реакции добавляют ангидрид соответствующей кислоты. Значительно ускоряет реакцию также добавление минеральной кислоты, в качестве катализатора. Таким образом проходит двойное ацилирование с замыканием цикла. При синтезе сульфаниламидных препаратов ацетилирование используют для временной защиты аминогруппы:. Уксусный ангидрид применяется для ацетилирования ароматических аминов в тех случаях, когда ацилирование уксусной кислотой проходит медленно или продукт образуется с малым выходом. Ацетилирование уксусным ангидридом ускоряется при добавлении к реакционной массе небольших количеств серной, фосфорной или хлорной кислот:. Если выше приведенную реакцию проводить в неводной среде, то образуется О-ацетильное и О,N-диацетильное производные:. Ацетилирование уксусным ангидридом используют также в синтезе рентгеноконтрастного препарата триомбрин:. Большое значение в химико-фармацевтической промышленности в качестве ацилирующего средства приобрел метиловый эфир хлоругольной кислоты, получаемый из метилового спирта, фосгена и мела:. Метиловый эфир хлоругольной кислоты является сырьем для синтеза важнейшего промежуточного продукта в синтезе сульфамидных препаратов — фенилуретилана карбметоксианилина:. При обработке хлорсульфоновой кислотой фенилуретилан, в свою очередь, дает важный ацилирующей агент — фенилуретилансульфохлорид хлорангидрид карбометоксисульфаниловой кислоты:. Хлорангидриды карбоновых кислот также являются хорошими ацилирующими средствами и часто используются для введения ацильного остатка при синтезе химико-фармацевтических препаратов. Для связывания выделяющегося хлористого водорода часто используют щелочные агенты. Интересным ацилирующим агентом является дихлорангидрид угольной кислоты фосген. В зависимости от соотношения реагентов и условий проведения реакции, можно использовать как оба атома хлора, входящие в его молекулу, так и один:. В качестве ацилирующих агентов применяются те же вещества, что и при ацилировании аминогруппы. Поскольку реакция с гидроксисоединениями идет менее энергично, для связывания выделяющейся воды или хлористого водорода применяют соответствующие реагенты. В ряде случаев при ацилировании кислотой для связывания выделяющейся воды применяют треххлористый фосфор PCl 3 или хлорокись фосфора POCl 3. Возможно, что в присутствии этих реагентов реакция протекает через стадию образования хлорангидрида кислоты. В качестве примера можно привести получение салола:. При ацилировании хлорангидридами кислот для связывания выделяющегося хлористого водорода применяют вещества основного характера или ведут реакцию в таких условиях среда, температура , когда выделяющийся хлористый водород легко удаляется из реакционной массы. Другой важной группой ацилирующих агентов являются ангидриды кислот. Так, ацилированием салициловой кислоты уксусным ангидридом получают ацетилсалициловую кислоту:. В ряде случаев ацилирование уксусным ангидридом ведут в смеси уксусной и серной кислот например, при получении изафенина:. В среде же уксусной кислоты или в неводных растворителях ацилирование обычно ведут при температуре кипения реакционной массы. В качестве примера можно привести два О-ацилирования из синтеза тропафена:. Ацилирование карбоновыми кислотами обычно ведут в присутствии сильных минеральных кислот. Чаще других для активации ацилирующего агента используют серную кислоту:. Программа конференции 2 июня г. Второе научное общество страховых знаний, Научно-исследовательский финансовый институт Академии бюджета и казначейства Министерства фин Положение о проведении областного этапа Всероссийского конкурса декоративно-прикладного творчества и изобразительного искусства I. Настоящее Положение определяет общий порядок организации проведения областного этапа Всероссийского конкурса декоративно-прикладного творчества и изо Кундалини — мистическая сила, являющаяся энергетической сущностью человека. Её пробуждение и развитие ведут к удивительным результатам в Самореализац Процессы ацилирования в химической технологии бав. Сохрани ссылку в одной из сетей: По механизму и способам осуществления реакции ацилирования родственны реакции алкилирования. Ацилирование по атому углерода С-ацилирование Так же как и алкилирование, ацилирование является реакцией электрофильного замещения. Органические кислоты в среде минеральных кислот превращаются в ионы ацилия практически нацело: При проведении ацилирования по Фриделю-Крафтсу роль кислот Льюиса практически та же, что и в реакциях алкилирования: Кроме того, следует иметь в виду, что образующийся при ацилировании кетон образует