Содержание
СОДЕРЖАНИЕ
Часть первая
ОСНОВНЫЕ СВЕДЕНИЯ 9
1. АТОМ
1.1. Атомистическая теория 10
1.2. Размер атома 10
1.3. Строение атома 10
1.3.1. Катодные лучи 11
1.3.2. Электроны И
1.3.3. Рентгеновские лучи 12
1.4. Атомное ядро 13
1.5. Атомный номер 14
1.6. Нейтрон 15
1.7. Фундаментальные частицы 16
1.8. Нуклиды и изотопы 16
1.9. Масс-спектрометрия 17
1.10. Ядерные реакции 20
1.10.1. Радиоактивность 20
1.10.2. Естественная радиоактивность 21
1.10.3. Уравнения ядерных реакций 22
1.10.4. Искусственная радиоактивность 22
1.10.5. Скорость радиоактивного распада 23
1.10.6. Методы обнаружения и измерения радиоактивности 24
1.10.7. Применение радиоактивных изотопов 25
1.10.8. Изменение массы в ядерных реакциях. Энергия связи 27
1.10.9. Деление ядер 28
1.10.10. Ядерные реакторы 30
1.10.11. Получение радиоактивных изотопов 31
1.10.12. Ядерный синтез 31
2. ЭЛЕКТРОННАЯ СТРУКТУРА АТОМА 35
2.1. Атомные спектры 35
2.2. Атом Бора — Зоммерфельда 37
2.2.1. Модель Бора 37
2.2.2. Определение энергии ионизации 39
2.2.3. Квантовые числа Зоммерфельда 41
2.3. Волновая теория атома 42
2.4. Электронные конфигурации атомов 46
2.5. Электронные конфигурации элементов и Периодическая система 48
2.5.1. История создания Периодической системы 48,
2.5.2. Структура Периодической системы 50
2.5.3. Электронные конфигурации элементов 51
3. ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ 57
3.1. Относительная атомная масса 57
3.2. Моль 57
3.3. Молекулярная масса 58
3.4. Эмпирические формулы 58
3.5. Молекулярная формула 59
3.6. Расчет массового состава 59
3.7. Уравнения реакций в твердой фазе 60
3.8. Уравнения реакций в газах 61
3.9. Уравнения реакций с участием твердых веществ и газов 61
3.10. Уравнения реакций в растворах 62
3.10.1. Кислотно-основное титрование 62
3.10.2. Обратное титрование 63
3.11. Окислительно-восстановительные реакции 64
3.11.1. Реакция между перманганатом и железом(II) 65
3.11.2. Реакция между дихроматом и оксалатом 65
3.11.3. Реакция между иодом и тиосульфатом (VI) натрия 66
3.12. Степени окисления 67
3.12.1. Правила определения степеней окисления 68
3.12.2. Изменения степеней окисления 69
3.12.3. Нахождение коэффициентов в уравнениях реакций путем анализа степеней окисления 69
3.13. Степени окисления и номенклатура 70
3.13.1. Систематическая номенклатура 70
3.13.2. Стехиометрические формулы 71
3.14. Титриметрический анализ с использованием окислительно-восстановительных реакций 72
3.15. Фазовые равновесия 73
3.16. Химические равновесия 75
3.17. Константы равновесия 76
3.17.1. Катализаторы и константы равновесия 77
3.17.2. Равновесия окислительно-восстановительных реакций 77
4. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ 79
4.1. Ионная связь 79
4.1.1. Кристаллы 80
4.1.2. Ионные радиусы 82
4.1.3. Изменение энергии при образовании соединений 82
4.2. Ковалентная связь 83
4.2.1. Ковалентные радиусы 85
4.2.2. Электроотрицательность и ковалентная связь 86
4.2.3. Правила Фаянса для определения типа связи 88
4.2.4. Дипольные моменты 89
4.3. Свойства ионных и ковалентных соединений 90
4.4. Координационная связь 91
4.5. Межмолекулярные взаимодействия 93
4.5.1. Диполь-дипольные взаимодействия 93
4.5.2. Силы Ван-дер-Ваальса 94
4.5.3. Водородные связи 96
5. СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ 104
5.1. Пространственная направленность ковалентных связей 104
5.1.1. Линейные молекулы 105
5.1.2. Плоские треугольные молекулы 105
