АРОМАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

______________

✅ ️Наши контакты (Telegram):✅ ️

>>>🔥🔥🔥(ЖМИ СЮДА)🔥🔥🔥<<<

✅ ️ ▲ ✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ️✅ ▲ ✅ ️

ВНИМАНИЕ!!!

ИСПОЛЬЗУЙТЕ ВПН, ЕСЛИ ССЫЛКА НЕ ОТКРЫВАЕТСЯ!

В Телеграм переходить только по ССЫЛКЕ что ВЫШЕ, в поиске НАС НЕТ там только фейки !!!

______________

АРОМАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

10.8. Ароматические альдегиды и кетоны

АРОМАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Ароматические альдегиды и кетоны.

АРОМАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

В ароматических альдегидах карбонильная группа связана с ароматическим кольцом, в ароматических кетонах — с одним или двумя ароматическими радикалами второй углеводородный радикал может быть алифатическим. Поэтому в общем виде ароматические карбонильные соединения можно изобразить следующим образом:. У ароматических альдегидов и кетонов имеются свои отличия в строении и химическом поведении как между собой, так и по сравнению с алифатическими аналогами. Так же, как и для алифатических карбонильных соединений, для ароматических альдегидов и кетонов характерны скелетная и позиционная разновидности структурной изомерии. Кроме того, среди изомеров ароматических карбонильных соединений можно выделить соединения, содержащие ароматическое кольцо в алифатической углеводородной цепи альдегида или кетона, например:. Такие соединения в ряде случаев тоже относят к ароматическим; однако так как прямое взаимодействие между карбонильной группой и бензольным кольцом практически отсутствует, то здесь они рассматриваться не будут возможно, за некоторым исключением. Относительно небольшое число ароматических альдегидов и кетонов имеют распространённые тривиальные названия. Например, ацетофенон 1-фенилэтанон получит название метилфенилкетон. Но в молекулах ароматических альдегидов и кетонов например, в бензальдегиде карбонильная группа связана с ароматическим кольцом. Поэтому по отношению к нему альдегидная группа в молекуле бензальдегида является сильным электроноакцептором как за счёт индуктивного, так и за счёт мезомерного влияния гл. Мезомерный эффект проявляется за счёт перекрывания р z -орбиталей карбонильного атома углерода и атома углерода бензольного кольца. В результате электронная плотность на кольце понижена, и особенно в о- и п- положениях. При смещении электронной плотности с бензольного кольца происходит экранирование карбонильного атома углерода, и бензальдегид труднее вступает в характерные для альдегидов реакции нуклеофильного присоединения, чем алифатические альдегиды. Таким образом, результатом такого распределения электронной плотности является уменьшение реакционной способности бензальдегида как по отношению к электрофилам в сравнении с бензолом, так и по отношению к нуклеофилам в сравнении с алифатическими аналогами. Ароматические карбонильные соединения — это бесцветные жидкости или кристаллические вещества с приятным запахом. Химические свойства прежде всего определяются наличием карбонильной группы поэтому они должны быть аналогичны алифатическим альдегидам и кетонам и бензольного кольца как для любых замещённых бензолов. Однако возможны и специфические реакции. Здесь не будут рассматриваться реакции, аналогичные алифатическим альдегидам и кетонам, такие как окисление, восстановление, замещение в алифатическом радикале для жирно-ароматических кетонов , в том числе галоформная проба и некоторые из реакций нуклеофильного присоединения гл. Хотя, например, окисление ароматических альдегидов протекает очень легко даже кислородом воздуха на свету. Это объясняется образованием стабильного ароильного радикала. Это типичные реакции всех альдегидов и кетонов. Ранее на примере алифатических аналогов гл. Для ароматических карбонильных соединений также характерно присоединение воды, спиртов, синильной кислоты, гидросульфита натрия, аммиака и его производных, реактивов Гриньяра; по этому механизму протекают также рассмотренные ранее в алифатическом ряду реакции с гидридами металлов, пентахлоридом фосфора. В целом ароматические альдегиды и кетоны менее реакционноспособны, чем их алифатические аналоги. Это объясняется двумя причинами: электронной и стерической. Вторая причина — это пространственные препятствия для подхода атакующей частицы к реакционному центру карбонильному атому углерода. Уменьшение реакционной способности ароматических соединений по сравнению с алифатическими отразилось и на возможности протекания некоторых А d N -реакций. Так, если с гидросульфитом натрия взаимодействуют любые альдегиды и алифатические метилкетоны, то