Хью Хефнер родился 9 апреля 1926 года в Чикаго, США, в семье бухгалтера и учительницы протестантского вероисповедания. Сына они воспитывали очень строго: ему даже не разрешали смотреть кино, считая его греховным. Он пошел в армию в 1944 году и воевал в последние месяцы второй мировой войны.
После армии Хефнер окончил психологический факультет Университета Иллинойса.Во время учебы он увлекся издательским делом, тогда же у него уже появились идеи для журнала Playboy. Хефнер подрабатывал редактором журнала Shaft, рисовал карикатуры для журналов.
Потом Хефнер работал в рекламном отделе журнала Esquire, но уволился из-за отказа в повышении зарплаты. С того момента Хефнер начинает собирать деньги для создания собственного журнала. Он заработал 600 $ на кредитовании, занял 8000 $ у инвесторов, а также 1000 $ у своей матери и начал работу...
Далее киноактрисы в разное время снимавшиеся для журнала.