5.1.3. Тетраэдрические молекулы 106
5.1.4. Структуры с 5-, 6- и 7-ю парами валентных электронов 108
5.1.5. Обобщение данных по молекулярным структурам 110
5.2. Геометрия молекул: метод молекулярных орбиталей 111
5.2.1. Фтороводород 111
5.2.2. Хлорид бериллия 112
5.2.3. Трифторид бора 113
5.2.4. Метан 114
5.2.5. Вода 116
5.2.6. Аммиак 116
5.2.7. Кратные связи 117
5.2.8. Гибридизация с участием d-орбиталей 121
5.3. Делокализованные орбитали. Бензол 123
6. СТРУКТУРА И ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ В ТВЕРДЫХ ТЕЛАХ 127
6.1. Дифракция рентгеновских лучей. Уравнение Брэггов 127
6.2. Металлические кристаллы 129
6.2.1. Связи в металлах 129
6.2.2. Структура металлов и радиусы их атомов 130
6.3. Ионные структуры 133
6.4. Молекулярные кристаллы 136
6.5. Макромолекулярные структуры 137
6.6. Слоистые структуры 139
6.7. Цепочечные структуры 139
6.8. Стекла 140
6.9. Жидкие кристаллы 141
Часть вторая
ФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 147
7. ГАЗЫ 148
7.1. Состояния вещества 148
7.2. Газовые законы 148
7.2.1. Закон Бойля 148
7.2.2. Закон Шарля 149
7.2.3. Уравнение состояния идеального газа 150
7.2.4. Закон диффузии и эффузии газов (закон Грэма) 151
7.2.5. Закон Гей-Люссака и гипотеза Авогадро 153
7.2.6. Уравнение идеального газа 155
7.2.7. Экспериментальное определение молекулярной массы газа 156
7.2.8. Парциальные давления (закон Дальтона) 157
7.2.9. Растворимость газов (закон Генри) 158
7.3. Кинетическая теория газов 159
7.3.1. Основные положения 159
7.3.2. Вывод законов идеального газа из кинетической теории 160
7.3.3. Вычисление среднеквадратичной скорости 161
7.3.4. Вычисление энергии молекул 162
7.3.5. Распределение молекул по энергиям 163
7.4. Реальные газы 163
7.4.1. Уравнение Ван-дер-Ваальса 163
7.4.2. Поведение диоксида углерода 165
7.4.3. Работа расширения 165
7.4.4. Сжижение газов 166
7.4.5. Плазма 16t
8. ЖИДКОСТИ 169
8.1. Жидкое состояние 169
8.2. Давление насыщенного пара 170
8.3. Определение молекулярной массы 173
8.4. Растворы жидкостей в жидкостях 174
8.4.1. Закон Рауля 174
8.4.2. Фракционная перегонка 177
8.4.3. Неидеальные растворы 179
8.5. Несмешивающиеся жидкости. Перегонка с паром 180
8.6. Распределение растворенного вещества между двумя растворителями 182
8.6.1. Закон распределения 182
8.6.2. Экспериментальное определение коэффициента разделения 183
8.6.3. Определение констант равновесия 184
8.6.4. Определение формул комплексных ионов 185
8.6.5. Применение закона распределения к процессам ассоциации и диссоциации 186
8.7. Разделительная хроматография 187
8.7.1. Теоретическое рассмотрение 187
8.7.2. Колоночная хроматография 188
8.7.3. Бумажная хроматография 189
8.7.4. Тонкослойная хроматография 189
8.7.5. Газожидкостная хроматография 190
8.7.6. Ионный обмен 190
9. РАСТВОРЫ 194
9.1. Растворы твердых тел в жидкостях 194
9.2. Перекристаллизация 195
9.3. Понижение давления пара растворителя в присутствии в нем растворенного вещества 196
9.4. Повышение температуры кипения растворителя в присутствии растворенного вещества 197
9.4.1. Температура кипения и эбулиоскопическая постоянная 197
9.4.2. Измерение повышения температуры кипения 198
9.5. Понижение температуры замерзания растворителя в присутствии растворенного вещества 199
9.5.1. Температура замерзания и криоскопическая постоянная 200
9.5.2. Измерение понижения температуры замерзания 200
