Ацетондикарбоновая кислота — WiKi

Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 2 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!

Наши контакты:

Telegram:

https://t.me/stuff_men

E-mail:

stuffmen@protonmail.com

ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много Фейков!

Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:

http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-13-15

Ацетондикарбоновая кислота и её производные широко применяются в синтезе, в том числе синтезе алкалоидов и других природных соединений. Так, ацетондикарбоновая кислота вступает в реакцию азосочетания с диазониевыми солями 2 с образованием бис- гидразонов мезоксалевого альдегида 3 , при этом также происходит декарбоксилирование:. Ацетондикарбоновая кислота вступает в двойную конденсацию Манниха с диальдегидами и ароматическими аминами с образованием бициклических продуктов Реакция Робинсона — Шёпфа , эта реакция используется как метод синтеза тропанов в случае янтарного диальдегида \\\\\\\\\\\\\\\[3\\\\\\\\\\\\\\\] , \\\\\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\\\\] и псевдопельтьерина при использовании глутарового альдегида \\\\\\\\\\\\\\\[5\\\\\\\\\\\\\\\] и тоже сопровождается декарбоксилированием:. Аналогичная по механизму циклоконденсация эфиров ацетондикарбоновой кислоты с ароматическими альдегидами и аммиаком либо первичными аминами приводит к образованию пиперидонов \\\\\\\\\\\\\\\[6\\\\\\\\\\\\\\\] , \\\\\\\\\\\\\\\[7\\\\\\\\\\\\\\\] , \\\\\\\\\\\\\\\[8\\\\\\\\\\\\\\\]: Эфиры ацетондикарбоновой кислоты, подобно ацетоуксусному эфиру и другим 1,3-дикарбонильным соединениям, легко алкилируются алкилгалогенидами в присутствии оснований, при этом соотношение продуктов C-алкилирования и O-алкилирования енолята зависит от условий проведения реакции \\\\\\\\\\\\\\\[11\\\\\\\\\\\\\\\]. Так, в условиях реакции Фейста-Берари эфиры ацетондикарбоновой кислоты используются для синтеза фуранов, реакция диметилацетондикарбоксилата с хлорацетальдегидом, ведущая к 2,3-дизамещенному фурану, была использована в качестве первой стадии синтеза микотоксина патулина \\\\\\\\\\\\\\\[12\\\\\\\\\\\\\\\]:. В сочетании с аминами или аммиаком фиры ацетондикарбоновой кислоты применятся в синтезе пирролов по Ганчу; взаимодействие с диэтилацетондикарбоксилата с хлорацетоном и метиламином является первой стадией синтеза противовоспалительного препарата зомепирака \\\\\\\\\\\\\\\[13\\\\\\\\\\\\\\\] \\\\\\\\\\\\\\\[14\\\\\\\\\\\\\\\]:. В условиях реакции образовавшиеся глутаконовые кислоты с гидроксильным заместителем в орто-положении ароматического кольца 3 могут замыкаться с образованием кумаринов 4 \\\\\\\\\\\\\\\[16\\\\\\\\\\\\\\\] , в современных методиках синтеза используют ацетондикарбоновую кислоту, образующуюся in situ из лимонной кислоты при проведении конденсации в концентрированной серной кислоте \\\\\\\\\\\\\\\[17\\\\\\\\\\\\\\\] , \\\\\\\\\\\\\\\[18\\\\\\\\\\\\\\\]:. Ацетондикарбоновая кислота этерифицируется спиртами при действии сухого хлороводорода, образуя диэфиры \\\\\\\\\\\\\\\[19\\\\\\\\\\\\\\\] , моноэфиры ацетондикарбоновой кислоты получают ацилированием спиртов ангидридом ацетондикарбоновой кислоты. При дегидратации ацетондикарбоновой кислоты в уксусном ангидриде образуется её циклический ангидрид 1,2H-пиран-2,4,6 3H,5H -трион , однако реакция осложняется идущим ацетилированием с образованием его моно- и диацетильных производных \\\\\\\\\\\\\\\[20\\\\\\\\\\\\\\\]:. В жестких условиях преобладающим продуктом становится дегидроацетовая кислота \\\\\\\\\\\\\\\[21\\\\\\\\\\\\\\\] , \\\\\\\\\\\\\\\[22\\\\\\\\\\\\\\\]. При взаимодействии эфиров ацетондикарбоновой кислоты с аммиаком происходит аммонолиз с образованием циклического имида и замещением кислорода карбонильной группы на иминогруппу, что приводит к образованию 4-амино-2,6-дигидроксипиридина глутазина \\\\\\\\\\\\\\\[15\\\\\\\\\\\\\\\]:. Так, ацетондикарбоновая кислота вступает в реакцию азосочетания с диазониевыми солями 2 с образованием бис- гидразонов мезоксалевого альдегида 3 , при этом также происходит декарбоксилирование: Ацетондикарбоновая кислота вступает в двойную конденсацию Манниха с диальдегидами и ароматическими аминами с образованием бициклических продуктов Реакция Робинсона — Шёпфа , эта реакция используется как метод синтеза тропанов в случае янтарного диальдегида \\\\\\\\\\\\\\\[3\\\\\\\\\\\\\\\] , \\\\\\\\\\\\\\\[4\\\\\\\\\\\\\\\] и псевдопельтьерина при использовании глутарового альдегида \\\\\\\\\\\\\\\[5\\\\\\\\\\\\\\\] и тоже сопровождается декарбоксилированием: ISSN , Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 39 2: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 40 3: Tetrahedron Letters 9 Journal of Medicinal Chemistry 16 2: Journal of the Chemical Society, Transactions 0: Journal of the Chemical Society C: Pharmaceutical Bulletin 14 9:

Ацетондикарбоновая кислота — WiKi

Справочник химика 21

acetone dicarboxylic acid