Ангидрид кислоты

Мы профессиональная команда, которая на рынке работает уже более 5 лет и специализируемся исключительно на лучших продуктах.

===============

Наши контакты:

Telegram:

>>>Купить через телеграмм (ЖМИ СЮДА)<<<

===============

____________________

ВНИМАНИЕ!!! Важно!!!

В Телеграм переходить только по ССЫЛКЕ, в поиске НАС НЕТ там только фейки!

Чтобы телеграм открылся он у вас должен быть установлен!

____________________

Ангидрид кислоты

Карбоновые кислоты. Соединения, содержащие группировку —С ООН карбоксильная группа , называют карбоновыми кислотами. Строение и свойства карбоксильной группы. Карбоксильная группа поляризована электроноакцепторными свойствами атомов кислорода и способна к ионизации в растворах:. Карбоновые кислоты, начиная с метановой- жидкости. Низшие карбоновые кислоты отличаются резким неприятным и раздражающим запахом, смешиваются с водой во всех соотношениях. Однако уже масляная кислота с водой смешивается неполностью, образуя на ее поверхности масло, откуда и получила свое название. Производные карбоновых кислот. Производными карбоновых кислот называются соединения, которые в результате гидролиза в воде приводят к карбоновым кислотам. К производным карбоновых кислот относят: галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и нитрилы, а также эфиры ортокислот:. Реакционная способность соединений к гидролизу падает в указанном направлении. При наименованиях карбоновых кислот выделяют самую длинную цепь углерода, включающую карбоксил. Атому углерода карбоксильной группы присваивается номер 1 и от него начинается нумерация цепи. Название формируется перечислением номеров и наименований заместителей и названия углеводорода, соответствующего общему числу атомов углерода в цепи с добавлением окончания — овая кислота. По заместительной номенклатуре кислоты могут называться как производные кислот с меньшим числом атомов углерода. Например, триметилуксусная или триметилэтановая 2,2-диметилпропановая кислота. Широко распространены также и тривиальные , исторически сложившиеся наименования:. Нередко встречается способ наименования с использованием обозначения положения заместителей буквами греческого алфавита. Обратите внимание на то, что обозначение начинается с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой:. Номенклатура длинноцепочечных карбоновых кислот, распространенных в растениях и живых организмах. Длинноцепочечные карбоновые кислоты с числом атомов углерода очень широко распространены в живой природе. Их номенклатура имеет свои особенности. Насыщенные кислоты кроме наименований по номенклатуре IUPAC могут обозначать и тривиальными названиями. У ненасыщенных кислот также имеются тривиальные наименования. Кроме того, оба типа кислот имеют сокращенные наименования, указывающие на количество атомов углерода в молекуле и количество ненасыщенных связей. Эти данные объединены в таблице:. Конфигурации кратных связей всех природных ненасыщенных кислот находятся в конформации цис -. В отличие от спиртов и фенолов, карбоновые кислоты обладают заметной кислотностью, хотя и значительно уступают по силе минеральным кислотам, таким, как фосфорная или соляная. Поскольку кислотность напрямую связана с легкостью отщепления протона, сила кислоты увеличивается, если отрицательный заряд аниона лучше компенсируется отрицательными индуктивными или мезомерными эффектами:. И наоборот, кислотность падает, если анион дестабилизирован электронодонорными эффектами алкильных групп:. Дикарбоновые кислоты сильнее монокарбоновых влияние соседней карбоксильной группы с ее —I эффектом , но в ряду гомологов кислотность падает с удалением карбоксильных групп по цепи:. Тем не менее, сила большинства карбоновых кислот достаточна, чтобы вытеснить угольную кислоту из ее солей:. Карбоновые кислоты не реагируют с солями более сильных кислот- фосфорной, соляной серной и т. Кальциевые соли практически всех карбоновых кислот в воде нерастворимы, хорошо растворимы натриевые, аммониевые