комплексное соединение с кислотой Льюиса и таким образом извлекается из сферы реакции: В противном случае становится возможным образование вторичной активной частицы, способной ацилировать субстрат, а следовательно и образование побочных продуктов реакции: В аналогичных условиях ацилируются циклоалканы и алкены. При ацилировании алкенов наряду с продуктами ацилирования, образуются и продукты присоединения: Во многих случаях продукт присоединения может быть основным: Однако соответствующий ему ион образуется при пропускании в смесь ароматического соединения, хлористого алюминия и полухлористой меди, безводных окиси углерода и хлористого водорода ацилирование по Гаттерману-Коху: По современным представлениям реакция протекает через промежуточное образование ацилиевого комплекса: Другим методом синтеза альдегидов является использование амидов муравьиной кислоты диметилформамида в присутствии хлорокиси фосфора реакция Вильсмайера: Формилированием по Вильсмайеру получают также альдегиды 5-членных ацидофобных гетероциклов: Аналогично реагируют соответствующие производные хинолина, индола, тиазола и т. При этом образуется натриевая соль салициловой кислоты: Хлорид цинка используют также в синтезе гептилрезорцина: Кислоты и ангидриды кислот используют для С-ацилирования субстратов с повышенной реакционной способностью, в том числе для ацилирования пятичленных гетероароматических соединений с одним гетероатомом: Наиболее распространенным вариантом С-ацилирования в синтезе лекарственных веществ является использование хлорангидридов кислот с хлористым алюминием: Ацилирование по атому азота N-ацилирование Ацилирование может иметь целью получение нового соединения, свойства которого во многом определяются наличием ацильного остатка. Очевидно, что чем больше положительный заряд на активном атоме углерода ацилирующего агента, тем легче и быстрее пойдет реакция: Реакция ацилирования аминов карбоновыми кислотами является обратимой: В качестве примера можно привести формилирование анилина: Для формилирования можно применять не муравьиную кислоту, а ее амид формамид , который получают из окиси углерода и аммиака: Таким образом проходит двойное ацилирование с замыканием цикла При синтезе сульфаниламидных препаратов ацетилирование используют для временной защиты аминогруппы: Энергичным ацилирующим агентом является уксусный ангидрид: Ацетилирование уксусным ангидридом ускоряется при добавлении к реакционной массе небольших количеств серной, фосфорной или хлорной кислот: Если выше приведенную реакцию проводить в неводной среде, то образуется О-ацетильное и О,N-диацетильное производные: Ацетилирование уксусным ангидридом используют также в синтезе рентгеноконтрастного препарата триомбрин: В том случае, когда реакцию нужно ускорить, ее проводят в присутствии серной кислоты Большое значение в химико-фармацевтической промышленности в качестве ацилирующего средства приобрел метиловый эфир хлоругольной кислоты, получаемый из метилового спирта, фосгена и мела: Метиловый эфир хлоругольной кислоты является сырьем для синтеза важнейшего промежуточного продукта в синтезе сульфамидных препаратов — фенилуретилана карбметоксианилина: При обработке хлорсульфоновой кислотой фенилуретилан, в свою очередь, дает важный ацилирующей агент — фенилуретилансульфохлорид хлорангидрид карбометоксисульфаниловой кислоты: В зависимости от соотношения реагентов и условий проведения реакции, можно использовать как оба атома хлора, входящие в его молекулу, так и один: Ацилирование по атому кислорода О-ацилирование Ацилирование гидроксигруппы проводится несколько реже, чем ацилирование аминогруппы. В качестве примера можно привести получение салола: Так, ацилированием салициловой кислоты уксусным ангидридом получают ацетилсалициловую кислоту: В ряде случаев ацилирование уксусным ангидридом ведут в смеси уксусной и серной кислот например, при получении изафенина: В качестве примера можно привести два О-ацилирования из синтеза тропафена: Чаще других для активации ацилирующего агента используют серную кислоту: Общие сведения о процессе. Значение нитросоединений в синтезе лекарственных веществ Нитрованием называют процесс замещения атома водорода в органическом. Нитрование — непосредственное замещение атома водорода в органическом соединении группой —NO2 - это наиболее важный метод их получения. Для освоения данной дисциплины студенту необходимы базовые знания по следующим дисциплинам: Учебное пособие по курсу 'Биотехнология' для студентов фармацевтического факультета. Изд-во Нижегородской государственной медицинской академии,

