Процессы ацилирования в химической технологии БАВ
Процессы ацилирования в химической технологии БАВПроцессы ацилирования в химической технологии БАВ
Рады представить вашему вниманию магазин, который уже удивил своим качеством!
И продолжаем радовать всех!)
Мы - это надежное качество клада, это товар высшей пробы, это дружелюбный оператор!
Такого как у нас не найдете нигде!
Наш оператор всегда на связи, заходите к нам и убедитесь в этом сами!
Наши контакты:
Telegram:
Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:
http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-03-2
ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много фейков!
Ацилированием называют процесс введения ацильной группы в молекулу органического соединения вместо атома водорода или металла. Различают С-, N - и О- ацилирование. Кроме этого в качестве ацилирующих агентов используются кетен, дикетен и др. Ацильная группа вводиться в молекулу органического вещества как с целью временной защиты лабильной группы чаще всего —NH 2 , так и с целью изменения углеродного скелета молекулы и придания веществу новых свойств. Ацилирование является одним из наиболее распространенных процессов в синтезе лекарственных веществ и витаминов, а также в синтезе пролекарств. Многие пролекарства содержат ацильные группы. В организме по мере деацилирования образуются вещества с большей биологической активностью, которые не могут быть введены в организм сразу в большой дозе из-за токсичности или по иным причинам. С-Ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу -синтез ароматических кетонов- по механизму и способам осуществления родственно алкилированию по Фриделю-Крафтсу. Механизм реакции - электрофильное замещение, но в отличие от реакции алкилирования - необратимое. Катализаторы ацилирования - те же вещества, что и при алкилировании: В результате взаимодействия катализатора с ацилирующими агентами образуются электрофильные частицы:. Соли ацилия выделены и охарактеризованы. Их генерируют как кислоты Льюиса, так и минеральные кислоты. Органические кислоты в среде минеральных кислот превращаются в ионы ацилия практически нацело. Если по каким-либо причинам кетон остается в сфере реакции, он образует с катализатором или ацилий катионом вторичную электрофильную частицу , способную взаимодействовать с субстратом, что приводит к образованию побочных продуктов реакции:. В отличие от алкилирования ацилирование аренов не сопровождается полиацилированием , так как образующийся кетон менее активен, чем субстрат, и перегруппировками , так как ацилий катион более стабилен, чем алкил катион, а реакция необратимая. Однако, при разветвленном радикале может отщепляться СО и образующийся при этом карбокатион не ацилируует, а алкилирует арен:. А С-ацилирование аренов хлорангидридами кислот широко применяется в синтезе лекарственных веществ. Хлорангидриды кислот - самые активные ацилирующие агенты, но и самые дорогие и токсичные. Условия реакции температура, время, катализатор зависят от активности субстрата и хлорангидрида. Продукт выделяют и гидролизуют разбавленной серной кислотой:. Б С-ацилирование аренов ангидридами кислот встречается значительно реже, так как с субстратом реагирует только половина молекулы ацилирующего агента, что является существенным недостатком метода. В связи с этим для ацилирования используют, в основном, уксусный и фталевый ангидриды, как наиболее дешевые и доступные. Катализаторами служат протонные кислоты например, фосфорная и кислоты Льюиса хлорид оловаIV:. Фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка ацилируют активные арены , например, фенол в синтезе фенолфталеина индикатор, слабительное средство:. При этом после реакции ацилирования образовавшийся кетон гидроксиалкилирует вторую молекулу фенола. При ацилировании менее активных аренов бензола и его гомологов используют более активный катализатор. Например, в синтезе бензоилбензойных кислот , которые служат исходным сырьем для синтеза антрахинона и его производных, используют фталевый ангидрид в присутствии хлорида алюминия:. Хлористый алюминий для проведения этой реакции берется в избытке ,5 моль на моль фталевого ангидрида. Реакция имеет большое промышленное значение. Также как бензол, с фталевым ангидридом могут взаимодействовать хлорбензол, толуол, нафталин и т. В С-ацилирование карбоновыми кислотами из-за их малой активности применяется также редко, как и ангидридами. Примером применения этого метода может служить замыкание антрахинонового кольца в