и калиевые соли. Реакции карбоновых кислот. Образование амидов и нитрилов. Амиды практически лишены основных свойств азота и водном растворе нейтральны. Сопряженная кислота ацетамида, например:. Единственный жидкий при нормальной температуре- формамид, остальные амиды- кристаллические вещества. Кроме дегидратации амидов, нитрилы можно получать также обменными реакциями алкилгалогенидов и цианидов калия или натрия:. Амиды называют по названию алкана , соответствующего числу атомов углерода в самой длинной цепи, содержащей амидогруппу, с перечислением заместителей и добавлением окончания — амид , например:. Нитрилы называют по имени алкана , соответствующего числу атомов углерода в цепи включая углерод цианогруппы с добавлением окончания — нитрил , например:. Ангидриды кислот можно рассматривать как продукты дегидратации двух молекул кислоты. При отнятии воды от карбоновых кислот которое удается осуществить только при помощи фосфорного ангидрида Р 2 О 5 можно получать смешанные и моноангидриды :. Другой способ получения ангидридов- реакция солей карбоновых кислот с галогенангидридами кислот:. Ангидрида муравьиной кислоты не существует. Получение галогенангидридов кислот. Хлорангидриды кислот получают классическими реакциями замены гидроксильной группы на галоген так же, как и в случае со спиртами :. Или при реакции соли карбоновой кислоты с хлористым сульфурилом :. На рисунке показано получение хлорангидрида уксусной кислоты. Фторангидриды кислот получают из хлорангидридов при реакции с KHF 2. Галогенангидриды называют по названию алкана , соответствующего числу атомов углерода в самой длинной цепи, содержащей галоид, с перечислением заместителей и добавлением окончания — оил и наименования галогенида, например:. Этерификация кислот спиртами приводит к сложным эфирам с переменным успехом. Реакция протекает в кислой среде и обратима. Роль кислоты заключается в активации усилении реакционной способности карбоновой кислоты но не спирта! Протонированная по атому кислорода карбонильной группы кислота атакуется атомом кислорода спирта на нем имеются две неподеленные пары электронов :. Реакция завершается переносом протона, отщеплением воды и, наконец, отщеплением самого протона регенерация катализатора :. Поскольку все стадии этерификации обратимы, для увеличения выхода приходится отгонять из реакционной смеси продукт эфир или связывать воду. Обратите внимание, что в составе сложного эфира присутствует атом кислорода от спирта, а не от кислоты. Успех реакции в значительной степени зависит от строения спирта и кислоты. Так, наиболее успешно реакция протекает с короткими молекулами спиртов и кислот. Важное значение имеет то, чтобы ни спирт, ни кислота не были стерически затруднены у реакционных центров гидроксильной и карбоксильной групп. Скорость реакции этерификации кислот спиртами растет с понижением значения рН до определенной величины, а с дальнейшим снижением рН опять падает. Связано это со все возрастающей степенью протонирования по атому кислорода молекулы спирта и, соответственно, потерей ей реакционной способности атаковать карбонильный углерод. Другим удобным способом получения сложных эфиров является реакция солей карбоновых кислот с галоидными алкилами :. При наличии ангидридов и галогенангидридов кислот наиболее удобно получать эфиры из них, так как эти реакции идут практически полностью и необратимо. С галогенангидридами спирты реагируют по схеме:. С ангидридами реакции идут немного менее активно, но гораздо лучше, чем с самими кислотами. В реакцию берут спирт и ангидрид кислоты:. Сложные эфиры называют по названию радикала спирта, от которого образован сложный эфир, добавлением названия алкана , соответствующего числу атомов углерода в самой длинной цепи, содержащей карбонильную группу, с перечислением заместителей и добавлением окончания — оат , например:. Сложные эфиры низкомолекулярных карбоновых кислот и спиртов — жидкости, с приятными фруктовыми запахами банан, вишня, груша, яблоки