9.5.3. Метод расплавленной камфоры 201
9.6. Осмотическое давление 202
9.6.1. Измерение осмотического давления 202
9.6.2. Осмос и клетки растений 203
9.6.3. Осмос и кровь 204
9.6.4. Сравнение коллигативных свойств 204
9.7. Аномальные значения молекулярной массы, вычисляемые из измеренных коллигативных свойств 205
9.7.1. Диссоциация 205
9.7.2. Ассоциация 206
9.8. Коллоиды 207
9.8.1. Классификация 208
9.8.2. Оптические свойства 208
9.8.3. Размер 209
9.8.4. Заряд 209
9.8.5. Осаждение коллоидов 209
10. ТЕРМОХИМИЯ 212
10.1. Энергия 212
10.1.1. Изменения энергии 212
10.1.2. Теплота и температура 213
10.2. Внутренняя энергия и энтальпия 214
10.3. Экспериментальное определение стандартной энтальпии реакции 217
10.3.1. Энтальпия нейтрализации 217
10.3.2. Энтальпия сгорания 219
10.4. Изменение стандартной энтальпии химической реакции 221
10.4.1. Косвенное определение стандартной энтальпии образования веществ 222
10.4.2. Определение стандартной энтальпии реакции 223
10.5. Стандартная энтальпия разрыва связи 224
10.6. Средняя стандартная энтальпия связи 224
10.7. Цикл Борна — Габера 226
10.8. Изменения энтальпии, сопровождающие растворение ионных соединений 229
10.9. Энергия Гиббса и энтропия 230
10.9.1. Вычисление изменения стандартной, энтропии 233
10.9.2. Изменение стандартной энергии Гиббса 234
10.9.3. Диаграммы Эллингэма 235
10.10. Связь приведенных сведений по термодинамике со сведениями, содержащимися в других главах 237
10.10.1. Каковы причины протекания реакции: термодинамические или кинетические? 237
10.10.2. Как далеки от завершения равновесные реакции? 238
11. ХИМИЧЕСКОЕ РАВНОВЕСИЕ 243
11.1. Обратимые реакции 243
11.2. Закон равновесия 245
11.3. Положение равновесия 245
11.4. Воздействие различных условий на положение равновесия 246
11.4.1. Принцип Ле Шателье 246
11.4.2. Изменения концентрации 246
11.4.3. Изменения давления 246
11.4.4. Изменения температуры 247
11.4.5. Физические превращения 247
11.5. Примеры обратимых реакций 248
11.5.1. Реакция этерификации 248
11.5.2. Реакция между иодом и водородом 249
11.5.3. Процесс Габера 250
11.5.4. Реакция между железом и паром 251
11.5.5. Термическая диссоциация 251
11.5.6. Ассоциация 253
11.6. Зависимость константу равновесия от температуры 255
11.7. Диаграммы фазового равновесия 256
11.7.1. Фазовые диаграммы воды и серы 256
11.7.2. Фазовые диаграммы фосфора и кислорода 257
12. ЭЛЕКТРОХИМИЯ 262
12.1. Электролитическая проводимость 262
12.1.1. Законы электролиза Фарадея 262
12.1.2. Кулонометрия 263
12.2. Продукты электролиза 265
12.3. Объяснение электролиза. Электрохимические ряды 265
12.4. Примеры применения электролиза 268
12.5. Электрическая проводимость электролитов 269
12.5.1. Измерение электрической проводимости 269
12.5.2. Молярная электрическая проводимость и концентрация 270
12.5.3. Определение молярной электрической проводимости при бесконечном разбавлении 272
12.5.4. Вычисление растворимости по данным измерений электрической проводимости 273
12.6. Ионная теория 274
12.6.1. Доводы в пользу существования ионов 274
12.6.2. Теория Дебая — Хкжкеля и Онзагера. Межионное притяжение 275
12.7. Ионные равновесия 276
12.7.1. Кислоты и основания 276
12.7.2. Ионное произведение воды 279
12.7.3. Вычисление рН и рОН сильных кислот и оснований 279
12.7.4. Слабые электролиты 281
12.7.5. Сопряженные кислотно-основные пары 282
12.7.6. Методы вычисления значений рН слабых кислот или оснований 282
