Биосинтез эфедрина

Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 2 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

У нас лучший товар, который вы когда-либо пробовали!

Наши контакты:

Telegram:

https://t.me/happystuff

Внимание! Роскомнадзор заблокировал Telegram ! Как обойти блокировку:

http://telegra.ph/Kak-obojti-blokirovku-Telegram-04-03-2

ВНИМАНИЕ!!! В Телеграмм переходить только по ссылке, в поиске много фейков!

Наибольшее количество эфедрина содержится в забайкальской эфедре Ephedra monosperma , которая является основным сырьем для его получения. Извлекают эфедрин из сырья горячей водой. Разделение эфедрина и псевдоэфедрина осуществляют перекристаллизацией оксалатов оксалат псевдоэфедрина лучше растворим в воде. Возрастающая потребность в эфедрине и сокращение запасов дикорастущего сырья обусловили необходимость создания промышленных способов его синтеза. Определенные трудности в синтезе эфедрина, аналогичного природному алкалоиду, обусловлены образованием нескольких его изомеров. Ввиду наличия в молекуле двух асимметрических атомов углерода эфедрин может существовать в виде двух диастереомеров: Каждый из них представляет собой рацемат и состоит из двух оптических антиподов: Природный алкалоид является левовращающим эритро -изомером эфедрина. Получают его с помощью биосинтеза, который основан на сбраживании патоки из сахара дрожжами в присутствии бензальдегида. Контроль процесса брожения осуществляют по изменению оптического вращения реакционной массы. Затем левовращающий фенилацетилкарбинол подвергают восстановительному метиламинированию и полученное основание l -эфедрина переводят в гидрохлорид:. В последние годы для применения разрешен также дэфедрин, получаемый из побегов эфедры хвощевой горной Ephedra equisetina Bunge. Отличается от эфедрина тем, что представляет собой правовращающий трео -изомер, то есть это d -изомер псевдоэфедрина, применяемый в виде гидрохлорида. По физическим свойствам эфедрина гидрохлорид и дэфедрин имеют обусловленные изомерией как сходства, так и различия табл. Эфедрина гидрохлорид и дэфедрин — белые или бесцветные кристаллические вещества. Как и другие соли органических оснований, легко растворимы в воде, растворимы эфедрина гидрохлорид или легко растворимы дэфедрин в этаноле, практически нерастворимы в эфире. Они отличаются по температуре плавления и удельному вращению, что позволяет использовать эти константы для целей идентификации. Эфедрина гидрохлорид и дэфедрин дают положительную реакцию на хлориды. Основание эфедрина растворимо в воде, поэтому при действии растворов едких щелочей на раствор гидрохлорида осадок не выпадает. Этим эфедрина гидрохлорид отличается от многих других солей алкалоидов. Подлинность эфедрина гидрохлорида и дэфедрина можно подтвердить спектрофотометрическим методом. УФ-спектр аналогичного раствора дэфедрина также имеет три максимума поглощения , и нм. Обнаружить основание эфедрина можно путём его разрушения до образования бензальдегида при нагревании с различными окислителями, например, гексацианоферратом III калия:. Испытание на подлинность по ФС основано на образовании комплексного соединения синего цвета при взаимодействии эфедрина гидрохлорида с раствором сульфата меди в присутствии гидроксида натрия. После взбалтывания реакционной смеси с эфиром последний приобретает фиолетово-красный цвет, а водный слой сохраняет синее окрашивание. Цветная реакция с раствором сульфата меди может быть использована для установления подлинности дэфедрина, у которого в тех же условиях появляется сине-фиолетовое окрашивание. После взбалтывания с эфиром смесь расслаивается и приобретает в эфирном слое едва заметное розовое окрашивание, а водный слой становится синим. Отличить эфедрин от других арилалкиламинов можно с помощью фосфорномолибденовой кислоты по образующемуся желтому осадку, который растворяется от прибавления раствора аммиака. Подобно аминокислотам, аминоспиртам и аминофенолам, он дает в щелочной среде цветную реакцию с нингидрином темно-фиолетовое окрашивание , но не образует окрашенных продуктов с окислителями, как аминофенолы. Методика количественного определения эфедрина гидрохлорида и дэфедрина в неводной среде основана на использовании в качестве растворителей муравьиной кислоты и уксусного ангидрида. Такое сочетание растворителей подавляет диссоциацию хлороводородной кислоты, что позволяет осуществлять титрование без участия ацетата ртути II. Титрантом служит хлорная кислота индикатор кристаллический фиолетовый:. МФ рекомендует проводить титрование в неводной среде ледяная уксусная кислота в присутствии ацетата ртути. Количественное определение являющихся гидрохлоридами эфедрина и дэфедрина можно выполнить также алкалиметрическим методом по связанной хлороводородной кислоте или аргентометрически по хлорид-иону. Периодатометрический метод определения эфедрина гидрохлорида основан на его окислении периодатом калия в слабощелочной среде. Реакция образования комплексного соединения с меди сульфатом может быть использована для фотоколориметрического и титриметрического