и т. Сложные эфиры длинноцепочечных карбоновых кислот и таких же спиртов- твердые вещества, смесь которых составляет растительные и животные воски, а также и пчелиный воск. Воски защищают фрукты от неблагоприятных атмосферных воздействий, а шерсть и перья животных и птиц- от влаги и грязи. Миристилпальмитат, локализованный в углублениях костей черепа кашалота, является проводником звуков при эхолокации. Натриевые соли длинноцепочечных карбоновых кислот используются в качестве основы для производства мыла , поскольку обладая двойственной природой, их молекулы способны эмульгировать жир и грязь, унося их с водой. Калиевые соли жирных кислот являются компонентом жидкого мыла. Эфиры карбоновых кислот с глицерином представляют собой жиры и масла. Если в состав сложного эфира с глицерином входят остатки насыщенных карбоновых кислот пальмитиновой С, стеариновой С, арахиновой С , то эфиры представляют собой твердые при нормальной температуре жиры животные жиры и сало. Если в состав эфиров входит 2 и более остатка непредельных карбоновых кислот пальмитолеиновой С, олеиновой С, линолевой С, линоленовой С или арахидоновой С , то такие эфиры являются жидкими при нормальной температуре маслами например, растительные масла. Жиры и масла с водой не смешиваются и не эмульгируют , но при обработке щелочами при нагревании омыляются, гидролизуясь до глицерина и солей карбоновых кислот, называемых мылами:. Получение эфиров ортокислот. Карбоновые ортокислоты в свободном виде в отличие от фосфорной кислоты , не существуют:. Однако их орто-эфиры вполне устойчивы и могут быть получены, например, из тригалоидных алкилов и алкоголятов:. Условие- галоидные алкилы не должны иметь на соседнем атоме углерода ни одного атома водорода, например:. Если у a - углерода найдется атом водорода, то произойдет отщепление HCl :. Ортоэфиры можно также получить действием на нитрилы хлористым водородом в присутствии избытка спирта:. Эфиры гидролизуются по стадиям, до образования вначале сложного эфира, а уже затем он гидролизуется до кислоты и спирта. Получение a - галогензамещенных кислот. При реакциях карбоновых кислот с галогеном бром в присутствии красного фосфора получаются a - галогензамещенные кислоты:. Другие реакции карбоновых кислот и их производных. Пиролиз солей карбоновых кислот приводит к алканам с тем же числом атомов углерода, что и в радикале соли см. Электролиз растворов солей карбоновых кислот приводит к образованию алканов с удвоенным числом атомов углерода по сравнению с радикалом соли. Пиролиз кальциевых солей карбоновых кислот приводит к образованию кетонов с частичным декарбоксилированием :. Кислоты окисляются двуокисью селена SeO 2 в a - кетокислоты:. Аналогичные реакции характерны и для карбонильных соединений- альдегидов и кетонов. Окисление протекает всегда по соседнему с карбонильной группой углероду. Окисление первичных спиртов последовательно приводит к карбоновым кислотам:. Кетоны получаются в результате окисления вторичных спиртов и после жесткого окисления дают смеси кислот:. Окисление непредельных углеводородов. Синтетического применения не имеет, используется только для установления места положения тройной связи. Окисление алкенов и алкинов горячим раствором К MnO 4 дает аналогичный результат см. Омыление оксинитрилов циангидринов. Приводит к получению a - оксикислот :. Сами нитрилы можно получать обменными реакциями цианистого калия или натрия с галоидными алкилами см. Реакции с магнийорганическими реагентами реактивами Гриньяра. Бензолкарбоновые кислоты. Если карбоксильная группа стоит при бензольном кольце, такие кислоты называют бензолкарбоновыми. Тривиальное название простейшей такой кислоты- бензойная. Бензойная кислота немного сильнее уксусной по причине отрицательного индуктивного эффекта атома углерода кольца, находящегося в состоянии sp2- гибридизации. Сила бензолкарбоновых кислот сильно варьирует в зависимости от наличия и положения в кольце заместителей. Расположенные в орто- или