12.7.7. Вычисление степени и константы диссоциации слабого электролита из результатов измерений электрической проводимости 283
12.7.8. Влияние природы заместителей на силу кислот и оснований 284
12.7.9. Жидкий аммиак 285
12.7.10. Индикаторы 286
12.7.11. Кислотно-основные титрования 287
12.7.12. Кондуктометрическое титрование 291
12.7.13. Молярная электрическая проводимость иона водорода 292
12.7.14. Буферные растворы 294
12.7.15. Гидролиз солей 296
12.7.16. Растворимость и произведение растворимости 297
12.7.17. Эффект общего иона 298
12.7.18. Применение произведения растворимости 298
12.7.19. Комплексные ионы 300
13. ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РАВНОВЕСИЯ 305
13.1. Электродные потенциалы 305
13.1.1. Стандартный электродный потенциал 306
13.1.2. Определение электродных потенциалов 307
13.1.3. Уравнение Нернста 311
13.1.4. Стеклянный электрод 313
13.2. Потенциометрия 314
13.2.1. Кислотно-основное титрование 314
13.2.2. Окислительно-восстановительное титрование 316
13.2.3. Титрование с осаждением 316
13.3. Гальванические элементы 317
13.3.1. Элемент Даниэля 317
13.3.2. Сухие элементы 317
13.3.3. Свинцовый аккумулятор 318
13.3.4. Топливные элементы 318
14. ХИМИЧЕСКАЯ КИНЕТИКА 322
14.1. Общие сведения 322
14.2. Средняя скорость 323
14.3. Методы определения скорости химических реакций 324
14.3.1. Химические методы 324
14.3.2. Физические методы 325
14.4. Что дает измерение скорости химической реакции 327
14.4.1. Влияние размера частиц на скорость реакции 327
14.4.2. Влияние концентрации на скорость реакции 327
14.5. Порядок реакции 328
14.5.1. Реакция нулевого порядка 328
14.5.2. Определение порядка реакции по величине начальной скорости 329
14.6. Определение порядка реакции из интегрального уравнения скорости 331
14.6.1. Вывод интегрального уравнения скорости для реакции первого порядка 331
14.6.2. Применение интегрального уравнения скорости к реакции первого порядка 331
14.6.3. Полупериод реакции 331
14.6.4. Реакции псевдопервого порядка 332
14.6.5. Вывод интегрального уравнения скорости для реакции второго порядка 333
14.6.6. Применение интегрального уравнения скорости к реакции второго порядка 334
14.7. Общий вид зависимостей концентраций реагента и продукта от времени 335
14.8. Влияние света на скорость реакции: фотохимические реакции 336
14.9. Влияние температуры на скорость реакции 337
14.10. Кинетические теории химических реакций 338
14.10.1. Теория соударений 338
14.10.2. Мономолекулярные реакции 341
14.10.3. Теория переходного состояния 341
14.11. Катализ 344
14.11.1. Гомогенный катализ 345
14.11.2. Гетерогенный катализ 346
14.11.3. Аутокатализ 346
14.12. Полное кинетическое исследование системы 347
Часть третья 357
НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
15. ПЕРИОДИЧЕСКАЯ ТАБЛИЦА МЕНДЕЛЕЕВА. СВОЙСТВА ЭЛЕМЕНТОВ И ИХ СОЕДИНЕНИЙ 358
15.1. Физические свойства 358
15.2. Тип связи и положение элемента в Периодической таблице 362
15.3. Химические свойства и тип связи 364
15.3.1. Оксиды 364
15.3.2. Галогениды 364
15.3.3. Гидриды 365
15.3.4. Оксиды, галогениды и гидриды в Периодической таблице 365
15.3.5. Соли кислородсодержащих кислот 365
15.3.6. Степень окисления 367
16. ВОСЬМАЯ ГРУППА: БЛАГОРОДНЫЕ ГАЗЫ 368
16.1. Члены группы 368
16.2. Соединения благородных газов 369
16.3. История открытия «нового газа» 370
17. ВОДОРОД 373
17.1. Распространенность 373