О-Ацилирование (получение сложных эфиров)

Тор4

Саратов спайс

Процессы ацилирования в химической технологии БАВ

Влияют ли закладки в браузере на скорость

Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридом

Экстази купить в питер

Лабораторная работа 5 Тема. Синтез органических соединений. Реакция ацилирования. Синтез аспирина

Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридом

Марихуана бошки

Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридом

Купить лсд екатеринбург

О-ацилирование

Буквы греческого алфавита указывают 0 0 1 Fположе ние гидроксильной группы относительно карбоксильной, причем. Низкая нуклеофильность фенолов не позволяет таким же способом 0 0 1 Fполу чить фенилсалицилат. Поэтому салициловую кислоту превращают. Гидроксильная группа фенола ацилируется под действием уксусного 0 0 1 Fан гидрида с количественным выходом:. Молекула салициловой кислоты состоит из шести атомов углерода, соединенных в кольцо, к которому присоединены. Салициловая о-гидроксибензойная кислота Acidum salicylicum —. Недавно проведенные клинические исследования показали, что ежедневный прием небольших доз аспирина предотвращает недостаточность кровоснабжения сердца окклюзию коронарной артерии и мозга инсульт. Подобную недостаточность вызывают жировые отложения, которые сужают просвет артерий, — в результате в этих сосудах снижается кровоток и возрастает риск их закупорки кровяными сгустками. Основной этап образования кровяных сгустков — слипание тромбоцитов. Аспирин способен уменьшать слипание тромбоцитов, необратимо подавляя их функции. Аспирин также блокирует выработку простагландинов — гормоноподобных веществ, которые, по всей вероятности, участвуют в процессах воспаления, слипания тромбоцитов, повышения проницаемости кровеносных сосудов и способствуют подъему температуры тела. В организме простагландины образуются из жирных кислот под действием особых ферментов — циклооксигеназ. Аспирин служит мощным ингибитором циклооксигеназ и тем самым снижает количество простагландинов и соответственно их нежелательное действие. К несчастью, аспирин остается распространенной причиной отравления маленьких детей. Работающий в лаборатории органической химии должен уметь оказать 0 0 1 Fпервую помощь пострадавшему товарищу. Поэтому каж дый должен знать. Если вы не получили email-сообщение, пожалуйста, проверьте папку Спам. Если там тоже нет сообщения от нас, пожалуйста, напиши на адрес info docsity. Если даже это не помогло, нам пора начинать молиться! Это только предварительный просмотр. Поиск в превью документа. Наиболее широкое распространение получила реакция ацилирования Фриделя—Крафтса. Она представляет собой атаку какого-либо комплекса галоген-ангидрида кислоты на ароматическое кольцо. Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причем последняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола. Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом: Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловой кислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила. Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой вместо спирта , очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют как противоревматическое, жаропонижающее и анальгетическое уменьшающее боль средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз. Схематическое изображение процесса абсорбции из желудочного тракта ацетилсалициловой кислоты. Аспирин - способен бороться с бактериями. Первые данные о влиянии аспирина на возбудителей инфекционных заболеваний появились более десяти лет назад, но сейчас получены доказательства его эффективности в лечении определенных инфекций. Как выяснили исследователи, аспирин способен противостоять бактериальному поражению сосудов то есть он снижает свертываемость крови и влияет на активность некоторых генов стафиллококка. Снижение ствертываемости крови приводит к тому, что количества фибрина - вещества необходимого для формирования сгустков - становится недостаточно для того, чтобы микроорганизм прикрепился к стенке сосуда. Гены, активность которых снижает аспирин, необходимы для внедрения бактерии в ткани человека. Как полагают биологи, в очередной раз 'салютовать' аспирину пока рано. Однако не исключено, что этот препарат в дальнейшем будет использоваться как средство профилактики определенных бактериальных инфекций или как элемент их комплексного медикаментозного лечения. Ацетилсалициловая кислота выпускается для приёма внутрь в виде таблеток по 0,25 и 0,5 г для взрослых и по 0,1 г с риской — для детей. Все эти таблетки применяют при головной боли, невралгии, простудных заболеваниях и т. Назначают по 1 таблетке 2 — 3 раза в день. Противопоказания Язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки и желудочно-кишечные кровотечения являются противопоказаниями к применению ацетилсалициловой кислоты и натрия салицилата. Противопоказано также применение ацетилсалициловой кислоты при язвенной болезни в анамнезе, при портальной гипертензии, венозном застое в связи с