Способ получения фенилуксусной кислоты и её эфиров
Способ получения фенилуксусной кислоты и её эфировСпособ получения фенилуксусной кислоты и её эфиров
Рады представить вашему вниманию магазин, который уже удивил своим качеством!
И продолжаем радовать всех!)
Мы - это надежное качество клада, это товар высшей пробы, это дружелюбный оператор!
Такого как у нас не найдете нигде!
Наш оператор всегда на связи, заходите к нам и убедитесь в этом сами!
Наши контакты:
Telegram:
ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много фейков!
Ароматическими карбоновыми кислотами называются производные бензола, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с углеродными атомами бензольного ядра. Кислоты, содержащие карбоксильные группы в боковой цепи, рассматриваются как жирноароматические. Ароматические кислоты могут быть разделены по количеству карбоксильных групп на одно-, двух- и более основные. Названия кислот, у которых карбоксильная группа непосредственно связана с ядром, производятся от ароматических углеводородов. Названия кислот с карбоксилом в боковой цепи производятся обычно от наименований соответствующих кислот жирного ряда. Наибольшее значение имеют кислоты первого типа: Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы росного ладана , отсюда и получила своё название. В году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой. В немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов. Сульфосалициловая кислота представляет собой бесцветные полупрозрачные кристаллы игольчатой формы или белый кристаллический порошок. Сульфосалициловая кислота легко растворима в воде, спирте и эфире, нерастворима в бензоле и хлороформе, светочувствительна. Водные растворы имеют кислую реакцию. Сульфосалициловая кислота применяется в медицине для качественного определения белка в моче, при проведении аналитических работ для определения содержания нитратов в воде. В промышленности сульфосалициловая кислота используется в качестве добавок к основному сырью, при синтезе веществ. Кислоты с пара- положением заместителей плавятся при значительно более высоких температурах, чем их изомеры. Ароматические кислоты кипят при несколько более высоких и плавятся при значительно более высоких температурах, чем кислоты жирного ряда с тем же числом углеродных атомов. Монокарбоновые кислоты довольно плохо растворяются в холодной воде и значительно лучше в горячей. Низшие кислоты летучи с парами воды. В водных растворах монокарбоновые кислоты обнаруживают большую степень диссоциации, чем кислоты жирного ряда: При взаимодействии с бензоилхлоридом при повышенных температурах бензойная кислота превращается в бензойный ангидрид. Бензойная кислота и ее эфиры содержатся в эфирных маслах например, в гвоздичном, толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле. Производное бензойной кислоты и глицина — гиппуровая кислота — продукт жизнедеятельности животных. Кристаллизуется в виде бесцветных пластинок или игл, плавящихся при оС, легко растворимых в спирте и эфире, но трудно растворимых в воде. В настоящее время бензойная кислота довольно широко применяется в промышленности красителей. Бензойная кислота обладает антисентическими свойствами и поэтому используется для консервирования пищевых продуктов. Значительное применение находят также различные производные бензойной кислоты. Бензол был открыт Фарадеем в г. Кекуле предложил его структурную формулу как циклогексатриена-1,3,5. Этой формулой пользуются и в настоящее время, хотя она, как позднее будет показано, несовершенна - не отвечает полностью свойствам бензола. Наиболее характерной особенностью химического поведениябензола является удивительная инертность двойных углерод-углеродных связей в его молекуле: Пытаясь объяснить свойства бензола особенностями строения, многие ученые вслед за Кекуле выдвигали по этому поводу свои гипотезы. Поскольку непредельность бензола явно не проявлялась, считали, что двойных связей в молекуле бензола нет. Так, Армстронг и Байер, а также Клаус предположили, что в молекуле бензола четвертые валентности всех шести атомов углерода направлены к центру и насыщают друг