17.2. Промышленные способы получения и применение 373
17.3. Получение в лаборатории и реакции 374
17.4. Ионы водорода и гидрид-ионы 376
17.5. Реакции иона водорода 376
17.6. Гидриды 376
17.6.1. Ионные гидриды 376
17.6.2. Ковалентные гидриды 378
17.6.3. Гидриды внедрения 378
17.7 Изотопия 379
17.8. Атомарный водород 380
17.9. Вода 380
17.10. Жесткость воды 382
17.10.1. Временная жесткость 382
17.10.2. Постоянная жесткость 382
17.10.3. Чистая вода 383
18. s-МЕТАЛЛЫ: ГРУППЫ IA и IIА 384
18.1. Члены групп 384
18.2. Распространенность, получение, применение 386
18.3. Химические свойства 388
18.3.1. Взаимодействие с водородом 388
18.3.2. Взаимодействие с аммиаком 388
18.3.3. Взаимодействие с водой 388
18.3.4. Взаимодействие с неметаллами 390
18.4. Соединения 390
18.4.1. Ионный характер 390
18.4.2. Растворимость 391
18.4.3. Термическая устойчивость 391
18.4.4. Оксиды 393
18.4.5. Гидроксиды 393
18.4.6. Карбонаты 395
18.4.7. Гидрокарбонаты 398
18.4.8. Галогениды 398
18.4.9. Нитраты 399
18.4.10. Сульфаты 399
18.5. Гидролиз солей 399
18.6. Сравнение лития с магнием 400
18.7. Производство хлора и щелочи 401
19. ГРУППА III Б 404
19.1. Члены группы 404
19.2. Бор, галлий, индий и таллий 404
19.3. Алюминий 404
19.3.1. Применение 406
19.3.2. Получение 407
19.3.3. Химические свойства металла и иона А13+ 408
19.3.4. Соединения алюминия 410
19.4. Диагональное сходство 413
20. ГРУППА VII Б: ГАЛОГЕНЫ 416
20.1. Члены группы 416
20.2. Образование ионной связи 417
20.3. Образование ковалентной связи 418
20.4. Реакции окисления 420
20.5. Распространенность. Способы получения 421
20.6. Химические свойства 424
20.6.1. Взаимодействия с водой 424
20.6.2. Взаимодействие со щелочами 425
20.7. Соединения галогенов 426
20.7.1. Галогениды металлов 426
20.7.2. Галогениды неметаллов 427
20.7.3. Галогеноводороды 428
20.7.4. Оксиды 431
20.7.5. Оксокислоты и их соли 432
20.7.6. Соединения галогенов друг с другом 432
20.8. Сравнение фтора с другими галогенами 433
20.9. Применение галогенов 434
20.10. Заключение 436
21. ГРУППА VI Б: ХАЛЬКОГЕНЫ И ПОЛОНИЙ 439
21.1. Члены группы 439
21.2. Кислород 439
21.2.1. Получение 439
21.2.2. Применение 440
21.3. Сера 441
21.4. Аллотропия 442
21.4.1. Кислород 442
21.4.2. Сера 442
21.5. Озон (трикислород) 443
21.5.1. Свойства 444
21.5.2. Структура 444
21.6. Химические свойства кислорода и серы 444
21.7. Гидриды кислорода и серы 446
21.7.1. Пероксид водорода 446
21.7.2. Сероводород 447
21.8. Оксиды и сульфиды. Классификация оксидов 448
21.9. Диоксид серы 450
21.9.1. Физические свойства 450
21.9.2. Сернистая кислота и сульфиты 450
21.10. Оксид серы (VI) 451
21.11. Серная кислота 452
21.11.1. Получение 452
21.11.2. Физические свойства 454
21.11.3. Химические свойства 454
21.12. Сульфаты 457
21.13. Тиосульфаты 458
21.14. Галогениды серы 459
21.15. Сравнение кислорода и серы 459
22. ЭЛЕМЕНТЫ ГРУППЫ V Б 461
22.1. Члены группы 461
22.2. Распространенность, получение, применение 461
22.2.1. Азот 461
22.2.2. Фосфор 462
22.2.3. Мышьяк, сурьма, висмут 463
22.3. Структура 464
22.4. Образование связей 464
22 5 Гидриды 465
22.5.1. Аммиак 465
22.5.2. Фосфин 468
22.6. Галогениды 469
22.6.1. Галогениды азота 469
22.6.2. Галогениды фосфора 469
22.7. Оксиды 470
22.7.1. Оксиды азота 471
22.7.2. Оксиды фосфора 473
22.8. Оксокислоты азота 473
22.8.1. Азотистая кислота 473
22.8.2. Нитриты 474
22.8.3. Азотная кислота 474
22.8.4. Нитраты 478
22.9. Оксокислоты фосфора 479