ароматические кетоны не присоединяют NaHSO 3. Аналогично формальдегиду и некоторым другим алифатическим альдегидам аренкарбальдегиды могут вступать в реакцию с фенолами и ароматическими аминами, как, например, рассмотрено в главах Если субстратом считать фенол или анилин , то механизм реакции S E , а по отношению к альдегиду механизм А d N. Поэтому такие реакции для аренкарбальдегидов будут возможны при участии их только в качестве субстрата но не нуклеофила. Нуклеофилом может служить алифатический альдегид или кетон, жирно-ароматический кетон, эфир алифатической карбоновой кислоты или её ангидрид. При этом альдоль не образуется, а получаются сразу непредельные соединения аналогичные продуктам кротоновой конденсации в алифатическом ряду. Образование сразу непредельного продукта в этих случаях можно объяснить его устойчивостью за счёт наличия длинной сопряжённой системы с участием ароматического кольца. Такая сопряжённая система не может образоваться, если в реакцию вступает алифатический альдегид или кетон. Ранее на примере алифатических альдегидов рассматривались реакция Канниццаро и реакция Тищенко гл. В ароматическом ряду механизм и условия протекания этих реакций аналогичны алифатическим соединениям. В присутствии метаналя как более активного альдегида будет происходить восстановление аренкарбальдегида. Ароматические карбонильные соединения будут вступать в реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу. Однако для альдегидов и кетонов эти реакции протекают труднее, чем для незамещённого бензола и аренов, так как электронная плотность на кольце понижена за счёт — I - и — M -эффектов карбонильной группы. Это приводит к тому, что скорость реакций нитрования, сульфирования, галогенирования существенно ниже, чем для бензола, а реакции алкилирования, ацилирования, нитрозирования либо совсем не осуществляются, либо требуют для протекания особых условий. Понижение электронной плотности за счёт — M -эффекта происходит в основном на атомах углерода о- и п- положений ароматического кольца гл. Примеры реакций электрофильного замещения в молекуле бензальдегида можно представить в виде следующей схемы:. Вследствие лёгкой окисляемости альдегидной группы одновременно могут проходить и реакции окисления. Бензоиновая конденсация. В эту реакцию вступают только ароматические альдегиды. Происходит конденсация двух молекул аренкарбальдегида при действии на него цианида калия продукт реакции называется бензоином :. Реакция начинается как обычное нуклеофильное присоединение цианид-иона к альдегиду, но образующийся в результате такого присоединения анион перегруппировывается в более устойчивую структуру, в которой отрицательный заряд делокализован с участием и цианогруппы, и бензольного кольца:. Образовавшаяся частица, проявляя нуклеофильные свойства, необратимо взаимодействует со второй молекулой аренкарбальдегида, а дальнейшая перегруппировка и отщепление цианид-иона определяются образованием более устойчивых продуктов:. Расщепление диарилкетонов. Эта реакция протекает при действии на кетоны амидов щелочных металлов. Продуктами реакции являются арен и амид аренкарбоновой кислоты при подкислении. Образование кетил-радикалов. Для бензофенона и некоторых его производных при присоединении атома водорода характерно образование стабильных радикалов. Например, в растворе изопропилового спирта при поглощении кванта света молекула бензофенона переходит в возбуждённое состояние вследствие перескока электрона с одного энергетического уровня на другой со связывающих орбиталей на разрыхляющие. Затем происходит отрыв водорода от молекулы растворителя с образованием кетил-радикала. Этот радикал отрывает ещё один атом водорода, давая бензгидрол, или димеризуется до бензпинакона:. Среди способов получения ароматических карбонильных соединений наиболее важными являются те же способы, что и для получения алифатических альдегидов и кетонов гл. Способ пригоден для получения альдегидов, жирно-ароматических и чисто-ароматических кетонов. Окисление первичных и вторичных спиртов протекает так же, как и для алифатических соединений гл. Из хлорангидридов карбоновых кислот а восстановлением, например, водородом на палладиевом катализаторе. Однако для ароматических карбонильных соединений существуют и другие способы получения. Окисление аренов арилметанов, диарилметанов, алкиларилметанов кислородом в присутствии катализаторов или обычными неорганическими окислителями, например:. Это обычная реакция электрофильного замещения в ароматическое кольцо реакция Фриделя—Крафтса , условия, механизм и особенности протекания которой рассмотрены в гл. Формилирование может проводиться