друга, Ладенбург - что углеродный скелет бензола представляет собой призму, Чичибабин - что в бензоле углерод трехвалентен. Справедливость последнего заключения подтверждена, в частности, результатами измерения длин С—С-связей в молекуле бензола; они одинаковы и равны 0, нм С—С-связи в бензольном кольце короче ординарных 3, нм , но длиннее двойных 0, нм. Распределение электронной плотности в молекуле бензола; длины связей, валентные углы. Очень важным производным бензойной кислоты является ее хлорангидрид — хлористый бензоил. Это жидкость с характерным запахом и сильным лакриматорным действием. Используется как бензоилирующий агент. Пероксид бензоила используется как инициатор для реакций полимеризации, а также как отбеливающий агент для пищевых масел, жиров, муки. Метилбензойные кислоты называют толуиловыми кислотами. Они образуются при частичном окислении о-, м- и п -ксилолов. NN-Диэтил- м -толуилмид является эффективным репеллентом — препаратом, отпугивающим насекомых:. Применяется в производстве полиэфирных смол. Фенилуксусную кислоту получают из хлористого бензила через нитрил или через магнийорганические соединения. Это кристаллическое вещество с т. Благодаря подвижности подородных атомов метиловой группы легко вступает в реакции конденсации. Эта кислота и ее эфиры применяются в парфюмерии. Ароматические кислоты вступают во все те реакции, которые свойственны и кислотам жирного ряда. Реакциями с участием карбоксильной группы получают различные производные кислот. Соли получают действием кислот на карбонаты или щелочи. Эфиры — нагреванием смеси кислоты и спирта в присутствии минеральной обычно серной кислоты:. Если заместителей в орто- положении нет, то этерификация карбоксильной группы происходит так же легко, как в случае алифатических кислот. Если одно из орто -положений замещено, скорость этерификации сильно уменьшается, а если оба орто- положения заняты, этерификация обычно не идет пространственные затруднения. Эфиры орто -замещенных бензойных кислот могут быть получены реакцией солей серебра с галогеналкилами эфиры пространственно затрудненных ароматических кислот легко и количественно омыляются в присутствии краун-эфиров. Вследствие пространственных затруднений они с трудом подвергаются гидролизу. Группы большие, чем водород, в такой степени заполняют пространство вокруг углеродного атома карбоксильной группы, что затрудняют образование и омыление эфира. Путем окисления самых различных производных бензола, имеющих одну боковую цепь, например, толуола, этилбензола, бензилового спирта и т. Из бензонитрила, который для этого гидролизуют кислотой или щелочью: О продуктах сухой перегонки этой смолы есть указания еще в сочинениях, относящихся к XVI ст. Состав его окончательно установлен Либихом в г. Для фармацевтических надобностей пользуются исключительно кислотой, добытой посредством возгонки бензойной смолы. Лучше всего для этой цели брать сиамский росной ладан, так как в нем нет коричной кислоты, или калькуттский, более дешевый и также содержащий много Б. Измельченную смолу слегка подогревают на песчаной бане в железных котелках, при чем масса сначала плавится, а затем выделяет тяжелые пары Б. Чтобы собрать вещество, котелок прикрывают бумажным конусом или крышкой с широкой трубкой, по которой пары отводят в деревянный ящик, оклеенный бумагой. По окончании операции причем следует по возможности избегать сильного подогревания кислота остается в приемнике или на бумажном конусе в виде снежно-белых кристаллов или хлопьев. Полученный этим путем препарат имеет явственный запах ванили, что зависит от содержания в смоле небольшого количества эфирного масла. Лучших выходов можно достигнуть, настаивая продолжительное время тонкоизмельченную смолу с известковым молоком или содой. Смесь затем нагревают до плавления смолы, и из образующейся бензойнокислой соли выделяют вещество соляной кислотой. Полученная таким способом кислота имеет более слабый запах, чем та, которая получается возгонкой. Для технических целей как исходный материал берут гиппуровую кислоту см. По прошествии суток кристаллы отделяют от маточного раствора и