пара- положении к карбоксильной группе заместители влияют на состояние атома углерода, с которым связана карбоксильная группа, и уже через него- на степень стабилизации или дестабилизации образующегося в результате отщепления протона аниона кислоты, увеличивая или уменьшая кислотность. Напомним, что стягивание электронной плотности с карбоксильной группы облегчает отщепление протона, следовательно, увеличивает силу кислоты. Напротив, подача электронной плотности в карбоксильную группу дестабилизирует образующийся анион и он образуется труднее протон не отсоединяется. Большое значение имеет положение заместителя. Находясь в орто-положении к карбоксильной группе, заместители 1 рода влияют также на кислотность отрицательными индуктивными эффектами группировки —ОН, -NH 2 , галогены —Х. Влияние индуктивными эффектами из пара- положения затруднено потому, что индуктивный эффект быстро затухает с увеличением расстояния. Например, кислотность соединений меняется в показанном направлении:. В таблице приведены значения рКа для ряда замещенных бензойных кислот. Из данных таблицы можно сделать вывод о том, что влияние нитрогруппы на кислотность индуктивным эффектом настолько велико, что пара- и мета- изомеры практически равны по кислотности. При нахождении группы в мета- положении относительно карбоксильной группы мезомерный эффект на нее непосредственно не действует. Об этом же свидетельствуют и данные о кислотности орто - и пара- изомеров оксибензойной кислоты. Исходя из всего становится ясно, что предсказание силы ароматических кислот непростое занятие. Получение бензолкарбоновых кислот. Алкилбензолы окисляются при кипячении в растворе KMnO 4 до соответствующих карбоновых кислот. При окислении гомологов бензола получаются карбоновые кислоты независимо от длины и строения радикала. Такие же результаты получаются при окислении хромовой смесью и разбавленной азотной кислоты. Бензолдикарбоновые кислоты в частности, терефталевая- п-бензолдикарбоновая используются при синтезе полимеров, при конденсации с этиленгликолем образование сложных эфиров. Получающиеся полимеры, называемые полиэтиленгликольтерефталатами ПЭТ, лавсан , отличаются повышенной прочностью и светостойкостью. Из него изготавливают ткани, основу для магнитных и видеолент, а также пластиковые бутылки для пива и газированной воды. Химические свойства дикарбоновых кислот. Как уже было сказано, сила дикарбоновых кислот по первой ступени ионизации выше, чем у монокарбоновых из-за влияния второй карбоксильной группы и эта сила понижается по мере удаления второй группы по цепи атомов углерода. Однако наличие второй группы приводит к появлению еще одного эффекта. При нагревании дикарбоновые кислоты декарбоксилируют, при этом легкость удаления СО 2 опять зависит от близости второй карбоксильной группы. Остальные кислоты декарбоксилируют с трудом, зато при увеличении числа атомов углерода между карбоксильными группами возрастает вероятность образования циклических ангидридов в результате внутримолекулярной дегидратации. При длительном нагревании или в присутствии водоотнимающих агентов, янтарная и глутаровая кислоты образуют циклические ангидриды:. Наличие метиленовой группы малоновой кислоты между двумя карбоксильными сильно повышает кислотность ее атомов водорода. С этим связана группа реакций конденсаций производных дикарбоновых кислот обычно- сложных эфиров , используемых в синтезе карбоновых кислот и кетонов. Получение дикарбоновых кислот. В общих чертах синтезы дикарбоновых кислот не отличаются от методов синтеза монокарбоновых кислот. Так, наиболее часто используется омыление нитрилов. Велер еще в году синтезировал щавелевую кислоту гидролизом ее динитрила - дициана :. Малоновую кислоту получают из ее мононитрила - циануксусной кислоты:. Высшие дикарбоновые кислоты чаще получают окислением циклических кетонов азотной кислотой:. Число атомов углерода. С олеиновая 9-октадеценовая С линолевая 9,октадекадиеновая С линоленовая 9,12,октадекатриеновая.

