111

3,4-метилендиоксиамфетамин

СИНТЕЗ: (from piperonal) To a solution of 15.0 g piperonal in 80 mL glacial acetic acid there was added 15 mL nitroethane followed by 10 g cyclohexylamine. The mixture was held at steam-bath temperature for 6 h, diluted with 10 mL H2O, seeded with a crystal of product, and cooled overnight at 10 °C. The bright yellow crystals were removed by filtration, and air dried to yield 10.7 g of 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-nitropropene with a mp of 93-94 °C. This was raised to 97-98 °C by recrystallization from acetic acid. The more conventional efforts of nitrostyrene synthesis using an excess of nitroethane as a solvent and anhydrous ammonium acetate as the base, gives impure product in very poor yields. The nitrostyrene has been successfully made from the components in cold MeOH, with aqueous NaOH as the base.

Суспензию 20 г LAH в 250 мл безводного ТГФ, что помещают в инертной атмосфере и перемешивали магнитной мешалкой. Там добавляли по каплям 18 г 1- (3,4-метилендиоксифенил) -2-нитропропена в растворе в ТГФ и реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение чего 36 часов. Его растили до комнатной температуры, избыток гидрида разложили с чем 15 мл МПА, а затем 15 мл 15% NaOH. Дополнительный 50 мл H2O, что добавлено, чтобы завершить превращение солей алюминия в рыхлый, белый, легко отфильтрованное твердое вещество. Это удаляли фильтрованием, и осадок на фильтре промывают дополнительным количеством ТГФ. Объединенный фильтрат и промывные воды упарили в вакууме, а остаток растворили в разбавленной H2SO4. Промывание 3 75 × мл CH2Cl2 удаляют большую часть цвета, а фаза wässrige, что сделало основной и реэкстрагируется с 3 100 × мл CH2Cl2. После удаления растворителя получали 13.0 г желтого цвета масла сделал то, что дистиллированная. Фракцию, кипящую при 80-90 ° С при 0.2 10.2 мм весил г и то, что вода-белый. Он был распущен в 60 мл МПА, нейтрализация с концентрированной соляной кислоты и разбавляют 120 мл безводного Et2O который произвел неизгладимое мутность. Образовывались кристаллы спонтанно, которые были удалены путем фильтрации, промывали Et2O и сушат на воздухе, чтобы предоставлять 10.4 г 3,4-метилендиоксиамфетамин гидрохлорид (MDA) с т.пл. 187-188 ° С

(От 3,4-methylenedioxyphenylacetone) К там раствору безводного ацетата аммония 32.5 г в 120 мл MeOH, который добавляют 7.12 3,4 г-methylenedioxyphenylacetone (см под МДМА для его подготовки) Вслед за 2.0 цианоборгидрида г натрия. Полученный желтый раствор, который энергично перемешивают, и концентрированную HCl, что периодически добавляются, чтобы поддерживать рН реакционной смеси между 6 и 7 как детерминированные добытого внешней влажной бумаге универсальный рН. После нескольких дней, нерастворенные твердые частицы оставшегося в реакционной смеси, и не больше кислоты, которая требуется. , Который добавляют к 600 мл разбавленной HCl реакционную смесь, и эта вещь промывают 3 100 × мл CH2Cl2. Объединенные промывные воды вновь экстрагировали с небольшим количеством разбавленной HCl, фазы де wässrige в сочетании, и подщелачивают 25% NaOH. Затем проводили экстракцию с 3 100 × мл CH2Cl2, диссертационных экстракты объединяют, и растворитель удаляют в вакууме с получением 3.8 г красного цвета остатка. Это было перегоняется при 80-90 ° С при 0.2 мм / Hg для того чтобы обеспечить 2.2 г абсолютно воды белого масла. Там не было явного образование соли угольной кислоты При выдержке на воздухе. Его растворили в 15 мл ИПС, нейтрализовали с помощью 25 капель концентрированной соляной кислоты и разбавляют 30 мл безводного Et2O. Медленно там, что осаждение белых кристаллов 3,4-метилендиоксиамфетамин гидрохлорид (MDA) который весил 2.2 г и имел т.пл. 187-188 ° С Подготовка формамида (прекурсора МДМА) и ацетамида (предшественник к МРЗ) описаны в соответствии с этими элементами.