кислой среде в вышеприведенном примере. Кроме кислот катализатором может быть хлорид цинка синтез гептилрезорцина:. Ацилирование по Гаттерману-Коху - синтез ароматических альдегидов разновидность С-ацилирования по Фриделю-Крафтсу. Формилхлорид является нестабильным соединением. Однако соответствующий ему ацилий ион образуется при пропускании безводных оксида углерода II и хлористого водорода в смесь арена , хлоридов алюминия и меди I:. В реакцию вступают арены , активность которых в реакцияхS E не ниже галогенбензолов конденсированные полициклические углеводороды, полиалкилбензолы и др. В ароматическое ядро вступает лишь одна формильная группа , почти исключительно в пара-положение к имеющемуся заместителю. Реакция Вильсмайера - синтез ароматических альдегидов. В качестве ацилирующих агентов используют диметилформамид, фенилметилформамид илиN-формилпиперидин. Катализатором является хлорокись фосфора. В случае соединений, чувствительных к кислотам,POCl 3 можно заменить хлористым бензоилом:. Реакция Раймера-Тимана - синтез ароматических о-гидроксиальдегидов из фенолов и хлороформа в щелочном растворе формилирование через алкилирование. Электрофилом является дихлоркарбен , который образуется при взаимодействии хлороформа со щелочью. Субстратом могут быть замещенные фенолы с заместителями первого рода, нафтолы и замещенные нафтолы, гидрокси производные хинолина, тиазола и т. Реакция Кольбе-Шмидта - синтез ароматических гидроксикислот из фенолята и двуокиси углерода С-ацилирование ангидридом угольной кислоты. Процесс проводят в автоклаве , снабженном мощной лопастной мешалкой и специальной рубашкой для обогрева паром высокого давления. При этом образуется салицилат натрия. Кроме фенолов в эту реакцию вступают также и аминофенолы. Таким образом из м -аминофенола получают п -аминосалициловую кислоту ПАСК:. Ацилирование циклоалкенов и алкенов. Электрофильные частицы, образующиеся в условиях реакции ацилирования аренов по Фриделю-Крафтсу, могут взаимодействовать с алкенами и циклоалкенами по механизму электрофильного присоединения. Поэтому при взаимодействии алкенов с ацильными соединениями наряду с продуктами присоединения, образуются и продукты ацилирования:. FAQ Обратная связь Вопросы и предложения. Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия. Ацилирование по атому углерода с-ацилирование 1. Механизм образования электрофильных частиц: В результате взаимодействия катализатора с ацилирующими агентами образуются электрофильные частицы: Если по каким-либо причинам кетон остается в сфере реакции, он образует с катализатором или ацилий катионом вторичную электрофильную частицу , способную взаимодействовать с субстратом, что приводит к образованию побочных продуктов реакции: Однако, при разветвленном радикале может отщепляться СО и образующийся при этом карбокатион не ацилируует, а алкилирует арен: Продукт выделяют и гидролизуют разбавленной серной кислотой: Катализаторами служат протонные кислоты например, фосфорная и кислоты Льюиса хлорид оловаIV: Фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка ацилируют активные арены , например, фенол в синтезе фенолфталеина индикатор, слабительное средство: Например, в синтезе бензоилбензойных кислот , которые служат исходным сырьем для синтеза антрахинона и его производных, используют фталевый ангидрид в присутствии хлорида алюминия: Кроме кислот катализатором может быть хлорид цинка синтез гептилрезорцина: Однако соответствующий ему ацилий ион образуется при пропускании безводных оксида углерода II и хлористого водорода в смесь арена , хлоридов алюминия и меди I: В случае соединений, чувствительных к кислотам,POCl 3 можно заменить хлористым бензоилом: Таким образом из м -аминофенола получают п -аминосалициловую кислоту ПАСК: Поэтому при взаимодействии алкенов с ацильными соединениями наряду с продуктами присоединения, образуются и продукты ацилирования: Во многих случаях продукт присоединения может быть основным:
Процессы ацилирования в химической технологии БАВ
12. Процессы ацилирования в химической технологии бав
Процессы алкилирования в химической технологии бав
Процессы ацилирования в химической технологии бав
Купить закладки трамадол в Охе
Ацилирование по атому углерода (С-ацилирование)
Реферат: 12. Процессы ацилирования в химической технологии бав
Процессы ацилирования в химической технологии БАВ
12. Процессы ацилирования в химической технологии бав
12. Процессы ацилирования в химической технологии бав
Купить закладки методон в Новосокольники