Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Неограниченно смешивается с водой и полярными органическими растворителями , ограниченно смешивается с неполярными растворителями. Ценный промышленный растворитель. Благодаря низкой токсичности широко применяется в производстве лаков , взрывчатых веществ , лекарственных средств. Исходное соединение в многочисленных химических синтезах. В лабораторной практике ацетон применяют в качестве полярного апротонного растворителя, для приготовления охлаждающих смесей вместе с сухим льдом и аммиаком , а также для мытья химической посуды. Ацетон является одним из продуктов метаболизма в живых организмах, в частности, в организме человека. Своё название ацетон получил от лат. Это связано с тем, что ранее ацетон получали из ацетатов , а из самого ацетона получали синтетическую ледяную уксусную кислоту. В году немецкий профессор медицины и химии Леопольд Гмелин ввёл термин в официальное употребление \\\\\\\\\[7\\\\\\\\\] \\\\\\\\\[8\\\\\\\\\] , использовав старое немецкое слово Aketon кетон, ацетон , которое также берёт корни от латинского « acetum ». Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины , однако повышенный спрос на него в годы Первой мировой войны для производства хлорацетона — эффективного слезоточивого вещества очень быстро стимулировал создание новых методов производства. Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год по данным на г \\\\\\\\\[9\\\\\\\\\]. В промышленности ацетон получают напрямую или косвенно из пропена. Старейший метод промышленного производства ацетона заключался в сухой перегонке ацетата кальция , который образуется при нейтрализации известью древесного уксуса, образующегося при коксовании древесины. Сейчас этот метод уже не применяется, так как ацетон в этом случае содержит слишком много примесей. Известны также способы получения ацетона ацетоно-бутиловым брожением углеводов крахмала , сахаров , меласса , вызываемым бактериями — клостридиями , в частности Clostridium acetobutylicum ; в ходе брожения образуются ацетон и бутиловый или этиловый спирты \\\\\\\\\[11\\\\\\\\\] \\\\\\\\\[12\\\\\\\\\] \\\\\\\\\[13\\\\\\\\\]. Ацетон и бутиловый спирт получают в мольном соотношении от до Метод характеризуется малыми выходами. В Германии в г. Ацетон также производили из ацетилена прямым синтезом:. Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии. На первой стадии бензол алкилируют пропеном с получением изопропилбензола кумола , на второй и третьей реакция Удриса — Сергеева полученный кумол окисляют кислородом воздуха до гидропероксида , который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:. Ацетон — при н. Во всех соотношениях смешивается с водой , диэтиловым эфиром , бензолом , метанолом , этанолом , многими сложными эфирами и др. Основные термодинамические свойства ацетона: \\\\\\\\\[3\\\\\\\\\]. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества , в частности, ацетил- и нитроцеллюлозы , воски , алкалоиды и др. Восстанавливается амальгамами магния или цинка до пинакона :. Окисляет вторичные спирты в кетоны в присутствии трет-бутилата алюминия реакция Опенауэра. Под действием перекиси водорода на ацетон в кислой среде образуется перекись ацетона. Ангидрид хрома окисляет ацетон до углекислого газа и воды. Ацетон реагирует с аммиаком и водородом в присутствии никеля или меди с образованием аминов :. Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение:. Ацетон легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина :. Аналогично ацетон присоединяет хлороформ , образуя хлорэтон , который используется в качестве антисептика:. При воздействии ацетона на металлический натрий или амид натрия образуется ацетоннатрий, натриевый спирт изопропенилового спирта:. Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора иода в присутствии щёлочи образует хлороформ йодоформ. В щелочной среде вступает в альдольную самоконденсацию , с образованием диацетонового спирта:. При конденсации трех молекул ацетона под действием концентрированной серной или соляной кислоты образуется симметричный триметилбензол мезитилен :. Реакция на образование йодоформа \\\\\\\\\[15\\\\\\\\\]. В присутствии йода образуется жёлтый осадок трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения — 0,1 мг ацетона в пробе. Реакция с нитропруссидом натрия проба Легаля \\\\\\\\\[15\\\\\\\\\] \\\\\\\\\[16\\\\\\\\\]. Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные группы , непосредственно связанные с кетоновыми СО— группами, не дают такой реакции. Соответственно такие кетоны как метилэтилкетон , метилпропилкетон и другие — также дадут красную окраску с нитропруссидом. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. Следует заметить, что бутанон дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия. Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид , кетен , диацетоновый спирт , окись мезитила , метилизобутилкетон , метилметакрилат , дифенилпропан , изофорон , бисфенол А и так далее; пример:. Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов , полиуретанов и эпоксидных смол. Ацетон также является популярным растворителем. В частности он используется как растворитель. Без ацетона невозможно хранить в компактном сжиженном и в баллоне состоянии ацетилен , который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанным ацетоном. Ацетон используется также при экстракции многих растительных веществ. В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя , в частности, в реакции алкилирования. В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ. Технический ацетон обычно содержит воду, иногда — спирт и другие восстановители. Проба на присутствие восстановителей:. К 10 мл ацетона прибавляют 1 каплю раствора перманганата калия ; после 15 мин. Металлический натрий и щёлочи непригодны для сушки ацетона \\\\\\\\\[19\\\\\\\\\]. Для использования в качестве растворителя при окислении органических веществ перманганатом калия ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия до устойчивой фиолетовой окраски раствора , при этом для удаления воды добавляют безводный поташ \\\\\\\\\[20\\\\\\\\\]. Очень чистый ацетон получают разложением аддукта ацетона и бисульфита натрия \\\\\\\\\[20\\\\\\\\\] либо продукта присоединения ацетона и иодистого натрия:. В мл сухого свежеперегнанного ацетона растворяют при нагревании на водяной бане г безводного иодистого натрия. При нагревании аддукт разлагается, освобождающийся ацетон отгоняют, сушат безводным хлористым кальцием и снова перегоняют, защищая от влаги воздуха \\\\\\\\\[21\\\\\\\\\]. Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его легкая воспламеняемость. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения нагрев или искра вдали от места работы с ним. Ацетон является естественным метаболитом , производимым организмами млекопитающих , в том числе и человеческим организмом. Некоторое количество ацетона превращается в оксид углерода IV , который выделяется с выдыхаемым воздухом, некоторое — с мочой и выделениями кожи. В медицине ацетон относят к кетоновым телам. Нарушение нормального метаболизма, например, при сахарном диабете , приводит к так называемой ацетонурии — избыточному образованию и выведению ацетона. Ацетон токсичен \\\\\\\\\[22\\\\\\\\\]. При этом у части работников порог был значительно выше среднего значения например, более 30 и ПДК соответственно. Ацетон ядовит, но относится к малоопасным веществам класс опасности IV, категория безопасности для здоровья по NFPA — 1. Сильно раздражает слизистые оболочки: длительное вдыхание больших концентраций паров \\\\\\\\\[ прояснить \\\\\\\\\] приводит к возникновению воспаления слизистых оболочек , отёку лёгких и токсической пневмонии. При попадании внутрь вызывает состояние опьянения , сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко — болями в животе ; в существенных количествах возникает выраженная интоксикация , хотя, как правило, отравления ацетоном не смертельны. Возможно поражение печени токсический гепатит , почек уменьшение диуреза , появление крови и белка в моче и коматозное состояние. При ингаляционном воздействии ацетон выводится гораздо медленнее в течение нескольких часов , чем поступает, и поэтому может накапливаться в организме. При работе в лаборатории с ацетоном операции, в которых он расходуется, должны вноситься в специальный «Журнал регистрации операций, при которых изменяется количество прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ». Материал из Википедии — свободной энциклопедии. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии , проверенной 29 ноября года; проверки требуют 37 правок. Эта статья описывает ситуацию применительно лишь к одному региону , возможно, нарушая при этом правило о взвешенности изложения. Вы можете помочь Википедии, добавив информацию для других стран и регионов. Краткий химический справочник: Справ. Потехина А. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals англ. The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution англ. Stang — ACS , Дата обращения: 9 июля Дата обращения: 29 июля Архивировано 10 августа года. Архивировано 29 февраля года. Von Dr. Frankenburger und Dr. Farbenindustrie A. Sonderdruck aus Bd. Herausgegeben von Prof. Fritz Ullmann, Genf. Preis RM. Northrop, Lauren H. Ashe, R. Токсикологическая химия. Головное изд-во, Дата обращения: 12 ноября Архивировано 21 сентября года. Эксперимент в органической химии в книге 'Современные методы эксперимента в органической химии'. Analytische Methode der organischen Chemie. Архивировано 12 июня года. Wysocki, Pamela Dalton, Michael J. Ссылки на внешние ресурсы. В библиографических каталогах. Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов. Мевалоновая кислота Фосфомевалоновая кислота 5-Дифосфомевалоновая кислота Изопентенилпирофосфат Диметилаллилпирофосфат. Геранилпирофосфат Геранилгеранилпирофосфат. Префитоендифосфат Фитоен. Холевая кислота Хенодезоксихолевая кислота Дезоксихолевая кислота Литохолевая кислота Гликохолевая кислота Гликохенодезоксихолевая кислота Таурохолевая кислота Таурохенодезоксихолевая кислота. Стигмастерол Брассикастерол. Эргостерол Эргокальциферол. Примечания Н — нейростероидные гормоны см. Скрытые категории: Википедия:Cite web не указан язык Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN Википедия:Статьи с источниками из Викиданных Страницы с неизвестными параметрами шаблона Вещество Википедия:Статьи, требующие внесения ясности Википедия:Статьи с шаблонами недостатков по алфавиту Википедия:Статьи без источников не распределённые по типам Википедия:Нет источников с марта Википедия:Статьи с утверждениями без источников более 14 дней Википедия:Глобализировать Страницы, использующие химические теги в устаревшем формате. Пространства имён Статья Обсуждение. Скачать как PDF Версия для печати. Медиафайлы на Викискладе. Кортикостероиды Минералокортикоиды C Прегнаны I Прогестогены C Прегнаны I. Фитостеролы Стигмастерол Брассикастерол.

Ацетон — Википедия

Закладки гашиш в Новохопёрске

Таблица коррозионной стойкости

Кокс Кап-Кана Доминиканская Республика купить

Ацетон — Википедия

Ацетон — Википедия

Таблица коррозионной стойкости

Характеристики и назначение растворителей

Синтез Ацетон

Синтез Ацетон

Таблица коррозионной стойкости

Report Page