ДОЗИРОВКА: 80 XCHARX 160 mg.

СРОК: 8 XCHARX 12 h.

Качественные комментарии: (with 100 mg) The coming on was gradual and pleasant, taking from an hour to an hour and one half to do so. The trip was euphoric and intense despite my having been naturally depleted from a working day and having started so late. One thing that impressed itself upon me was the feeling I got of seeing the play of events, of what I thought to be the significance of certain people coming into my life, and why my `danceXCHARX, like everyone elseXCHARXs, is unique. I saw that every encounter or event is a potential for growth, and an opportunity for me to realize my completeness at where I am, here and now, not at some future where I must lug the pieces of the past for a final assemblage `there.XCHARX I was reminded of living the moment to its fullest and I felt that seeing this was indicative that I was on the right track.

(С 128 мг) Через сорок пять минут после второй дозы, когда я сидел в комнате в одиночестве, не курить, а там, где то, что нет никакого возможного источника колец дыма, обилию керлинг серого дыма кольца, которые легко наблюдать в среда всякий раз, когда расслаблены подход к субъективному наблюдению, что раньше. Визуально тезис имел полную реальность, и это казалось совершенно ненужным, чтобы проверить их свойства Потому что это то, что, безусловно, известны и в полной мере оценили, Дасс источник умирают от визуального явления Не может быть внешним по отношению к телу. Когда я сконцентрировал свое внимание на деталях керлинг серые формы, пытаясь заметить, как они будут затронуты, пропуская палец через их кажущейся поле, они растаяли. Потом, когда я снова расслабился, кольца дыма были там. Я был, как некоторые thatthey действительно были там, как я сейчас surethat моя голова находится на верхней части моего тела.

(С 140 мг) Я вырвало достаточно резко, а затем все было в порядке. Я пил, вероятно, чрезмерно нагрузку через два дня, и, возможно, тело нужно unpoison себя. Тактильные ощущения красиво, но там, кажется, некоторое онемение, а также, и я чувствую, ничего не сделали эротическую бы выполнимо. Интимные отношения, да, но не влияет на производительность, я не уверен. Я видел опыт начать отдаляется всего четыре часа в нее, и мне было грустно видеть это пойти. Это было все вокруг восхитительный день.

(С 200 мг, 2 100 мг × разнесены 1 з) первой части, которая кажущейся в течение получаса. Там была микроскопическая тошнота вскоре после второй части, которая принято, и через час был полный +++ разработан. Релаксации, которое экстремальным. И, как представляется, искажение времени, во времени сделал Показалось пройти медленно. Там было время от времени LSD-подобный момент глубиной, но по большому счету это было простое опьянение большинство вещей кажущийся весьма весело. Хмель, который, следовательно, довольно экстремальным. Некоторые продукты питания судили позже в эксперименте, и это вкусно, но не было абсолютно никакого аппетита. Никаких.

(С 60 мг изомера "R") Был легкий и не слишком мягкое развитие несколько хрупких заведенный состояния, + или даже ++. Озноб, и я должен был попасть под электрическим одеялом, чтобы быть удобным. Эффекты сглаживаются в четвертом часу, когда все начали возвращаться к исходному уровню. Не слишком интересно.

(с 100 мг "R-изомера)« Быстрое развитие от минутах точки 40 до часа с четвертью; Во многом приятным интоксикация, но есть что-то серьезное там. Нет великие идеи, и не слишком много помех с этого дня происходит над. Полностью ясно, в час точки 8.