очищают повторной кристаллизацией, пока почти вовсе не исчезнет упорно удерживающийся запах мочи. Очищенную гиппуровую кислоту кипятят с соляной кислотой, при чем происходит расщепление на Б. В больших количествах Б. Добытую тем или другим путем Б. Синтетически бензойную кислоту получил Кекуле, действуя угольной кислотой на бромбензол в присутствии металлического натрия:. Фридель и Крафтс приготовили ее прямо из бензола и угольной кислоты в присутствии хлористого алюминия. Пары его действуют раздражающим образом на слизистые оболочки дыхательных органов. Так же хорошо растворима она в алкоголе, эфире, хлороформе, эфирных и жирных маслах. Некоторые примеси, даже в очень незначительных количествах, настолько резко изменяют ее физические свойства, что одно время признавали существование изомерной Б. При пропускании паров через сильно нагретую пемзу или, лучше, при сухой перегонке с едким баритом или гашеной известью Б. При сплавлении с едким кали получаются наряду с другими продуктами все три оксибензойные кислоты; окислители действуют на нее довольно трудно. С амальгамой натрия образуются: Хлор и бром, а также иод в присутствии иодноватой кислоты действуют замещающим образом; дымящаяся азотная кислота дает нитробензойные, а дымящаяся серная — сульфобензойные кислоты. Вообще, водороды фенильной группы в Б. Хлористый бензоил, хлорангидрид Б. Бесцветная жидкость с резким запахом, уд. Горячей водой быстро разлагается на соляную и Б. Бензамид получается также при нагревании Б. Водоотнимающие вещества с легкостью переводят его в нитрил Б. Этот последний получается также из калийной соли сульфобензойной кислоты и цианистого калия. Трудно растворим в кипящей воде и легко в спирте и эфире. Одноосновные карбоновые кислоты ароматического ряда могут быть получены всеми общими способами, известными для кислот жирного ряда. Окисление алкильных групп гомологов бензола. Это один из наиболее часто применяемых способов получения ароматических кислот:. Окисление проводят либо при кипячении углеводорода с щелочным раствором перманганата калия, либо при нагревании в запаянных трубках с разбавленной азотной кислотой. Как правило, этот метод дает хорошие результаты. Осложнения бывают только в тех случаях, когда при действии окислителей разрушается бензольное кольцо. Ароматические кетоны легко получаются реакцией Фриделя — Крафтса. Окисление обычно ведут с помощью гипохлоритов по схеме:. Однако могут быть использованы и другие окислители. Ацетопроизводные окисляются легче, чем углеводороды. Гидролиз тригалогенопроизводных с галогенами у одного углеродного атома. При хлорировании толуола образуется три вида хлоропроизводных: Непосредственный гидролиз бензотрихлорида идет плохо. Поэтому бензотрихлорид нагреванием с бензойной кислотой превращают в хлористый бензоил, который далее при гидролизе легко дает бензойную кислоту:. Этот способ широко применяется в жирном ряду. В ароматическом ряду исходные нитрилы получают из диазосоединений, из галогенопроизводных обменом с цианидом меди в пиридине или сплавлением сульфонатов с цианидом калия. Нитрилы кислот с нитрильной группой в боковой цепи получают обменной реакцией из галогенопроизводных. Карбоксильную группу можно ввести в ядро посредством реакции, аналогичной синтезу кетонов по Фриделю — Крафтсу. Катализатором служит хлорид алюминия:. Ангидриды получают перегонкой смеси кислоты с уксусным ангидридом в присутствии фосфорной кислоты или действием хлорангидридов на соли:. При действии хлористого бензоила на пероксид натрия получается кристаллический пероксид бензоила:. При действии алкоголята на пероксид бензоила получается соль надбензойной кислоты гидропероксид бензоила. Эта кислота применяется для получения оксидов из непредельных соединений реакция Прилежаева:. Бензол в отсутствие катализатора не реагирует с бромом и хлором, демонстрируя тем самым устойчивость трех двойных связей в его молекуле к действию электрофильных агентов. В то же время наличие последних подтверждается взаимодействием бензола с хлором при облучении, приводящим к образованию гексахлорциклогексана гексахлоран:. Интересная реакция с участием