Оптическая изомерия

Легендарный магазин HappyStuff теперь в телеграамм!

У нас Вы можете приобрести товар по приятным ценам, не жертвуя при этом качеством!

Качественная поддержка 24 часа в сутки!

Мы ответим на любой ваш вопрос и подскажем в выборе товара и района!

Telegram:

(ВНИМАНИЕ!!! В ТЕЛЕГРАМ ЗАХОДИТЬ ТОЛЬКО ПО ССЫЛКЕ, В ПОИСКЕ НАС НЕТ!)

купить кокаин, продам кокс, куплю кокаин, сколько стоит кокаин, кокаин цена в россии, кокаин цена спб, купить где кокаин цена, кокаин цена в москве, вкус кокаин, передозировка кокаин, крэк эффект, действует кокаин, употребление кокаин, последствия употребления кокаина, из чего сделан кокаин, как влияет кокаин, как курить кокаин, кокаин эффект, последствия употребления кокаина, кокаин внутривенно, чистый кокаин, как сделать кокаин, наркотик крэк, как варить крэк, как приготовить кокаин, как готовят кокаин, как правильно нюхать кокаин, из чего делают кокаин, кокаин эффект, кокаин наркотик, кокаин доза, дозировка кокаина, кокаин спб цена, как правильно употреблять кокаин, как проверить качество кокаина, как определить качество кокаина, купить кокаин цена, купить кокаин в москве, кокаин купить цена, продам кокаин, где купить кокс в москве, куплю кокаин, где достать кокс, где можно купить кокаин, купить кокс, где взять кокаин, купить кокаин спб, купить кокаин в москве, кокс и кокаин, как сделать кокаин, как достать кокаин, как правильно нюхать кокаин, кокаин эффект, последствия употребления кокаина, сколько стоит кокаин, крэк наркотик, из чего делают кокаин, из чего делают кокаин, все действие кокаина, дозировка кокаина, употребление кокаина, вред кокаина, действие кокаина на мозг, производство кокаина, купить кокаин в москве, купить кокаин спб, купить кокаин москва, продам кокаин, куплю кокаин, где купить кокаин, где купить кокаин в москве, кокаин купить в москве, кокаин купить москва, кокаин купить спб, купить куст коки, купить кокс в москве, кокс в москве, кокаин москва купить, где можно заказать, купить кокаин, кокаиновый куст купить, стоимость кокаина в москве, кокаин купить цена, продам кокаин, где купить кокс в москве, куплю кокаин, где достать кокс, где можно купить кокаин, купить кокс, где взять кокаин, последствия употребления кокаина

