Acetic anhydride

Наши контакты:

Telegram:

==============================

Acetic anhydride

Обычно сокращенно Ас 2 О, это самый простой выдел емый ангидрид из карбоновой кислоты и широко используется в качестве реагента в органическом синтезе. Это представляет собой бесцветную жидкость , которая сильно пахнет уксусной кислотой , которая образуется с помощью его реакции с влагой в воздухе. Уксусный ангидрид, как и большинство ангидридов кислот, представляет собой гибкую молекулу с неплоской структурой. Систему пи связь через центральный кислорода обеспечивает очень слабую резонансную стабилизацию по сравнению с диполь-дипольного отталкивания между двумя карбонильными атомами кислорода. Энергетические барьеры для вращения связей между каждым из оптимальных aplanar конформаций являются довольно низкими. Как и большинство ангидридов кислот, карбонильная углерода уксусного ангидрида имеет электрофильный характер , так как уходящая группа представляет собой карбоксилат. Внутренняя асимметрия может внести свой вклад в мощной электрофильность ангидрида уксусной кислоты, как асимметричная геометрия делает одну стороны карбонильного углерода более реактивного , чем другие, и при этом имеет тенденцию к консолидации electropositivity карбонильного углерода в одну стороны см схема электронной плотности. Уксусный ангидрид был впервые синтезирован в году французский химик Чарльз Фредерик Герхардт при нагревании ацетата калия с бензоилхлорида. Уксусный ангидрид получают путем карбонилирования из метилацетата :. Процесс Теннесси Истмана уксусного ангидрида включает конверсию метилацетата к метилиодиду и соли ацетата. Карбонилация из йодистого метила в своей очереди , дает ацетилиодид , который вступает в реакцию с ацетатными солями или уксусной кислотой с получением продукта. Родий хлорида в присутствии иодида лития используют в качестве катализаторов. Поскольку уксусный ангидрид не является стабильным в воде, превращение проводят в безводных условиях. Маршрут из уксусной кислоты до уксусного ангидрида через кетена была разработана Wacker Chemie в году, когда спрос на ангидрид уксусной кислоты увеличивается за счет производства ацетата целлюлозы. Уксусный ангидрид является универсальным реагентом для ацетилирования , введение ацетильных групп органических субстратов. Спирты и амины легко ацетилированный. Например, реакция уксусного ангидрида с этанолом дает этилацетат :. Часто основание , такое как пиридин , добавляют , чтобы функционировать в качестве катализатора. В специализированных приложениях Льюиса кислым скандия соли также оказались эффективными катализаторами. Ароматические кольца ацетилированный уксусным ангидридом. Обычно кислотные катализаторы используют для ускорения реакции. Примерами являются конверсии бензола в ацетофенон и ферроцена в acetylferrocene:. Дикарбоновые кислоты превращают в ангидриды при обработке уксусного ангидрида. Он также используется для приготовления смешанных ангидридов , таких , как с азотной кислотой, нитратом ацетил. Альдегиды вступают в реакцию с уксусным ангидридом в присутствии кислотного катализатора с получением геминальных диацетов. Бывший промышленный маршрут винилацетат включал промежуточный этилидендиацетат , геминальный диацетат , полученный из ацетальдегида и ангидрида уксусной кислоты:. Водные растворы имеют ограниченную стабильность, потому что, как и большинство ангидридов кислот, уксусный ангидрид гидролизуется с получением карбоновых кислот. В этом случае образуется уксусная кислота:. Как было указано его органической химией, уксусный ангидрид в основном используется для ацетилирования , ведущих к коммерчески значимых материалов. Его Наибольшее применение для превращения целлюлозы в ацетат целлюлозы , которая является составной частью фотографической пленки и других материалов с покрытием, а также используется в производстве сигаретных фильтров. Точно так же он используется в производстве аспирина ацетилсалициловой кислоты , который получают путем ацетилирования салициловой кислоты. Он также используется в качестве консерванта древесины с помощью автоклавной пропитки , чтобы сделать более прочную древесину. В крахмальной промышленности, уксусный ангидрид является общим ацетилированием соединение, используется для производства модифицированных крахмалов E, E, E Из - за его использование для синтеза героина по diacetylation из морфина , уксусный ангидрид указан в качестве предшественника США ДЭЫ Список II, и ограничен во многих других странах. Уксусный ангидрид является раздражителем и горючие жидкости. Из-за его реакционную способность по отношению к воде, спирт пена или диоксид углерода, является предпочтительными для тушения пожаров. Паров уксусного ангидрида вредно. Source Authors Original. Этаноил этаноат Уксусного ангидрида кислоты Ацетила ацетат Ацетил оксид Уксусной оксида. Количество CAS. Интерактивное изображение Интерактивное изображение. PubChem ИДС. Химическая формула. Растворимость в воде. Показатель преломления п D. LC - 50 средняя концентрация. PEL допустимый. REL рекомендуется. IDLH Непосредственная опасность. Связанные ангидриды. Другие имена Этаноил этаноат Уксусного ангидрида кислоты Ацетила ацетат Ацетил оксид Уксусной оксида. Номер EC. Правовой статус. ICSC R-фразы устаревшее. S-фразы устаревший. Смертельная доза или концентрация LD , LC :. Уксусная кислота ацетилхлорид.