смесью монооксида углерода и хлороводорода реакция Гаттермана—Коха :. Бензальдегид — бесцветная жидкость с температурой кипения К и запахом горького миндаля. Малорастворим в воде. В промышленности бензальдегид получают из толуола прямым окислением или хлорированием до бензилидендихлорида С 6 H 5 CHCl 2 и последующим его гидролизом. В промышленности ацетофенон получают из бензола ацетилированием или из этилбензола окислением. Файловый архив студентов. Логин: Пароль: Забыли пароль? Email: Логин: Пароль: Принимаю пользовательское соглашение. FAQ Обратная связь Вопросы и предложения. Добавил: Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам. Скачиваний: Учение а. Классификация органических реакций. Понятие о механизме реакций. Методы идентификации органических соединений. Аминокарбоновые кислоты. Терпены и терпеноиды. Ароматические спирты. При нагревании с избытком амида натрия можно получить 2,6-диаминопиридин. Поэтому в общем виде ароматические карбонильные соединения можно изобразить следующим образом: У ароматических альдегидов и кетонов имеются свои отличия в строении и химическом поведении как между собой, так и по сравнению с алифатическими аналогами. Изомерия, номенклатура Так же, как и для алифатических карбонильных соединений, для ароматических альдегидов и кетонов характерны скелетная и позиционная разновидности структурной изомерии. Кроме того, среди изомеров ароматических карбонильных соединений можно выделить соединения, содержащие ароматическое кольцо в алифатической углеводородной цепи альдегида или кетона, например: Такие соединения в ряде случаев тоже относят к ароматическим; однако так как прямое взаимодействие между карбонильной группой и бензольным кольцом практически отсутствует, то здесь они рассматриваться не будут возможно, за некоторым исключением. Например: — бензолкарбальдегид, — 4-метилбензолкарбальдегид, или п -толуолкарбальдегид, — 1-фенилэтанон. Физические и химические свойства Ароматические карбонильные соединения — это бесцветные жидкости или кристаллические вещества с приятным запахом. Это объясняется образованием стабильного ароильного радикала Нуклеофильное присоединение Это типичные реакции всех альдегидов и кетонов. Например: Образование сразу непредельного продукта в этих случаях можно объяснить его устойчивостью за счёт наличия длинной сопряжённой системы с участием ароматического кольца. Диспропорционирование Ранее на примере алифатических альдегидов рассматривались реакция Канниццаро и реакция Тищенко гл. Электрофильное замещение Ароматические карбонильные соединения будут вступать в реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу. Примеры реакций электрофильного замещения в молекуле бензальдегида можно представить в виде следующей схемы: Вследствие лёгкой окисляемости альдегидной группы одновременно могут проходить и реакции окисления. Специфические реакции Бензоиновая конденсация. Происходит конденсация двух молекул аренкарбальдегида при действии на него цианида калия продукт реакции называется бензоином : Реакция начинается как обычное нуклеофильное присоединение цианид-иона к альдегиду, но образующийся в результате такого присоединения анион перегруппировывается в более устойчивую структуру, в которой отрицательный заряд делокализован с участием и цианогруппы, и бензольного кольца: Образовавшаяся частица, проявляя нуклеофильные свойства, необратимо взаимодействует со второй молекулой аренкарбальдегида, а дальнейшая перегруппировка и отщепление цианид-иона определяются образованием более устойчивых продуктов: Расщепление диарилкетонов. Этот радикал отрывает ещё один атом водорода, давая бензгидрол, или димеризуется до бензпинакона: Из хлорангидридов карбоновых кислот а восстановлением, например, водородом на палладиевом катализаторе б кадмийорганическим синтезом гл. Окисление аренов арилметанов, диарилметанов, алкиларилметанов кислородом в присутствии катализаторов или обычными неорганическими окислителями, например: Формилирование и ацилирование аренов: Это обычная реакция электрофильного замещения в ароматическое кольцо реакция Фриделя—Крафтса , условия, механизм и особенности протекания которой рассмотрены в гл. Формилирование может проводиться смесью монооксида углерода и хлороводорода реакция Гаттермана—Коха : Важнейшие представители Бензальдегид — бесцветная жидкость с температурой кипения К и запахом горького миндаля. Используется в парфюмерной и пищевой как вкусовое вещество промышленности. Используется в парфюмерной промышленности. В промышленности бензофенон получают окислением дифенилметана. Используется в органическом синтезе и в качестве фотосенсибилизатора.