понижением резистентности слизистой оболочки желудка , при нарушении свёртывания крови. Физические свойства Белые мелкие игольчатые кристаллы или лёгкий кристаллический порошок, без запаха, слабогорького вкуса. Мало растворим в воде растворим в горячей воде , легко — в спирте, в растворах едких и углекислых щелочей, температура плавления С, температура кипения С. Гидроксикислоты ароматического ряда Гидроксикислоты — соединения, в молекулах которых содержатся гидроксилтьная и карбоксильная группы. Эти функциональные группы могут быть присоединены к алифатической цепи алифатические гидроксикислоты или к ароматическому кольцу, в последнем случае используют иногда родовое название фенолокислоты. Буквы греческого алфавита указывают 0 0 1 Fположе ние гидроксильной группы относительно карбоксильной, причем отсчет ведется от ближайшего к карбоксильной группе атома углерода, т. Следует обратить внимание на то, что в заместительной PAGE 2. Систематические названия гидроксикислот строятся по общим принципам заместительной номенклатуры. Однако для ряда широко распространенных представителей предпочтительными являются тривиальные названия 2. Салициловая кислота встречается в растительном мире как в свободном состоянии, так и в связанном виде во многих эфирных маслах. В промышленном масштабе ее получают синтетически карбоксилированием фенола. При действии диоксида углерода на твердые феноксиды щелочных металлов образуются фенолокислоты: Эта реакция, называемая реакцией Кольбе-Шмитта , является основным способом получения салициловой 2-гидроксибензойной кислоты. Реакция протекает по механизму электрофилього замещения. Согласно принципу ЖМКО, слабый электрофил - диоксид углерода, являющийся мягкой кислотой, взаимодействует с мягким основным центром амбидентного фенрксид-иона, находящимся в орто-положении. В реакции Кольбе—Шмитта в роли ароматических субстратов используют также фенолы с сильными электродонорными заместителями м -аминофенол, резорцин, гидрохинон , благодаря чему реакция осуществляется в более мягких условиях: Свойства Физические параметры салициловой кислоты: Температура кипения - С; 4. Температура плавления — С; 5. По кислотности рКа2,98 она превосходит почти все монозамещенные бензойные кислоты, в том числе и с электроноакцепторными заместителями. Салициловая кислота обладает антисептическими свойствами и находит применение в медицине и как консервант некоторых пищевых продуктов. Но еще более широко используются в медицинской практике производные салициловой кислоты по обеим функциональным группам. Главным образом, это сложные эфиры по карбоксильной группе — метилсалицилат и фенилсалицилат, имеющий торговое название салол, и по фенольному PAGE 2. Названные производные получают известными способами синтеза сложных эфиров. Так, метилсалицилат образуется при этерификации салициловой кислоты метанолом: Поэтому салициловую кислоту превращают предварительно в более активный ацилирующий агент — хлорангидрид, которым затем ацилируют фенол: Гидроксильная группа фенола ацилируется под действием уксусного 0 0 1 Fан гидрида с количественным выходом: Салициловая кислота и ее производные со свободной гидроксильной группой дают с раствором хлорида железа Ш фиолетовое окрашивание, характерное для фенолов, что используется в качественном анализе. Роль салициловой кислоты и её производных в пищевой промышленности и медицине. Молекула салициловой кислоты состоит из шести атомов углерода, соединенных в кольцо, к которому присоединены PAGE 2. Салициловая о-гидроксибензойная кислота Acidum salicylicum — одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы — Salix. При окислении салигенина получена салициловая кислота: Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид- ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту: При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола: Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе в отличие от фенола. При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например: Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий PAGE 2. Применяют салициловую кислоту в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности при консервировании , как аналитический реагент. Широко применение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные — соли или эфиры. Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе. В отличие от свободной салициловой кислоты салицилат натрия хорошо растворим в воде и не раздражает кишечник. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей салициловой кислоты, например с кофеином. Метилсалицилат Methylum salicylicum входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время его получают преимущественно синтетически — метилированием салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при лечении ревматизма в виде растирки и мази. Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М. Фенилсалицилат — кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и PAGE 2. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота ПАСК. Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол: Другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, является высокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов. Экспериментальная часть Салициловая кислота уксусный ангидрид аспирин уксусная кислота I опыт. Смесь тщательно перемешиваю, затем соединяю колбу с обратным холодильником рис. После этого повышаю PAGE 2. После охлаждения жидкость выливаю в стакан, содержащий мл холодной воды, и хорошо перемешиваю. Выделившийся аспирин фильтрую на воронке Бюхнера рис. М салициловой кислоты m прак. После этого повышаю температуру бани до С и выдерживаю смесь при этой температуре в течение 20 минут. При массе 7 г салициловой кислоты я получила выход готового продукта Правила работы в лаборатории органической химии При работе в лаборатории органической химии всегда нужно помнить, что органические соединения в той или иной мере ядовиты, и многие их них огнеопасны и взрывоопасны. Поэтому в процессе работы необходимо соблюдать чистоту, аккуратность, быть внимательным, стремиться к тому, чтобы вещества не попадали на кожу, не трогать руками лицо и глаза, не принимать пищу вовремя работы, после работы и перед едой тщательно мыть руки. Существует ряд общих правил, выполнение которых строго обязательно. Приступать к работе можно только с разрешения преподавателя, PAGE 2. Работать только на закрепленном за каждым студентом рабочем месте, соблюдая чистоту и порядок. Проводить лабораторную работу следует в рабочем халате, быть аккуратным и внимательным. Категорически запрещается оставлять действующие приборы без наблюдения. На всех банках, склянках и на другой посуде, в которой хранятся вещества, должно быть указано название последних. Нельзя проводить какие бы то ни было опыты в загрязненной посуде. Посуду следует мыть после окончания опыта. Запрещается втягивать ртом в пипетки любые растворы. Нюхать вещества можно лишь осторожно, не вдыхая полной грудью, не наклоняясь над сосудом, а направляя к себе пары или газ движением руки. Нельзя наклоняться над сосудом, в котором что-либо кипит или в который наливается какая-нибудь жидкость, так как брызги могут попасть в глаза. При нагревании жидкости в пробирке не направлять отверстие на себя или в сторону стоящего рядом. Категорически запрещается пробовать химические вещества на вкус. Включая воду в стеклянные холодильники с водяным охлаждением необходимо установить небольшую скорость пропускания воды во избежание срыва шлангов подачи воды, следить за тем, чтобы резиновый шланг, по которому вытекает вода, не выходил из PAGE 2. В сливные воронки и раковины разрешается сливать лишь чистую воду и прозрачные растворы минеральных веществ. Категорически запрещается сливать концентрированные кислоты и щелочи, жидкие органические вещества, выбрасывать осадки с фильтров и другие твердые вещества. При работе с газовыми горелками не допускать утечки газа, следить за тем, чтобы пламя не было коптящим или не отрывалось от горелки, после окончания работы закрыть газовый кран. Если при проведении опыта разбился термометр, ртуть следует быстро собрать кисточкой из белой жести. Измельчение твердых щелочей и фенола проводятся в защитных очках и резиновых перчатках. При разбавлении концентрированной серной кислоты вливают постепенно кислоту в воду. С дымящими кислотами работать только в вытяжном шкафу. При работе с легковоспламеняющимися веществами эфир, петролейный эфир, бензол, ацетон и т. Нагревание следует проводить в колбах с обратным холодильником, перегонять досуха нельзя во избежание взрыва. Определяя температуру плавления в приборе, заполненном серной кислотой, обязательно надевать защитную маску из органического стекла. При нагревании жидкости в пробирке не направлять отверстие на себя или в сторону стоящего рядом, не заглядывать в пробирку сверху, так как возможен выброс. По окончании работы необходимо выключить газовые горелки, PAGE 2. Первая помощь при несчастных случаях Работающий в лаборатории органической химии должен уметь оказать 0 0 1 Fпервую помощь пострадавшему товарищу. Поэтому каж дый должен знать перечисленные ниже правила: После этого смазать пораженное место мазью от ожогов. В данном синтезе были использованы такие вредные вещества как уксусный ангидрид , правила работы с ним таковы, что: Хроническое действие паров может вызвать заболевание носа, носоглотки, зева и гортани, а также коньюктивиты, бронхиты; Серная кислота конц. Работать в резиновых перчатках и под тягой. Приложение Аспирин промышленного производства Аспирин, полученный лабораторным путем Список использованной литературы: Ваш комментарий может быть первым. У вас пока нет аккаунта? Я принимаю условия пользовательского соглашения сайта. Я также подтверждаю, что я прочитал и согласен с Политикой обработки персональных данных, в том числе касательно того, как веб-сайт обрабатывает и использует предоставленные данные.

Как сделать химку

Ацилирование салициловой кислоты уксусным ангидридом

Как в тор браузере импортировать закладки