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Libro II. La historia química » Feniletilaminas » N.º 131.— metil-mmda; 2-metoxi-n-metil-4,5-metilendioxianfetamina
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N.º 131.— METIL-MMDA; 2-METOXI-N-METIL-4,5-METILENDIOXIANFETAMINA
SINTESIS: Una suspensión de 17,4 g de hierro elemental electrolítico en 100 g de ácido acético glacial se calentó en baño de vapor hasta que se observaron los primeros signos de burbujeo y de reacción, a unos 60 °C. Entonces se añadió, en pequeñas porciones, una suspensión de 9,2 g de 1-(2-metoxi-4,5-metilendioxifenil)-2-nitropropeno (véase MMDA-2 para su preparación) en 40 g de ácido acético glacial. La reacción resultante fue extremadamente exotérmica. Una vez que el color se había aclarado lo más posible, se añadió entonces una cantidad adicional de hierro, suficiente como para hacer desaparecer completamente el color amarillo residual.
La agitación de forma manual se mantuvo mientras la mezcla de reacción retornaba a temperatura ambiente. Entonces todo se vertió en 800 mL de H2O y las partículas insolubles se separaron por filtración, las cuales se lavaron, primero con H2O luego con CH2Cl2. Después, el filtrado y los extractos se combinaron y se separaron y la fase acuosa se extrajo con 3x100 mL de CH2Cl2. Todas las sustancias orgánicas se combinaron, se lavaron con 2x75 mL de NaOH al 5% (que hizo desaparecer casi todo el color) y el solvente se eliminó a vacío. El residuo, 8,7 g, destiló a 90-105 °C a 0,2 mmHg, con lo que se obtuvieron 6,7 g de 2-metoxi-4,5-metilendioxifenilacetona en forma de un aceite de color amarillo pálido.
A una solución, bajo agitación magnética, de 30 g de hidrocloruro de metilamina en 150 mL de MeOH templado, se le añadieron 6,5 g de 2-metoxi-4,5-metilendioxifenilacetona, seguido de 3,0 g de cianoborohidruro sódico. Después se añadió HCl concentrado, según fuese necesario, para mantener el pH a aproximadamente 6. Cuando la reacción se completó se le añadió 1 L de H2O y se basificó fuertemente con NaOH al 25%. Entonces se extrajo con 3x100 mL de CH2Cl2 y los extractos combinados se extrajeron, a su vez, con 2x100 mL de H2SO4 diluido. Esta fase acuosa se lavó con CH2Cl2, se basificó con NaOH y se extrajo con 3x100 mL de CH2Cl2. La eliminación del solvente de los extractos combinados a vacío proporcionó 8,7 g de un aceite de color ámbar, el cual destiló a 110-125 °C a 0,25 mmHg, con lo que se obtuvieron 5,1 g de un aceite incoloro. Este aceite se disolvió entonces en 30 mL de IPA, se neutralizó con unos 3 mL de HCl concentrado y se diluyó con 60 mL de Et2O anhidro. La solución límpida depositó, poco a poco, cristales de color blanco, los cuales se separaron por filtración y se secaron al aire, tras lo cual se obtuvo el hidrocloruro de 2-metoxi-N-metil-4,5-metilendioxianfetamina (METIL-MMDA-2) con un p.f. de 168-169 °C. Análisis, (C12H18ClNO3) C,H.
DOSIS: mayor de 70 mg
DURACIÓN: desconocida
COMENTARIOS CUALITATIVOS: (Con 70 mg). «Puede que un umbral placentero difícil de describir».
ANEXOS Y COMENTARIO: con la dosis eficaz del análogo desmetilado en el intervalo de los 25 a los 50 miligramos, este compuesto N-metilo vuelve a presentar, como en el caso de otras sustancias N-metiladas que se comentan aquí, una menor actividad. La mayor dosis descrita hasta ahora fue de 70 miligramos y no hay manera de estimar cuál podría ser la dosis activa ni, una vez tomada dicha dosis, cómo serían los efectos desde un punto de vista cualitativo.
Este es el único análogo de la MMDA que se ha estudiado como derivado N-metilo. También se ha sintetizado un análogo más sustituido, el derivado N-metilo de la DMMDA. El isoapiol (véase su síntesis en el apartado de la DMMDA) se oxidó con ácido fórmico y peróxido de hidrógeno a la cetona (2,5-dimetoxi-3,4metilendioxifenilacetona, un sólido con un p.f. de 75-76 °C tras su extracción con metanol). Dicha cetona se sometió a aminación reductora con metilamina y amalgama de aluminio para dar el hidrobromuro de 2,5-dimetoxi-N-metil-3,4-metilendioxianfetamina monohidratada (METIL-DMMDA o DMMDMA) en forma de un sólido cristalino de color blanco con un p.f. de 91-92 °C. El hidrocloruro era un sólido higroscópico. Anal. (C13H22BrNO5) C,H. La cetona anterior también se usó en la síntesis de otro derivado metilado de la DMMDA, en este caso en el carbono beta. Esto se describe en el apartado de la propia DMMDA. La DMMDMA todavía no ha comenzado a evaluarse y no me sorprendería si la dosis necesaria fuese mayor que 100 miligramos. Estoy bastante seguro de que las respuestas se conocerán en un futuro próximo. Sorprendentemente hay un gran número de exploradores químicos por todo el mundo que pasan desapercibidos, haciendo sus síntesis en sus laboratorios privados. Son verdaderos astronautas del espacio interior.