Ангидрид кислоты

Ангидриды карбоновых кислот

Функциональные производные карбоновых кислот содержат модифицированную карбоксильную группу, а при гидролизе образуют карбоновую кислоту. Наиболее важными функциональными производными карбоновых кислот, с точки зрения практического применения, являются сложные эфиры, амиды, ангидриды и галогенангидриды. Сложные эфиры рассматриваются подробно в теме ' Сложные эфиры '. Поэтому рассмотрим химические особенности амидов, галогенангидридов и ангидридов кислот. Эти радикалы называют путем замены сочетания - овая кислота на - оил или -ил. Например, этилацетат, метилбензоат и т. Сложноэфирную группу COOR можно отразить и описательным способом, например 'метил овый эфир уксусной этановой кислоты'. Симметричные ангидриды кислот называют путем замены в названии кислоты слова кислота на ангидрид, например бензойный ангидрид. Например, бенз оил амид, ацет ил амид, 4-метилбенз оил амид. В функциональных производных карбоновых кислот он увеличивается с ростом -I-эффекта заместителя Z и уменьшается с увеличением его M-эффекта. Производные карбоновых кислот по сравнению с альдегидами и кетонами труднее подвергаются нуклеофильной атаке, так как электрофильность, т. Галогенангидриды кислот - самые реакционноспособные из всех производных карбоновых кислот, поскольку имеют максимальный положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы и, поэтому широко применяются в органическом синтезе. Однако в живых организмах они не участвуют в биохимических превращениях ввиду их чрезвычайной чувствительности к влаге, то есть легкости гидролиза. Например, пептиды и белки в своей структуре содержат многочисленные амидные группировки. В зависимости от степени замещения у атома азота амиды могут быть монозамещенными и дизамещенными. Поэтому амиды гидролизуются намного труднее, чем другие производные кислот и труднее вступают в реакции нуклеофильного замещения. Попробовать бесплатно. Домашняя школа и экстернат. Открытые мероприятия. Учебник Избранные статьи. Классификация реакций в органической химии. Типы и механизмы реакций в органической химии Органический синтез: основы ОВР в органической химии Механизм нитрования Определение степени окисления углерода в органических соединениях. Особенности строения и свойств металлов Общие химические свойства металлов Получение и применение металлов Окраска пламени солей металлов Амфотерность Строение и свойства алюминия и его соединений Строение и свойства цинка и его соединений Строение и свойства хрома и его соединений Строение и свойства железа и его соединений Строение и свойства соединений меди и серебра Гидриды. Химическое равновесие. Химическое равновесие Смещение химического равновесия. Строение атома. Модели строения атома Атомное ядро Строение электронных оболочек Гибридизация атома углерода. Степень окисления, валентность, электроотрицательность. Степень окисления, валентность и электроотрицательность Алгоритм определения степени окисления и валентности элемента в соединении Валентные возможности углерода Валентные возможности азота Определение степени окисления углерода в органических соединениях Самостоятельная работа 'Химический пазл'. Карбонильные соединения: кетоны и альдегиды. Гомологические ряды альдегидов и кетонов Химические свойства карбонильных соединений Получение и применение альдегидов и кетонов. Карбоновые кислоты и их производные. Строение и номенклатура карбоновых кислот Химические свойства карбоновых кислот Получение и применение карбоновых кислот Производные карбоновых кислот. Галогенангидриды Сложные эфиры Жиры и масла Мыла. Соли карбоновых кислот. Классфикация, строение и изомерия углеводов Моносахариды. Строение, изомерия, свойства Дисахариды. Биологическая роль углеводов. Биохимия БАВ,гормоны, лекарства, ферменты. ВМС: волокна и пр. Высокомолекулярные соединения. Понятие об искусственных и синтетических волокнах Природная 'органическая' химия. Элементы IVA группы - кристаллогены. Особенности строения неметаллов Химические свойства неметаллов Водород, его физические и химические свойства Силициды. Элементы VIIA группы - галогены. Общая характеристика и строение галогенов Галогены - простые вещества Галогеноводороды их свойства Кислородсодержащие кислоты галогенов и их соли. Дисперсные системы и растворы. Дисперсные системы Способы разделения смесей Концентрация растворов Решение задач с изменением концентрации растворов Реакция среды, водородный показатель pH. Спирты и фенолы. Строение, классификация и номенклатура спиртов. Химические свойства спиртов Способы получения спиртов Биологические особенности алканолов Многоатомные спирты Ароматические спирты. Фенолы Химические свойства фенола Получение и применение фенола и его гомологов. Химическое промышленное производство. Химическая промышленность Научные принципы организации химического производства Производство серной кислоты Производство метанола Переработка нефти Промышленное производство синтетических волокон Пластмассы и их производство Принципы переработки и применение горючих ископаемых Природные источники углеводородов Органический синтез: основы Каучук. Элементы VA группы - пинктогены. Общая характеристика и строение элементов VA группы Азот Аммиак Кислоты азота Взаимодействие азотной кислоты с металлами и неметаллами Фосфор Соединения фосфора. Предельные углеводороды. Гомологический ряд алканов и циклоалканов Химические свойства алканов и циклоалканов Галогеналканы Лабораторные способы получения алканов и циклоалканов Арилгалогениды Природные источники углеводородов. Ароматические углеводороды. Гомологический ряд аренов Химические свойства аренов Применение и получение аренов