Drugs 101: Алкалоиды

#Drugs101: Многие из вас наверняка не раз слышали (или читали) в наших статьях о неких алкалоидах. Так что это такое? Откуда и зачем это берётся? О роли в медицине, природе, сельском хозяйстве и конечно же в наркоиндустрии.

К сожалению, материала о последнем пункте не так много. Информация больше предназначена для поверхностного изучения термина, нежели для чего-то большего. Но, несмотря на это, алкалоиды тесно связаны с тем, что мы пишем.

Алкалоиды — по сути своей, группа азотсодержащих органических соединений природного происхождения (чаще всего растительного), большинство из которых обладает свойствами слабого основания. Аминокислоты, нуклеотиды, аминосахара и их полимеры к алкалоидам не относятся. Иногда алкалоидами называются и синтетические соединения аналогичного строения.

К алкалоидам относятся, например, такие вещества, как: ксантин, атропин, кофеин, кониин, никотин, колхицин, спартеин, морфин, кодеин, кокаин, стрихнин, хинин. Они различны по своему физиологическому действию: одни из них угнетают или возбуждают нервную систему, другие парализуют нервные окончания, расширяют или сужают сосуды, третьи обладают обезболивающим действием и т. д.

История

В «Одиссее» Гомера упоминается подаренное Елене египетской царицей снадобье, дарящее «забвенье бедствий». Считается, что речь шла о средстве, содержавшем опиум (но это не точно). В I—III веках до н. э. в Китае была написана «Книга домашних растений», в которой упоминалось медицинское использование эфедры и опийного мака. Листья коки использовались индейцами Южной Америки также с древних времён.

Изучение алкалоидов началось в XIX веке. В 1804 году немецкий аптекарь Фридрих Сертюрнер выделил из опиума так называемый «снотворный принцип», который он назвал «морфием» в честь Морфея, древнегреческого бога сновидений (позже его переименовали в известный нам «морфин»).

В природе

Наиболее широко они распространены в высших растениях: по имеющимся оценкам, от 10 до 25 % видов высших растений содержат алкалоиды. Характерно, что в прошлом термин «алкалоид» чаще всего применялся только по отношению к веществам растительного происхождения.

К важнейшим растениям-алкалоидоносам, получившим промышленное применение, относятся опийный мак, хинное дерево, табак, белладонна, скополия, анабазис, какао, кокаиновый куст (кока), пилокарпус, хвойник, чилибуха, крестовник, чайный куст.

Содержание алкалоидов в растениях, как правило, не превышает нескольких процентов. Обычно концентрация невелика и составляет сотые и десятые доли процента. При содержании 1—3 % растение считается богатым алкалоидами (высокоалкалоидоносным). Только немногие растения, например, культивируемые формы хинного дерева, содержат до 15—20 % алкалоидов. Особенно богаты алкалоидами растения таких семейств, как Маковые, Паслёновые, Бобовые (это не значит, что нужно теперь упарываться горохом (но это не точно)), Кутровые, Мареновые, Лютиковые, Логаниевые. В водорослях, грибах, мхах, папоротниках и голосеменных они встречаются сравнительно редко. В большинстве растений распределение алкалоидов по тканям неравномерно. В зависимости от вида растения максимальное содержание алкалоидов может достигаться в листьях (белена чёрная), плодах или семенах (чилибуха), корнях (раувольфия змеиная) или коре (хинное дерево). В растениях алкалоиды находятся в виде солей органических и неорганических кислот в активно растущих тканях, эпидермальных и гиподермальных клетках, в обкладках сосудистых пучков и латексных ходах. Они растворены в клеточном соке. Кроме того, в разных тканях одного и того же растения могут содержаться разные алкалоиды, например, в млечном соке мака содержится до 22 алкалоидов; по нескольку алкалоидов содержится в коре хинного дерева, в белене, белладонне.