22.9.1. Фосфористая кислота 479
22.9.2. Фосфорная кислота 480
22.9.3. Применение фосфатов и фосфорной кислоты 481
22.10. Сравнение азота с другими членами группы 481
22.11. Заключение 482
23. ЭЛЕМЕНТЫ ГРУППЫ IV Б 485
23.1. Образование связей 485
23.2. Структура элементов 487
23.3. Распространенность, получение, применение 488
23.3.1. Углерод 488
23.3.2. Кремний 488
23.3.3. Германий 489
23.3.4. Олово 489
23.3.5. Свинец 490
23.4. Химические свойства 490
23.5. Особенности химии углерода 490
23.5.1. Образование цепей 490
23.5.2. Ненасыщенные связи 492
23.5.3. Оксиды 492
23.5.4. Ограничения, налагаемые L-оболочкой 493
23.5.5. Электроотрицательность 493
23.5.6. Карбиды 494
23.6. Соединения 495
23.6.1. Гидриды 495
23.6.2. Галогениды 495
23.6.3. Оксиды 496
23.6.4. Некоторые другие соединения 500
23.7. Сравнение элементов группы IVB 504
24. ПЕРЕХОДНЫЕ МЕТАЛЛЫ 507
24.1. Общие положения 507
24.2. Физические свойства 508
24.3. Методы получения 509
24.4. Применение 510
24.5. Химические свойства 510
24.6. Степени окисления 510
24.7. Каталитические свойства 511
24.8. Магнитные свойства 513
24.9. Оксиды и гидроксиды 513
24.9.1. Основность 513
24.9.2. Восстановление оксидов 514
24.9.3. Гидроксиды 515
24.10. Оксоионы 515
24.10.1. Хроматы 515
24.10.2. Манганаты и перманганаты 517
24.11. Галогениды 519
24.12. Сульфиды 519
24.13. Комплексные соединения 520
24.13.1. Номенклатура 521
24.13.2. Окраска 522
24.13.3. Стехиометрия 523
24.13.4. Стереохимия 524
24.13.5. Некоторые представители 524
24.14. Железо 531
24.14.1. Получение 531
24.14.2. Химия железа 532
24.14.3. Чугун 536
24.14.4. Сталь 536
24.14.5 Коррозия железа 538
24.14.6. Защита от коррозии 539
24.15. Медь 540
24.15.1. Получение 540
24.15.2. Применение 541
24.15.3. Химические свойства 541
24.16. Цинк 543
Часть четвертая 553
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 553
25. ОБЩИЕ ВОПРОСЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 554
25.1. Введение 554
25.2. Углеводороды 555
25.3. Изомерия алканов 555
25.4. Номенклатура углеводородов 556
25.4.1. Ненасыщенные углеводороды 557
25.5. Алициклические углеводороды 558
25.6. Ароматические углеводороды 559
25.7. Функциональные группы 559
25.8. Реакции органических соединений 561
25.8.1. Типы реакций 561
25.8.2. Типы разрыва связей 561
25.8.3. Типы реагентов 562
25.8.4. Механизмы реакций 562
25.9. Изомерия 562
25.9.1. Структурная изомерия 562
25.9.2. Стереоизомерия 564
26. АЛКАНЫ 569
26.1. Нефть 569
26.1.1. Фракционная перегонка сырой нефти 569
26.1.2. Нефтехимия 570
26.2. Физические свойства алканов 570
26.3. Реакции алканов 571
26.3.1. Горение 571
26.3.2. Крекинг 573
26.3.3. Алкилирование 573
26.3.4. Риформинг 573
26.3.5. Синтез кумола и фенола 574
26.3.6. Другие реакции алканов 574
26.3.7. Галогенирование 574
26.3.8. Механизм хлорирования метана 574
26.3.9. Бромирование 576
26.3.10. Иодирование 577
26.3.11. Фторирование 577
26.3.12. Нитрование алкалов 577
26.4. Получение алканов 578
27. АЛКЕНЫ И АЛКИНЫ 580
27.1. Алкены 580
27.1.1. Получение алкенов 580
27.1.2. Физические свойства алкенов 581
27.1.3. Структурная изомерия 581
27.1.4. Реакции алкенов 581
27.2. Алкины 593
27.2.1. Получение ацетилена 594
27.2.2. Реакционная способность алкинов 595
27.2.3. Физические свойства алкинов 595
27.2.4. Реакции алкинов 595
28. БЕНЗОЛ И ДРУГИЕ АРЕНЫ 601
28.1. Бензол 601
28.1.1. Физические свойства бензола 603