двойных связей наблюдается при облучении бензола в жидкой фазе светом с длиной волны ,7 нм. В этих условиях молекула бензола перестраивается, превращаясь в так называемые валентные изомеры. Два последних изомера без примесей других изомеров получают окислением орто- и пара- нитротолуолов. Аналогичная закономерность наблюдается и в случае галогенозамещенных кислот. Бензойная кислота и ее соли обладают высокой бактерицидной и бактериостатической активностью, резко возрастающей с уменьшением рН среды. Благодаря этим свойствам, а также нетоксичности бензойную кислоту применяют:. Кроме того, бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов пищевые добавки E, E, E, E Эфиры бензойной кислоты от метилового до амилового , обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности. Различные производные бензойной кислоты, например хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяют для синтеза красителей. Бензоат натрия консервант пищевых продуктов, стабилизатор полимеров, ингибитор коррозии в теплообменниках, отхаркивающее средство в медицине. Бензоат аммония — антисептик, консервант в пищевой промышленности, ингибитор коррозии, стабилизатор в производстве латексов и клеев. Бензоаты переходных металлов — катализаторы жидкофазного окисления алкилароматических углеводородов в бензойную кислоту. Сложные эфиры бензойной кислоты от метилового до изоамилового — душистые вещества. Метилбензоат — растворитель эфиров целлюлозы. Бензилбензоат — фиксатор запаха в парфюмерии, растворитель душистых веществ, антисептик, репеллент от моли. Бензойная кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо — в этаноле и диэтиловом эфире. Используется в основном в виде натриевых большая растворимость в воде - Бензонат натрия, калиевых и кальциевых солей. Легко возгоняется один из способов получения- сухая перегонка смолы бензоина ; перегоняется с водяным паром. В организме бензойная кислота соединяется с глицином, образуя безвредную гиппуровую кислоту, которая выводится с мочой. Будучи растворима в жирах, она может применяться как консервант жиров, губных помад и т. Эфиры бензойной кислоты, обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности. Для приготовления раствора нужное количество консерванта растворяют приблизительно в половине требуемого объема питьевой воды, нагретой до 50…80С. После полного растворения соли в полученный раствор добавляют оставшуюся воду и тщательно перемешивают. Рекомендуется отфильтровать раствор через слой хлопчатобумажной ткани бязи. Если консервант растворен в жесткой воде, то раствор может быть слегка мутным, но это не влияет на его консервирующее действие. При разработке конкретной рецептуры внесения консерванта в продукт необходимо учитывать следующее:. Чистые химические вещества Изд. Практикум по органической химии: Учебник для вузов в 2-х кн. Все материалы в разделе 'Химия'. Хотите опубликовать свою статью или создать цикл из статей и лекций? Это очень просто — нужна только регистрация на сайте. История выделения бензойной кислоты. Физические свойства и нахождение в природе. Химические свойства бензойной кислоты. Получение одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда. Нитробензойные кислоты, их применение. План Введение История Физические свойства и нахождение в природе Химические свойства Способы получения одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда Нитробензойные кислоты Применение Заключение Список литературы Введение Систематическое наименование бензойная кислота Традиционные названия бензойная кислота Химическая формула C6H5COOH Молярная масса Комментарий Хотите опубликовать свою статью или создать цикл из статей и лекций? Азотная кислота основные понятия.
Синтез фенилацетона(черновик)
Ароматические кислоты и их эфиры
Химические свойства. Получение
способ получения производных 2-(фениламино)фенилуксусной кислоты
Справочник химика 21
Купить закладки амфетамин в Берёзовском
фенилуксусная кислота
Способ получения фенилуксусной кислоты и её эфиров
Бензойная кислота
способ получения производных 2-(фениламино)фенилуксусной кислоты
Купить закладки наркотики в Балашове