определения эфедрина гидрохлорида. Для количественного определения эфедрина гидрохлорида в лекарственных формах используют спектрофотометрию в УФ-области и фотоколориметрический метод, основанный на использовании цветной реакции с нингидрином, а также экстракционно-фотометрическое определение после образования ионных ассоциатов с красителями — метиловым оранжевым, бромтимоловым синим. Хранить эти лекарственные вещества следует по списку Б, предохраняя от действия света, эфедрина гидрохлорид в хорошо укупоренной таре, а дэфедрин — в сухом месте. Являясь адреномиметическими средствами, эфедрина гидрохлорид и дэфедрин проявляют сосудосуживающее, бронхорасширяющее действие. Назначают внутрь и парентерально для сужения сосудов при травмах, потерях крови , при бронхиальной астме, аллергических заболеваниях. Дэфедрин применяют при бронхиальной астме, острых и хронических астмоидных бронхитах внутрь по 0,03—0,06 г 2—3 раза в день в течение 10—20 дней. В качестве лекарственных веществ применяют: Природным источником получения адреналина и кортикостероидов служат надпочечники крупного рогатого скота и свиней. Надпочечники — парные железы, состоящие из двух слоев: Мозговой слой вырабатывает гормон адреналин , а корковый — около 40 различных гормонов, известных под названием кортикостероиды. Белки денатурируются, а из экстракта отгоняют спирт. Оставшийся водный раствор обезжиривают с помощью петролейного эфира, затем подкисляют и добавляют дихлорэтан. Дихлорэтан извлекает кортикостероиды, а в подкисленном растворе остается адреналина гидрохлорид. Остатки сопутствующих веществ из раствора удаляют, действуя раствором ацетата свинца. Очистку адреналина от примесей производят, последовательно превращая его в адреналин-основание с помощью раствора аммиака , а затем и в адреналина битартрат действием винной кислоты. Этот процесс повторяют несколько раз. Адреналин впервые выделен русским ученым Н. Цибульским в конце XIX в. В последующие годы был выделен сопутствующий адреналину гормон норадреналин, его предшественник дофамин и осуществлен их синтез. Известны различные способы их синтеза. Синтез норэпинефрина также осуществляют из пирокатехина путём последовательного формилирования, цианирования, гидрирования:. Наличие асимметрических углеродных атомов в молекулах эпинефрина и норэпинефрина обусловливает существование оптических изомеров. Полученные в результате синтеза рацематы разделяют с помощью винной кислоты. Применяют в медицине полученный из надпочечников скота или синтетический эпинефрин и гидротартраты левовращающих оптических изомеров эпинефрина и норэпинефрина. Они в 12 раз более активны по сравнению с правовращающими антиподами. Кислотные свойства им придают, имеющиеся в молекуле фенольные гидроксилы. Наличие первичной дофамин и норэпинефрин или вторичной эпинефрин аминогрупп в молекулах придает основные свойства и обусловливает способность образовывать соли. Катехоламины представляют собой белые кристаллические вещества. Они могут иметь сероватый или желтоватый оттенок табл. ГФ предусматривает контроль содержания оптических изомеров в эпинефрине, его битартрате и норэпинефрина битартрате. Эпинефрин основание очень мало растворим в воде, умеренно растворим в 0,1 М хлороводородной кислоте, практически нерастворим в этаноле и хлороформе. Лекарственные вещества, являющиеся солями, легко растворимы в воде и практически нерастворимы в эфире и хлороформе. В этаноле дофамин, эпинефрина и норэпинефрина битартраты мало или очень мало растворимы. Являясь фенолами, все они растворяются в растворах щелочей с образованием фенолятов феноксидов. Подлинность дофамина, эпинефрина и норэпинефрина битартрата подтверждают по ИК-спектрам, снятым в дисках с калия бромидом в области см —1. Полосы поглощения должны полностью совпадать с прилагаемым к ФС рисунком спектра. Эпинефрина и норэпинефрина битартраты в том же растворителе имеют максимумы поглощения при нм. ФС рекомендует для подтверждения подлинности устанавливать удельный показатель поглощения при длине волны нм. Дофамин в водном растворе после добавления 4-аминоантипирина приобретает красное окрашивание. Эпинефрин, норэпинефрина битартрат, как и другие фенолы, вступают в реакции азосочетания, образуя окрашенные азосоединения, дают цветную реакцию с a-нитрозо-b-нафтолом красно-бурое окрашивание , с нингидрином жёлтое. Для идентификации могут быть также использованы некоторые осадительные общеалкалоидные реактивы. Подобно другим фенолам, катехоламины окисляются кислородом воздуха, образуя окрашенные продукты. Известны многочисленные химические реакции, основанные на их окислении. ФС рекомендует для испытания подлинности общую цветную реакцию с раствором хлорида железа III. Дофамин, эпинефрин, норэпинефрина битартрат, образуют с этим реактивом изумрудно-зеленое окрашивание, переходящее от капли раствора аммиака в вишнево-красное, так как изменение рН среды вызывает изменение состава окрашенного комплекса. Реакция подтверждает наличие в молекуле двухатомного фенола. Отличать друг от друга эпинефрин и норэпинефрин