28.1.2. Источники бензола 603
28.1.3. Реакции бензола 604
28.2. Метилбензол (толуол) 615
28.2.1. Промышленные источники и применение 615
28.2.2. Реакции кольца 616
28.2.3. Реакции боковой цепи 617
28.3. Влияние заместителей на замещение в ароматическом кольце 618
28.3.1. Индуктивный эффект 618
28.3.2. Мезомерный эффект 619
28.3.3. Заместители в бензольном кольце 619
28.3.4. Реакции замещения производных бензола 620
29. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ, ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ 622
29.1. Галогеналканы 622
29.1.1. Физические свойства галогеналканов 623
29.1.2. Получение галогеналканов 623
29.1.3. Применение галогеналканов 625
29.1.4. Реакции галогеналканов 626
29.1.5. Реактивы Гриньяра 630
29.2. Галогеналканы 632
29.3. Галогенарены 632
29.3.1. Синтез галогенаренов 633
29.3.2. Реакции галогенаренов 633
30. СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ И ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 637
30.1. Спирты 637
30.1.1. Номенклатура 637
30.1.2. Изомерия 638
30.1.3. Многоатомные спирты 638
30.1.4. Ароматические спирты 638
30.1.5. Физические свойства спиртов 639
30.1.6. Промышленные источники спиртов 640
30.1.7. Лабораторные синтезы спиртов 641
30.1.8. Реакционная способность спиртов 642
30.1.9. Реакции спиртов 644
30.1.10. Многоатомные спирты 648
30.1.11. Ароматические спирты 650
30.2. Фенолы 650
30.2.1. Функциональная группа фенолов 650
30.2.2. Физические свойства и применение фенола 651
30.2.3. Источники фенола 651
30.2.4. Реакции фенолов 653
30.3. Простые эфиры 658
30.3.1. Физические свойства простых эфиров 658
30.3.2. Получение диэтилового эфира 660
30.3.3. Реакции простых эфиров 660
31. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 663
31.1. Карбонильная группа 663
31.2. Номенклатура альдегидов и кетонов 663
31.3. Строение карбонильной группы 664
31.4. Реакции с нуклеофилами 664
31.5. Сравнение альдегидов и кетонов с алкенами 665
31.6. Кето-енольная таутомерия 665
31.7. Сравнение альдегидов и кетонов 666
31.8. Промышленные методы синтеза. Применение 667
31.8.1. Формальдегид 667
31.8.2. Ацетальдегид 667
31.8.3. Ацетон 667
31.9. Нахождение карбонильных соединений в природе 668
31.10. Лабораторные синтезы карбонильных соединений 668
31.10.1. Из спиртов 668
31.10.2. Из хлорангидридов кислот 669
31.10.3. Из алкенов 669
31.10.4. Синтез ароматических кетонов по Фриделю — Крафтсу 669
31.10.5. Синтез ароматических альдегидов окислением метиларенов 669
31.11. Реакции карбонильных соединений 670
31.11.1. Восстановление 670
31.11.2. Окисление 672
31.11.3. Как отличать альдегиды от кетонов? 672
31.11.4. Реакции присоединения 672
31.11.5. Реакции присоединения — отщепления 674
31.11.6. Хлорирование 676
31.11.7. Галоформная реакция 677
31.11.8. Альдольная конденсация 677
31.11.9. Реакция Канниццаро 678
31.12. Механизмы реакций карбонильных соединений 679
31.12.1. Присоединение циановодорода с образованием циангидринов 679
31.12.2. Реакция присоединения — отщепления 680
31.13. Сравнение алкенов и карбонильных соединений 681
31.14. Углеводы 682
31.14.1. Дисахариды 683
31.14.2. Полисахариды 683
32. АМИНЫ 686
32.1. Номенклатура аминов 686
32.2. Нахождение аминов в природе 687
32.3. Физические свойства аминов 687
32.4. Синтез аминов в промышленности 688
32.4.1. Метиламин и этиламин 688
32.4.2. Анилин 688
32.5. Основность аминов 688
32.6. Амиды 690