Взаимное влияние атомов на примере замещенных аренов Взаимное влияние атомов в молекулах Ароматичность. Непредельные углеводороды. Гомологический ряд алкенов Химические свойства алкенов Применение и способы получения алкенов Алкадиены Каучук. Строение, номенклатура и изомерия алкинов Химические свойства алкинов Получение и применение алкинов Особенности химических свойств сопряженных диенов Способы получения сопряженных диеновых углеводородов Природные источники углеводородов Винилгалогениды. Взаимосвязь классов органических веществ. Цепочки и схемы превращений в органической химии Именные реакции в органической химии Взаимосвязь углеводородов и кислородсодержащих органических соединений Способы получения органических веществ Качественные реакции на органические вещества. Элементы VIA группы - халькогены. Общая характеристика и строение элементов VIA группы Кислород Сера Бинарные соединения серы Кислородсодержащие кислоты серы Взаимодействие серной кислоты с металлами и неметаллами Окислительно-восстановительные процессы с участием соединений серы Озон Пероксид водорода. Периодический закон и периодическая система. Периодическая система как условная запись периодического закона Общая характеристика элементов по их положению в периодической системе Закономерности изменения свойств элементов и их соединений по периодам и группам. Основные классы неорганических веществ. Классификация и номенклатура неорганических веществ Бинарные соединения Оксиды Современные понятия о строении и свойствах кислот и оснований Классификация и номенклатура кислот Классификация и номенклатура оснований Химические свойства оснований Генетические ряды химических соединений Окраска пламени солей металлов Классификация и номенклатура солей Химические свойства солей Общие химические свойства кислот Качественные реакции на неорганические вещества и ионы. Основные положения органической химии. Понятия об органическом веществе и органической химии Особенности строения атома углерода Теория строения органических соединений М. Бутлерова Определение степени окисления углерода в органических соединениях Природная 'органическая' химия Виды изомерии Основы методов анализа и определения структуры органических веществ Взаимное влияние атомов в молекулах Ковалентная химическая связь в органических соединениях. Азотсодержащие органические соединения. Химические свойства аминов Получение и применение аминов Нитросоединения Азотсодержащие гетероциклы Способы получения нитросоединений Химические свойства нитросоединений. Основные классы органических веществ. Классификация органических веществ Классификация углеводородов Основы номенклатуры органических веществ Основы методов анализа и определения структуры органических веществ Качественные реакции на органические вещества Винилгалогениды Арилгалогениды Природные источники углеводородов Простые эфиры. Эпоксиды Арилгалогениды. Реакции нуклеофильного замещения. Электролитическая диссоциация. Теория электролитической диссоциации ТЭД Классификация и свойства растворов электролитов Реакции ионного обмена в растворах. Химические реакции. Химические уравнения Классификация химических реакций Окислительно-восстановительные реакции Алгоритм вычисления коэффициентов ОВР Реакции ионного обмена в растворах Тепловой эффект химической реакции: экзо- и эндотермические реакции Электролиз растворов и расплавов Гидролиз Расчеты по химическим уравнениям Метод электронно-ионного баланса Классификация реакций. Вещества и их строение. Виды веществ Чистые вещества и смеси Предмет химии Атомно-молекулярное учение Названия элементов. Виды записи химических формул. Практическая работа 'Выращивание кристаллов'. Основные типы расчетных задач. Алгоритмы решения. Основные понятия, моль Массовая доля элемента. Массовая доля вещества. Расчеты по термохимическим уравнениям Вывод формулы вещества Расчеты по химическим уравнениям Атомная и молекулярная массы Моль. Молярная масса. Газовые законы. Строение, классификация и номенклатура аминокислот Химические свойства аминокислот Получение и применение аминокислот Пептиды и белки. Кинетика химических реакций. Скорость химической реакции Факторы, влияющие на скорость реакции. Химическая связь. Виды, характеристики и механизмы образования химической связи Гибридизация орбиталей Взаимное влияние атомов в молекулах Типы кристаллических решеток и физические свойства веществ Металлическая связь и ее характеристики Ионная связь и ее характеристики Ковалентная связь и ее характеристики Ковалентная химическая связь в органических соединениях Взаимосвязь типа химической связи с видом кристаллической решетки. Физические и химические процессы. Превращения веществ - химические реакции Правила работы в химической лаборатории Агрегатное состояние вещества, переходы Химическое оборудование, посуда и реактивы. Химическая термодинамика. Практические работы. Практическая работа 'Лавовая лампа' Практическая работа 'Выращивание кристаллов' Самостоятельная работа 'Химический пазл' Практическая работа: 'Разделение смесей и очистка веществ' Практическая работа 'Получение кислорода и изучение его свойств'. Производные карбоновых кислот. Следующая статья. О Фоксфорде. Партнерская программа. Правовая информация. Сведения об образовательной организации. Домашняя школа. Детский лагерь. Карта сайта.

АНГИДРИДЫ КИСЛОТ

Купить бошки закладкой Рубцовск

Biz 174

Амфетамин Марий Эл

Марихуана шишки и бошки Челябинск

Купить закладку Гашиша Джимбаран

Амфетамин купить Смоленская область

Купить скорость (ск) a-PVP закладкой Доломитовые Альпы

Бошки купить Жетысай

Ангидрид кислоты

Ангидриды карбоновых кислот

АНГИДРИДЫ КИСЛОТ

Report Page