Ранее были описаны структурная изомерия, обусловленная различным порядком чередования атомов и связей в молекулах, и два вида пространственной изомерии: Существует ещё один вид стереоизомерии — оптическая изомерия. Оптические изомеры одинаковы по всем своим физическим и химическим свойствам и различаются лишь в двух отношениях. Это свойство позволило Пастеру открыть явление оптической изомерии. При кристаллизации винной кислоты он визуально обнаружил кристаллы двух различных типов и разделив их, выделил чистые стереоизомерные формы винной кислоты. В луче света колебания электрического и магнитного векторов происходят во взаимно-перпендикулярных направлениях, а также перпендикулярно направлению распространению луча. Причём направление колебаний, например, электрического вектора хаотически меняется во времени, изменяя соответственно направление колебания вектора магнитного. В поляризованном луче колебания электрического и магнитного векторов совершаются для каждого в одной строго фиксированной плоскости, плоскости поляризации. При прохождении поляризованного луча через некоторые прозрачные жидкие и кристаллические вещества плоскость поляризации поворачивается. Соединения, вращающие плоскость поляризации поляризованного луча, называются оптически деятельными или оптически активными. Для количественного сравнения оптической деятельности различных веществ, вычисляют величину удельного вращения. Поскольку величина угла, вращения плоскости поляризации света помимо природы вещества зависит еще от температуры, длины волны света, толщины слоя вещества, через который проходит поляризованный свет, а для растворов ещё от растворителя и концентрации вещества, удельное вращение при постоянной температуре и длине волны света равно. Молочная кислота, получаемая при ферментации сахарозы с помощью бактерий, вращает плоскость поляризации света влево против часовой стрелки. Она называется левовращающей или левой молочной кислотой и обозначается: Молочная кислота, вращающая плоскость поляризации света вправо , называется правой молочной кислотой и обозначается: Эта оптическая форма молочной кислоты выделяется из мышц животных и называется мясомолочной кислотой. В кристаллической фазе оптическая активность вещества связана с асимметрией строения кристалла. В жидкой и газовой фазах она связана с асимметрией молекул. Вант-Гофф и Лебель — основоположники стереохимической теории — почти одновременно отметили, что оптически активные вещества содержат в своих молекулах хотя бы один углерод, связанный с четырьмя различными группами. Такие атомы углерода называются асимметрическими. Наличие в структуре молекулы асимметрического атома углерода является признаком асимметрии молекул соединения, а следовательно, и оптической активности вещества. Как видно из структурных формул, соединения, содержащие асимметрический атом углерода, не имеют плоскости симметрии. Отражение в зеркале всякого предмета , не имеющего плоскости симметрии, не тождественно предмету , а представляет собой его антипод энантиомер. Например, отражение человеческой фигуры в зеркале не тождественно оригиналу. Левая сторона человека представляется в зеркале как правая и наоборот. Из рисунка видно, что правая модель при наложении в пространстве не совмещается с левой. Это свойство объекта быть несовместимым со своим отображением в плоском зеркале обычно называют хиральностью. Оптические изомеры, являющиеся зеркальным отражением друг друга называются антиподами энантиомерами. Они вращают плоскость поляризации в разные стороны на одинаковые углы. Молочная и мясомолочная кислоты являются антиподами энантиомерами. Эти стереоизомеры вращают плоскость поляризации в разные стороны на одинаковые углы. Смесь равных количеств антиподов является оптически недеятельной из-за компенсации вращения и называется рацематом. Так, молочная кислота, полученная синтетически, не влияет на поляризованный свет. Для удобства изображения пространственного строения оптически деятельных соединений введены так называемые проекционные формулы, предложенные Фишером , получаемые проецированием тетраэдрических моделей молекул на плоскость чертежа. При пользовании ими следует помнить, что перемещение проекционных формул, наложение их друг на друга разрешается только в плоскости чертежа. Подразумевается также, что группы сверху и снизу находятся за плоскостью чертежа, боковые — перед ней. Проекционные формулы правой и левой молочных кислот при соблюдении этих правил естественно не совмещаются. Очень важным моментом оптической изомерии является то, что величина и направление вращения плоскости поляризации света не находятся в прямой очевидной зависимости от конфигурации пространственного строения соединения. Например, сложные и простые эфиры, правой молочной кислоты, имея такую же конфигурацию, как и сама кислота, обладают левым вращением. Отсюда следует, что знак вращения одного из членов ряда сходных по химическому строению веществ не может ещё служить характеристикой конфигурации и знака вращения остальных его членов. Возникает вопрос, известны ли конфигурации оптических изомеров для различных веществ и как они определяются. Химические методы не позволяют установить абсолютную истинную конфигурацию антиподов из-за тождественности химических свойств антиподов. В то же время этими методами можно определить относительную конфигурацию оптических изомеров. Оптически активные соединения химическим путём можно превращать друг в друга без нарушения конфигурации. Фишер, а в г. При этом появилась возможность устанавливать относительную