Помимо растений, алкалоиды содержатся в некоторых видах грибов (псилоцибин, содержащийся в грибах рода псилоцибе) и животных (буфотенин, содержащийся в коже некоторых жаб). Биогенные амины, такие как адреналин или серотонин, играющие важную роль в организмах высших животных, сходны с алкалоидами по строению и путям биосинтеза и иногда также называются алкалоидами.

Извлечение

Как такового единого способа нет, но большинство из них основываются на принципе того, что основания алкалоидов, как правило, хорошо растворимы в органических растворителях и плохо растворимы в воде.

При извлечении алкалоидов в виде оснований сырьё обрабатывается щелочными растворами. Затем для очистки от примесей полученный раствор оснований алкалоидов обрабатывается слабым раствором кислоты, при этом алкалоиды образуют соли, нерастворимые в органических растворителях и переходящие в воду. И всё это повторяется пока не получится раствор смеси алкалоидов достаточной чистоты.

Мы считаем, что это самый простой способ их извлечения. При необходимости можно отделять алкалоиды друг от друга учитывая их различия химических и физических свойств.

Есть ещё способ извлечения алкалоидов в виде солей... Но нам кажется, что вам и без того хватает непонятных терминов из химии...

Роль в природе

Значение алкалоидов для живых организмов, их синтезирующих, до сих пор изучено недостаточно. Сначала предполагалось, что алкалоиды являются конечными продуктами обмена веществ азота у растений, примерно как мочевина у млекопитающих. Позже было показано, что во многих растениях содержание алкалоидов увеличиваться и уменьшаться с течением времени; таким образом, эта гипотеза была опровергнута.

Большинство известных функций алкалоидов относятся к защите растений от внешних воздействий. Кроме того, содержание алкалоидов в растении препятствует их поеданию насекомыми и растительноядными хордовыми, хотя животные, в свою очередь, выработали способы противодействия токсичному действию алкалоидов; некоторые из них даже используют алкалоиды в собственном метаболизме.

В медицине

Собственно, тут их используют очень давно В XIX веке, когда первые алкалоиды были получены в чистом виде, они сразу нашли своё применение в клинической практике в качестве лекарств (и не только). Многие алкалоиды до сих пор применяются в медицине (чаще в виде солей).

Вот какие примеры приводит всем известная бесплатная открытая энциклопедия:

И, естественно, есть синтетические и полусинтетические препараты, являющиеся модификациями уже существующих алкалоидов (с целью их как либо улучшить, конечно же). Так, например, налоксон, антагонист опиоидных рецепторов, является производным содержащегося в опиуме алкалоида тебаина.

Так же, до разработки широкой гаммы относительно малотоксичных синтетических пестицидов некоторые алкалоиды достаточно широко применялись в качестве инсектицидов (соли никотина и анабазина). Их применение было ограничено высокой токсичностью для людей.

Многие алкалоиды являются психоактивными веществами. Препараты растений, содержащих алкалоиды, их экстракты, а позже и чистые препараты алкалоидов использовались в качестве стимулирующего и/или наркотического средства. Так кокаин являются стимуляторами центральной нервной системы (если вы вдруг не знали). Мескалин и многие индольные алкалоиды (такие как псилоцибин, диметилтриптамин, ибогаин) обладают галлюциногенным эффектом. Морфин и кодеин — сильные наркотические обезболивающие. Кроме того, существуют алкалоиды, не обладающие сильным психоактивным действием, но являющиеся прекурсорами для полусинтетических психоактивных веществ. Например, из эфедрина и псевдоэфедрина синтезируются меткатинон (эфедрон) и метамфетамин.

HeadGram - первая автоматизированная теневая биржа/доска объявлений в Telegram. Найди, предложи, купи или продай то, что нужно и заработай!

Черный Рынок - название говорит само за себя. Оригинальная одежда и техника за половину стоимости.

Гражданская Оборона - самооборона от А до Я, обзоры травматического и огнестрельного оружия, самозащита в физическом и юридическом планах.

Дурман - наркотики и их медицинское употребление, увлекательные трип-репорты, виды веществ, их свойства и последствия употребления.

привет, я Марк - личный блог главного админа, будни злого кардера-алкоголика.