Купить коноплю Остров Гозо

Acetic anhydride

Амфетамин купить Римини

Марихуана шишки и бошки Степногорск

Acetic anhydride

Купить кокс закладкой Новокуйбышевск

Скорость (ск) a-PVP Швейцария

Acetic anhydride

Закладки марок LSD-25 Долгопрудный

Купить закладку экстази Татарстан

Купить закладку конопли Туркестан

Купить закладку Марихуаны Пханган

Acetic anhydride

Закладки амфетамина Москва Коньково

Уксусный ангидрид

Конопля купить Санторини

Амфетамин Греция

Находит весьма широкое применение в промышленности и органическом синтезе. На второй стадии образовавшийся ацетилхлорид реагировал с избытком ацетата натрия с образованием уксусного ангидрида \\\\\\\\\[5\\\\\\\\\]. В другом подходе уксусную кислоту превращали в уксусный ангидрид под действием фосгена в присутствии хлорида алюминия \\\\\\\\\[5\\\\\\\\\]. Ранее применялись также другие методы, например, разложение этилидендиацетата на ацетальдегид и уксусный ангидрид в присутствии кислотных катализаторов , а также каталитическая реакция винилацетата с уксусной кислотой. В настоящее время эти процессы не используются в промышленности. Основными методами получения являются реакция кетена с уксусной кислотой, окисление уксусного альдегида и карбонилирование метилацетата \\\\\\\\\[5\\\\\\\\\]. Данный метод синтеза состоит из двух стадий: термического разложения уксусной кислоты до кетена и реакции кетена с уксусной кислотой. Также разработан метод получения кетена разложением ацетона , однако этот метод не имеет промышленного значения. Затем полученный кетен поглощается ледяной уксусной кислотой, в результате чего получается сырой уксусный ангидрид, который подвергается фракционной перегонке. Синтез уксусного ангидрида из кетена применяется многими компаниями. Для получения кг уксусного ангидрида требуется кг уксусной кислоты. Метод не создаёт серьёзных экологических проблем: побочно образующиеся газы сжигаются в печи и обеспечивают температуру, необходимую для первой стадии; проблема сточных вод отсутствует \\\\\\\\\[6\\\\\\\\\]. Уксусный ангидрид может быть получен жидкофазным окислением ацетальдегида на воздухе, при этом на первой стадии происходит образование надуксусной кислоты , которая далее реагирует со второй молекулой ацетальдегида, образуя уксусный ангидрид. Существенными для данного процесса являются быстрое удаление воды из реакционной смеси и использование подходящего катализатора. В реакции всегда образуется смесь уксусного ангидрида и уксусной кислоты; последняя образуется в результате разложения водой целевого продукта. В качестве катализаторов используют ацетаты марганца , меди , кобальта , никеля или медные соли жирных кислот. Реакция является экзотермической , поэтому требует эффективного охлаждения. Основным методом охлаждения является добавление в реакционную смесь низкокипящих растворителей, обычно метилацетата или этилацетата. Помимо функции отвода тепла, эти растворители позволяют удалять из смеси образующуюся воду, поскольку они кипят в виде азеотропной смеси с водой. Соотношение уксусного ангидрида и уксусной кислоты в получаемом продукте составляет , тогда как при окислении в отсутствие этилацетата — лишь \\\\\\\\\[7\\\\\\\\\]. Недостатком термического разложения уксусной кислоты до кетена является необходимость значительных