Микс соль в туле

Сколько прет фен

АРОМАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Закладки скорость a-PVP в Ак-довураке

Сосновоборск купить кокаин

Девственная плева

Ароматические альдегиды и кетоны

Купить трамадол в Лесосибирск

Нестеров купить LSD 220 mkg

АРОМАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Купить закладки метадон в Амурске

Сиалис 20 мг

Ароматические альдегиды называются обычно по рациональной номенклатуре: Свойства. Если альдегидная группа связана непосредственно с ароматическим кольцом, то альдегиды имеют приятный запах; альдегиды, у которых альдегидная группа находится в боковой цепи например, фенилуксусный альдегид , обладают резким запахом. Ароматические альдегиды, у которых альдегидная группа связана с ароматическим кольцом, вступают в. Кроме того, они проявляют и некоторые специфические реакции. К таким реакциям могут относиться: Реакция Канниццаро. Эта реакция, открытая итальянским ученым Канниццаро, заключается в том, что в присутствии концентрированного раствора щелочи из двух молекул бензальдегида одна восстанавливается с образованием бензилового спирта, а другая при этом окисляется в бензойную кислоту. Реакция протекает следующим образом: Бензоиновая конденсация. Две молекулы бензальдегида под каталитическим действием цианистого калия вступают в реакцию конденсации с образованием так называемого бензоина Действие хлора. При действии хлора на ароматические альдегиды например, на бензальдегид происходит замещение атома водорода альдегидной группы на хлор с образованием хлор ангидрида кислоты: Способы полученйя. Ароматические альдегиды могут получаться всеми способами получения альдегидов жирного ряда окислением соответствующих спиртов, восстановлением кислот, хлор ангидридов и др. Для получения ароматических альдегидов типа бензальдегида применяют специфические методы, например окисление гомологов бензола: Бензойный альдегид бензальдегид : В обычных условиях представляет собой бесцветную жидкость с темп. Бензальдегид в виде циангидрина входит в состав гликозида амигдалина, который содержится в горьком миндале, листьях черемухи, лавровишни и др. При гидролизе амигдалина происходит выделение бензальдегида и синильной кислоты. Бензальдегид и его производные применяются для синтеза душистых веществ. БЕЛКИ Научная библиотека. Наш канал. Две молекулы бензальдегида под каталитическим действием цианистого калия.

АРОМАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Аминазин международное название

Миасс купить Мефедрон (миф)

Закладки амфетамин в Жердевке