конфигурацию оптических стереоизомеров химическим путём. Например, относительная конфигурация молочной кислоты была установлена превращением глицеринового альдегида в молочную кислоту. Лишь в году рентгеноскопическим анализом была установлена абсолютная конфигурация D-глицеринового альдегида. Оказалось, что выбор его конфигурации был правилен. Таким образом, абсолютные конфигурации многих веществ в настоящее время стали известны. Она описана в учебной литературе. Молочную кислоту получают из нитрила молочной кислоты или молочнокислым брожением сахаристых веществ. Это двухосновная, трёхатомная кислота. При восстановлении она даёт янтарную кислоту, при дегидратации — малеиновую или фумаровую:. В яблочной кислоте имеется один асимметрический атом углерода, она оптически активна. В природе встречается левая форма яблочной кислоты: Как следует из формулы, винная кислота имеет два асимметрических атома углерода. Следовательно, для винной кислоты следует ожидать существования четырёх оптических стереоизомеров:. Таким образом, вместо четырех стереоизомерных форм винная кислота реализуется в трех. Кроме того, третий стереоизомер III оказывается оптически недеятельным из-за своей симметрии на рисунке показана плоскость симметрии: Перед нами пример стереоизомерной формы с асимметрическими углеродными атомами оптически недеятельной вследствие ее симметрии. Такие стереоизомеры называют мезоформами. Стереоизомеры вещества, не являющиеся зеркальным отображением друг друга, называются диастереоизомерами. В соответствии с этим определением, первая и вторая пространственные формы винной кислоты являются диастереомерами по отношению к мезовинной кислоте и наоборот. Поскольку антиподы имеют одинаковое только зеркально обратное строение, их свойства за исключением отношения к поляризованному свету тоже одинаковы. Диастереомеры не одинаковы по своему пространственному строению, поэтому их свойства несколько различаются. Заключая анализ пространственной изомерии винной кислоты, можно сказать, что она представлена двумя антиподами формы I и II , их рацематом, называемым виноградной кислотой, и диастереоизомерной мезоформой III. При брожении виноградного сока она выделяется в виде винного камня, состоящего из кислого виннокислого калия. Она входит в состав фелинговой жидкости, которая употребляется для аналитического определения восстановителей например, альдегидов. Она довольно часто встречается в природе: Лимонная кислота используется в пищевой промышленности, при крашении, в фотографии, для консервирования крови и т. Наиболее типичным лабораторным методом синтеза альдоновых кислот является окисление легкодоступных альдоз бромом в его водном растворе. Альдоновые кислоты и их производные играют важную роль в синтетической химии моносахаридов. В настоящее время стремительно растет потребность в энантиомерно чистых веществах для получения современных высокоэффективных медицинских препаратов, а также нужд сельского хозяйства и защиты лесов: Получение энантиомерно чистых веществ для этих целей возможно либо на путях разработки методик их полного химического синтеза ряд достижений в этой области отмечен присуждением Нобелевских премий по химии , либо разделением рацемических смесей. Рассмотрим принципы некоторых методов разделения рацематов на оптически активные компоненты. При кристаллизации рацематы иногда кристаллизуются отдельно в виде правой и левой форм. Причем их кристаллы по форме относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному отражению. В этом случае их можно отобрать механически по внешнему виду. Оно основано на том, что микроорганизмы в процессе своей жизнедеятельности способны потреблять предпочтительно лишь один из оптических изомеров. Обычно эта оптическая форма более распространена в природе. Поэтому при размножении и прорастании грибков в растворе рацемата через некоторое время остается только одна оптически активная форма. Так, соли антиподов оптически деятельной кислоты с одним и тем же оптически деятельным основанием должны давать диастереомеры различной растворимости. Это позволяет разделить их кристаллизацией. FAQ Обратная связь Вопросы и предложения. Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Московский государственный университет природообустройства. Для раствора , где С — концентрация раствора в граммах вещества, на мл раствора. Для удобства изображения пространственного строения оптически деятельных соединений введены так называемые проекционные формулы, предложенные Фишером , получаемые проецированием тетраэдрических моделей молекул на плоскость чертежа При пользовании ими следует помнить, что перемещение проекционных формул, наложение их друг на друга разрешается только в плоскости чертежа. Используют её в кожевенном производстве и при крашении тканей. Яблочная кислота Это двухосновная, трёхатомная кислота. При восстановлении она даёт янтарную кислоту, при дегидратации — малеиновую или фумаровую: Винные кислоты дигидроксиянтарные Они имеют одинаковую структурную формулу и различаются пространственным строением. Следовательно, для винной кислоты следует ожидать существования четырёх оптических стереоизомеров: Эта соль применяется в качестве протравы при крашении и печатании тканей. Лимонная кислота Она довольно часто встречается в природе: Методы разделения рацематов на оптически активные компоненты В настоящее время стремительно растет потребность в энантиомерно чистых веществах для получения современных высокоэффективных медицинских препаратов, а также нужд сельского хозяйства и защиты лесов:

Оптическая изомерия