затрат энергии. Кроме того, промышленно полезны процессы, основанные на использовании синтез-газа , который, в свою очередь, получают из метана. Примером может служить промышленное получение уксусной кислоты из метанола , разработанный \\\\\\\\\[en\\\\\\\\\] компанией Монсанто. В году компания Халкон англ. Halcon запатентовала метод карбонилирования метилацетата в присутствии родиевого катализатора для получения уксусного ангидрида. В качестве сырья используется метилацетат, образующийся в качестве побочного продукта при получении уксусной кислоты из метанола и СО. Первый завод, использующий этот процесс, заработал в году \\\\\\\\\[8\\\\\\\\\]. В лаборатории уксусный ангидрид получают по реакции ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия. Уксусный ангидрид достаточной степени очистки обычно можно получить перегонкой с эффективным дефлегматором. Осушение уксусного ангидрида проводят над натриевой проволокой в течение недели. Также уксусный ангидрид можно очистить азеотропной перегонкой с толуолом. Быстрый метод очистки заключается во встряхивании уксусного ангидрида с P 2 O 5 , затем с карбонатом калия и фракционной перегонке \\\\\\\\\[9\\\\\\\\\]. Уксусный ангидрид представляет собой бесцветную прозрачную подвижную жидкость с резким запахом. Он растворим в бензоле , диэтиловом эфире , этаноле , хлороформе , уксусной кислоте , тетрагидрофуране , ограниченно — в холодной воде. При растворении в воде и спиртах происходит медленное разложение, которое ускоряется при нагревании \\\\\\\\\[1\\\\\\\\\] \\\\\\\\\[10\\\\\\\\\]. Уксусный ангидрид часто применяется в реакциях ацилирования в данном случае, ацетилирования , в которые вступает широкий ряд различных соединений \\\\\\\\\[11\\\\\\\\\]. Другим важным свойством уксусного ангидрида является его способность отнимать воду в химических реакциях. Данное свойство широко используется в органическом синтезе, а также химической промышленности. В частности, уксусный ангидрид используется как водоотнимающее средство при получении гексогена. Также под действием уксусного ангидрида оксимы теряют воду, превращаясь в нитрилы. Кроме того, уксусный ангидрид участвует во многих реакциях циклизации \\\\\\\\\[12\\\\\\\\\]. Уксусный ангидрид вступает в реакцию Перкина и другие реакции карбонильных соединений \\\\\\\\\[5\\\\\\\\\]. Материал из Википедии — свободной энциклопедии. H , H , H , H Дата обращения 2 мая Purification of Laboratory Chemicals. Дата обращения 4 мая Chemical Process and Design Handbook. Скрытые категории: Страницы, использующие повторяющиеся аргументы в вызовах шаблонов Википедия:Статьи с некорректным использованием шаблонов:Cite web не указан язык Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN Википедия:Статьи с переопределением значения из Викиданных Википедия:Статьи, требующие уточнения источников. Пространства имён Статья Обсуждение. Просмотры Читать Править Править код История. В других проектах Викисклад. Эта страница в последний раз была отредактирована 26 декабря в Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike ; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. Подробнее см. Условия использования. Медиафайлы на Викискладе.

Acetic anhydride

Шишки купить Ебург

Закладки кокаина Санто-Доминго

Acetic anhydride

Кокс Химки