32.7. Лабораторные методы синтеза аминов 691
32.7.1. Реакция аммиака с галогеналканами 691
32.7.2. Восстановление азотсодержащих соединений 691
32.7.3. Реакция Гофмана 693
32.8. Реакции аминов 694
32.8.1. Ацилирование 694
32.8.2. Алкилирование 694
32.8.3. Реакции с азотистой кислотой 695
32.8.4. Замещение в ароматическом кольце 696
32.9. Соли диазония 699
32.9.1 Замещение —N2+ на —ОН 700
32.9.2. Замещение —Ыг1" на галоген и цианогруппу 700
32.9.3. Восстановление 700
32.9.4. Реакции азосочетания 701
32.9.5. Синтетическое значение солей диазония 701
32.10. Четвертичные аммониевые соли 703
33. ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 705
33.1. Введение 705
33.2. Номенклатура органических кислот и их производных 705
33.3. Физические свойства кислот и их производных 707
33.3.1. Кислоты 707
33.3.2. Амиды 707
33.3.3. Эфиры, ангидриды, галогенангидриды и нитрилы 707
33.3.4. Соли 708
33.4. Кислотные свойства карбоновых кислот 708
33.5. Промышленное производство и применение карбоновых кислот 709
33.5.1. Муравьиная кислота 709
33.5.2. Уксусная кислота 709
33.5.3. Бензойная кислота 709
33.6. Лабораторные синтезы карбоновых кислот 710
33.6.1. Окислительные методы 710
33 6.2. Гидролитические методы 711
33.6.3. Синтез с использованием реактива Гриньяра 711
33.6.4. Синтез бензойной кислоты 711
33.7. Реакции карбоновых кислот 712
33.7.1. Образование солей 712
33.7.2. Этерификация 713
33.7.3. Превращение в хлорангидриды 714
33.7.4. Превращение в амиды 714
33.7.5. Галогенирование 714
33.7.6. Восстановление 715
33.7.7. Декарбоксилирование 715
33.7.8. Электролиз солей карбоновых кислот 715
33.8. Хлорангидриды карбоновых кислот 716
33.8.1. Реакционная способность хлорангидридов карбоновых кислот 716
33.8.2. Реакции хлорангидридов 717
33.9. Ангидриды карбоновых кислот 718
33.9.1. Уксусный ангидрид 718
33.10. Сложные эфиры 721
33.10.1. Гидролиз сложных эфиров 721
33.10.2. Полиэфиры 722
33.10.3. Жиры и масла. Мыла и моющие средства 722
33.11. Амиды 725
33.11.1. Полиамиды 727
33.11.2. Мочевина 727
33.12. Нитрилы 728
33.13. Аминокислоты и белки 730
33.13.1. Реакции аминокислот 730
33.13.2. Пептиды и белки 732
33.14. Сульфоновые кислоты 734
34. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 737
34.1. Методы очистки органических соединений 737
34.2. Критерии чистоты 738
34.2.1. Твердые вещества: температура плавления 738
34.2.2. Жидкости: температура кипения 739
34.3. Качественное обнаружение элементов в органических соединениях 739
34.4. Количественный анализ 739
34.4.1. Углерод и водород 740
34.4.2. Азот 740
34.4.3. Галогены 740
34.4.4. Сера 740
34.4.5. Кислород 740
34.5. Эмпирическая формула 740
34.6. Молекулярная формула 740
34.7. Качественный функциональный анализ 741
34.8. Структурная формула 741
34.9. Физические методы установления структуры органических соединений 742
34.9.1. Молекулярная спектроскопия 742
34.9.2. Ультрафиолетовая спектроскопия 742
34.9.3. Инфракрасная спектроскопия 743
34.9.4. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) 745
34.9.5. Масс-спектрометрия 746
35. НЕКОТОРЫЕ ОБЩИЕ ВОПРОСЫ 748
35.1. Полимеры 748
35.1.1. Применение полимеров 748
35.1.2. Структура полимеров 749
35.1.3. Методы полимеризации 749
35.2. Пути синтеза 750
35.3. Реагенты, применяемые в органическом синтезе 755
35.4. Как можно различить пары соединений? 759
35.5. Идентификация органических соединений 760
Библиографический список 766