(с 120 мг изомера «R»). Это каменный окунь. Я бы не стал ездить из-за возможных проблем с суждением, но мой почерк кажется ясным и нормальным. Психическое возбуждение происходит быстро, но я знаю о физических остатках в течение нескольких дополнительных часов.

(С 80 мг изомера "S") очень тонкий, легкий порог, Все что весьма восхитительный. Я вполне готов выдвинуть это немного выше.

(С 120 мг изомера "S") Возможно, к одному +. Очень легкий, и очень похоже на MDMA, но, возможно, короче жил. Я довольно много исходных условий в течение трех часов.

(С 160 мг изомера "S") Развитие происходит очень быстро, и есть и мышечная дрожь и некоторые тошнота. Эти медицинские осмотры весьма надоедливым. С закрытыми глазами, есть никаких эффектов заметно, но с открытыми глазами, все довольно яркие и блестящие. Мышечные спазмы сохраняются, и есть значительные зубы сжав. Я чувствую себя сделал психическое не стоит физическая.

Дополнения и комментарий: There are about twenty different synthetic routes in the literature for the preparation of MDA. Many start with piperonal, and employ it to make methylenedioxyphenylacetone or a methylenedioxydihydro-cinnamic acid amide instead of the nitrostyrene. The phenylacetone can be reduced in several ways other than the cyanoborohydride method mentioned here, and the amide can be rearranged directly to MDA. And there are additional methods for the reduction of the nitrostyrene that use no lithium aluminum hydride. Also there are procedures that have safrole or isosafrole as starting points. There is even one in the underground literature that starts with sassafras root bark. In fact, it is because safrole is one of the ten essential oils that MDA can humorously be referred to as one of the Ten Essential Amphetamines. See the comments under TMA.

Существует широкий и изменчивая история Что касается использования и злоупотребления MDA, и это не тот случай сделал все, что использование медицинских и все злоупотребления, которые социальный. Одна из навязчивых дисков обоих военных и разведывательных групп, сразу после Второй мировой войны, что раскрыть и развить химические вещества, которые могут служить в качестве "истины сывороток" или как инкапаситирующей агентов. Эти государственные органы Рассматриваемые площадь психоделиков быть благодатным полем для поиска. Дарование Относительно неизученных препаратов в бесцеремонным образом, чтобы знать и не подозревающим какими обычным явлением. Был один случай в 1953, вовлекая MDA и психиатрического пациента по имени Говард Blauer сделал оказались смертельными. Армия заключила контракт с несколькими врачами в штате Нью-Йорк психиатрического института для изучения новых химических веществ из Эджвудского Арсенала и один из синтеза, с химического оружия кодом числа EA-1298, что MDA. Последний и смертельной инъекции в Blauer что внутривенной дозы 500 миллиграммов.

Там havebeen ряд медицинских исследований. Под кодом SKF-5 (и торговое наименование Amphedoxamine) он исследовал, который, как к анорексии агента. Было обнаружено многообещающими при лечении психоневротического депрессии. Есть несколько медицинских заключений, и одна книга (Клаудио Наранхо Исцеление путешествие), действительно описывают свои ценности в психотерапии.

MDA, который поэтому одним из основных лекарств сделал то, что время широко используется в конце 1960-х, когда психоделическая концепция взорвался на общественной сцене. MDA вещь под названием "объятие-наркотик" и что сказал, чтобы стоять за Mellow Drug Америки. Там не было никаких трудностей в получении бесконечных количествах, как это то, что доступно в качестве химических исследований из нескольких научных домов питания (как и мескалин и ЛСД), а также то, что продается под недорог его химическим названием.

В их отдельных формах более высокая активность с изомером «R», несколько экспериментальных испытаний с чистыми оптическими изомерами показывают консистенцию со всеми другими психоделическими соединениями. Менее мощный «S» -изомер казался более спокойным и более высоким.