можно реакцией окисления 0,1 М раствором иода в двух буферных растворах, имеющих рН соответственно 3,56 и 6,5. Эпинефрин в растворах, имеющих как рН 3,56, так и рН 6,5, образует адренохром, придающий растворам темно-красное окрашивание:. Норэпинефрин образует норадренохром красно-фиолетового цвета только в растворах, имеющих рН 6, Эпинефрин и норэпинефрин восстанавливают серебро из аммиачного раствора, дают положительную реакцию с реактивом Фелинга. Цветная реакция с 1,2-динитробензолом основана на окислении в щелочной среде с образованием орто- хинона:. Происходит восстановление 1,2-динитробензола до окрашенных в сине-фиолетовый цвет соединений о -хиноидной структуры:. Если к раствору эпинефрина прибавить небольшой объем щелочи, появляется желто-зеленая флуоресценция продуктов его окисления адренолютин:. Специфичной для эпинефрина является реакция с реактивом, который готовят путем растирания желтого оксида ртути и тиоцианата калия в разведенной азотной кислоте. При нагревании до кипения реактива и эпинефрина появляется интенсивная красная или пурпурно-красная окраска. Цветная реакция с молибдатом аммония, нитритом натрия в присутствии диэтилентриаминпентауксусной кислоты использована для фотометрического определения эпинефрина при длине волны нм. Для испытания подлинности растворов битартратов эпинефрина и норэпинефрина может быть использована реакция выделения оснований, которые нерастворимы в воде. Для выполнения этого испытания применяют раствор аммиака, так как под действием щелочей происходит образование растворимых феноксидов. Для обнаружения тартрат-иона в солях эпинефрина и норэпинефрина используют реакцию, основанную на дегидратации и последующем окислении при нагревании с концентрированной серной кислотой в присутствии резорцина. Происходит вначале образование глиоксаля и муравьиной кислоты:. Затем муравьиная кислота вступает в реакцию конденсации с тремя молекулами резорцина. В результате образуется ауриновый краситель, имеющий хиноидную структуру:. Испытание выполняют методом ТСХ на пластинках с порошковой целлюлозой в системе н -бутанол-ледяная уксусная кислота-вода После высушивания и проявления пятно примеси не должно превышать пятно свидетеля по величине и интенсивности окраски. Основное испытание на чистоту эпинефрина и норэпинефрина битартратов — обнаружение допустимых пределов примесей промежуточных продуктов синтеза. В эпинефрине обнаруживают адреналон, а в норэпинефрине — норадреналон, устанавливая оптическую плотность растворов в 0,01 М хлороводородной кислоте при нм. В эпинефрине и его битартрате устанавливают также наличие примеси норэпинефрина. Расчёт содержания норэпинефрина выполняют по площадям пика. Количественное определение эпинефрина, а также эпинефрина и норэпинефрина битартратов по ФС выполняют методом неводного титрования в среде ледяной уксусной кислоты, титруя 0,1 М раствором хлорной кислоты индикатор метиловый фиолетовый или кристаллический фиолетовый:. В этих же условиях, но с добавлением ацетата ртути выполняют количественное определение по МФ дофамина. Дофамин по ФС количественно определяют в неводной среде, используя в качестве растворителя смесь муравьиной кислоты и уксусного ангидрида 3: Индикатором служит кристаллический фиолетовый. Для определения эпинефрина и норэпинефрина битартратов в лекарственных формах используют методы УФ-спектрофотометрии в максимуме светопоглощения — нм и фотоколориметрии, основанные на цветных реакциях с железоцитратным и другими реактивами. Лекарственные вещества катехоламинов хранят по списку Б. Поскольку они легко окисляются под действием света и кислорода воздуха, их следует хранить в защищенном от света месте в герметически укупоренной таре из оранжевого стекла или в запаянных ампулах. Дофамин, эпинефрина и норэпинефрина битартраты применяют в качестве адреномиметических сосудосуживающих средств. Показаниями для применения дофамина являются шоковые состояния различной этиологии и необходимость улучшения гемодинамики острой сердечно-сосудистой недостаточности, вызванной патологическими состояниями. Эффективен только при внутривенном капельном введении. Лекарственные препараты битартратов эпинефрина и норэпинефрина применяют при коллапсе, остром снижении артериального давления в результате травм, отравлений, для уменьшения кровотечений и при кровопотерях. Предыдущая 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 Следующая. Главная Обратная связь Дисциплины: Алкалоиды, производные фенилалкиламинов Предыдущая 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 Следующая. Белый кристаллический порошок без запаха. Бесцветные игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок без запаха. Белый или кремово-белый мелкокристаллический порошок без запаха. Изменяет окраску под влиянием воздуха и света. Белый или белый с сероватым оттенком кристаллический порошок без запаха. Легко изменяется под действием света и кислорода воздуха. Белый или почти белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Эта страница нарушает авторские права.

Закладки LSD в Смоленске