Структура MDA можно рассматривать как в ароматическом кольце (The 3,4-метилендиоксифенил кольцо) с тремя углеродной цепи торчат из нее. Аминогруппа на втором из атома трехуглеродной. Изомеры, с аминной функции перемещается к первому атому углерода (синтез бензиламина) и с функцией амина перемещается к третьему (дальний из атома) атома углерода диссертации (а (п) пропиламина), известны и оба havebeen анализировали.

Бензиламин аналог (как если бы нужно было переместить функцию амина из бета-углерода в альфа-углеродным трех углеродной цепи молекулы амфетамина) является альфа-этил-3,4-метилендиоксибензиламина или 1-амино-1- (3,4 -methylenedioxyphenyl) пропан, ALPHA. Гидрохлорид имеет т.пл. 199-201 ° С При низких пороговых уровней (10 миллиграмм область) были под закрытыми глазами "мечты" с кем-то покалывание. Соединение, которое не анорексией в любой дозе (до 140 миллиграммов) и в котором сообщается, чтобы произвести приятное, позитивное чувство. Это очень недолго (около 3 часов). N-метил гомолог является альфа-этил-N-метил-3,4-метилендиоксибензиламина или 1-метиламино-1- (3,4-метилендиокси-фенил) пропан, М-альфа. Это похоже на действие, но в два раза мощным Возможно (плюс один или плюс два доза составляет 60 миллиграммов) и удвоенной длительности.

(П) пропиламина коллега (как если бы были переместить аминогруппу в другом направлении, от бета-углерода к гамма-углероду три углеродной цепи молекулы амфетамина) является гамма-3,4-methylenedioxyphenylpropylamine или 1- амино-3- (3,4-метилендиоксифенил) пропан, ГАММА. Гидрохлорид имеет т.пл. 204-205 ° С В устных уровнях 200 миллиграмм Там был некоторый физический искажения жестоком высокий легкостью, можно раз и ощущение того, что остро осознает свое окружение. Продолжительность эффектов, которые 4 часов.

Фенэтиламин, который принадлежит MDA (удаление альфа-метильной группы), представляет собой 3,4-метилендиоксифенэтиламин, или гомопиперониламин, или MDPEA, или просто H в словаре мира Muni-Metro. Это соединение является входом в свои права. Добавление другого атома углерода в альфа-метильную группу MDA дает соединение J и приводит к остальной части серии Muni-Metro (K, L и т. Д.). Все это объясняется в METHYL-J. Изгиб этой альфа-метильной группы обратно в ароматическое кольцо дает аминоиндану, а с J попадает в аминотетралин. Оба соединения идентично связаны с MDMA, и они, по-видимому, свободны от нейрохимической токсичности.

Два возможных гомолога, либо с одной или двух метильных групп на метиленового углерода метилендиокси группы MDA, так известны. Этилиден соединение (ацетальдегид дополнением к группе катехина) был закодирован как EDA, и ацетон (isopropylidine дополнением к группе катехина) называется МАР. В исследованиях на животных дискриминации, так и в пробирке исследования нейромедиаторов, они оба, кажется, быть снижение потенции. EDA вниз два-три раза от MDA, и МАР снижается на коэффициент в два-три раза снова. Человек испытаний до 150 миллиграмм гидрохлорида EDA producd в лучшем случае пороговый легкомысленность. МАР остается недоказанной, как в настоящее время. Гомолог МДА (На самом деле МДМА) с дополнительным атомом углерода в, а не на, метилендиокси кольцо, является отдельной строкой; озеро MDMC.

Окончательный изомер следует назвать позиционным изомер. 3,4-метилендиокси группа могла бы быть в 2,3-положении амфетамина скелета, давая 2,3-метилендиоксиамфетамин или орто-MDA. Оказывается, чтобы быть стимулирующим, а не другой MDA. В 50 миллиграммов, один человек, что просыпаются и оповещения всю ночь, но не сообщили об отсутствии MDA-подобных эффектов.